cyclobakuchiol C | 955934-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclobakuchiol C
• 英文别名: 4-[(1S,2S,5R)-5-ethenyl-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-5-methylcyclohexyl]phenol
• CAS: 955934-48-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: JQAUHQMUHOHSNA-SOLBZPMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-诺蒎酮 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 cyclobakuchiol C
  参考文献：
  名称：

  通过构象控制的立体选择性反应合成环鸟胆酚A，B和C

  摘要：

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303538

文献信息

• Further study on synthesis of the cyclobakuchiols
  作者：Hidehisa Kawashima、Masahiro Sakai、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.092

  日期：2015.4

  product afforded the 4-(CH2C(Me))-substituted 2-cyclohexenone. BF3·OEt2-assisted 1,4-addition of the enone with (4-MeOC6H4)2Cu(MgBr)·MgBr2 furnished the ketone, which is the key intermediate for the synthesis of cyclobakuchiols A and C. Second, the allylic picolinate with CMe2(OTES) and 4-MeOC6H4 groups at 3 and 4 positions of the cyclohexane ring was synthesized through 1,4-addition of (4-MeOC6H4)2Cu(MgBr)·MgBr2

  描述了两个结果。首先，将奎宁酸转化为2-环己烯-1,4-二醇的单乙酸酯。Ni催化的CH 2 C（Me）MgBr / ZnCl 2 / TMEDA的单乙酸酯的烯丙基取代，然后氧化所得的S N 2型产物，得到4-（CH 2 C（Me））-取代的2-环己烯酮。BF 3 ·OET 2 -assisted 1,4-加成烯酮与（4-MeOC 6 H ^ 4）2的Cu（MgBr）·MgBr 2提供的酮，这是cyclobakuchiols A和C的合成中的关键中间体第二，具有CMe 2（OTES）和4-MeOC 6的烯丙基吡啶甲酸通过将（4-MeOC 6 H 4）2 Cu（MgBr）·MgBr 2加到4-（CMe 2（OTES））-2-中，将1,4-加成合成在环己烷环的3和4位上的H 4基团。环己烯酮。将该吡啶甲酸酯进行烯丙基取代，然后脱保护，得到环爆酚C。此外，将环爆酚C的甲基醚转化为环爆酚A。
• Organic synthesis and anti-influenza A virus activity of cyclobakuchiols A, B, C, and D
  作者：Masaki Shoji、Tomoyuki Esumi、Narue Tanaka、Misa Takeuchi、Saki Yamaji、Mihiro Watanabe、Etsuhisa Takahashi、Hiroshi Kido、Masayuki Yamamoto、Takashi Kuzuhara

  DOI：10.1371/journal.pone.0248960

  日期：——

  factor 2 (Nrf2) activation. However, it remains unclear whether cyclobakuchiols A-C induce anti-influenza A virus activity. In this study, cyclobakuchiols A, B, and C along with cyclobakuchiol D, a new artificial compound derived from cyclobakuchiol B, were synthesized and examined for their anti-influenza A virus activities using Madin-Darby canine kidney cells. As a result, cyclobakuchiols A-D were found

  需要用于流感的新型抗病毒剂，其对人类构成重大威胁。环ob草酚A和B已从大叶补骨脂（Psoralea glandulosa）中分离出来，而环b草酚C已从番石榴（P. corylifolia）中分离出。环爆酚A和C之间的结构差异是由于异丙基的氧化态而引起的，这些化合物可以衍生自（+）-（S）-爆酚，一种存在于紫花苜蓿种子中的酚类异戊二烯化合物。我们以前曾报道爆裂酚诱导对映体特异性抗甲型流感病毒活性，涉及核因子红系2相关因子2（Nrf2）激活。然而，尚不清楚环爆酚AC是否诱导抗甲型流感病毒活性。在这项研究中，环爆酚A，B和C以及环爆酚D（一种由环爆酚B衍生的新型人工化合物）合成并使用Madin-Darby犬肾细胞检查其抗甲型流感病毒活性。结果，发现环爆酚AD抑制甲型流感病毒感染细胞中甲型流感病毒的感染，生长以及病毒mRNA和蛋白质表达的减少。此外，这些化合物显着降低了宿主细胞甲型流感病毒诱导的免
• Synthesis of Cyclobakuchiols A, B, and C by Using Conformation-Controlled Stereoselective Reactions
  作者：Hidehisa Kawashima、Yuki Kaneko、Masahiro Sakai、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201303538

  日期：2014.1.3

  positions, respectively. This product was converted to cyclobakuchiol A by demethylation and to cyclobakuchiol C by epoxidation of the CH2C(Me) group. For the synthesis of cyclobakuchiol B, the enantiomer of the above cyclohexanone derived from (−)‐β‐pinene was converted to the cyclohexane‐carboxylate, and the derived enolate was subjected to the reaction with CH2CHSOPh followed by sulfoxide elimination

  与环己酮p MeOC 6 H ^ 4和CH 2 C（Me）中的取代基在C3和C4位，由（+）制备-接着还原β蒎烯和由正宗-Wittig反应转化为烯丙基吡啶甲酸甲酯和酯化。此吡啶甲酸甲酯与我的烯丙基取代2 CuMgBr ⋅ MgBr 2在ZnI存在2与进行γ区域选择性和立体选择性地得到环己烷环上的季碳中心与CH 2CH和Me分别位于轴向和赤道位置。该产物通过脱甲基转化为环爆酚A，并通过CH 2 = C（Me）基团的环氧化转化为环爆酚C。（ - ） - β蒎烯转化成环己烷羧酸酯，和所导出的烯醇化物进行用CH下反应cyclobakuchiol B的合成中，上述的环己酮的对映异构体衍生自2 CHSOPh接着亚砜消除，得到中间用MeOC（O）和CH季碳中心2在轴向和赤道位置CH基团。将MeOC（= O）基团转变为Me基团，以完成环爆酚B的合成。