(1R,3R,4S)-N-乙基-对薄荷基-3-甲酰胺 | 68489-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1R,3R,4S)-N-乙基-对薄荷基-3-甲酰胺
• 中文别名: 凉味剂WS-3；N-乙基-对薄荷基-3-甲酰胺
• 英文名称: D-N-ethyl-2-isopropyl-5-methylcyclohexylcarboxamide
• 英文别名: menthamide；N-ethyl-p-menthane-3-carboxamide；WS-3；FEMA 3455；L-menthane carboxylic acid N-ethylamide；Cyclohexanecarboxamide, N-ethyl-5-methyl-2-(1-methylethyl)-, (1R,2S,5R)-；(1R,2S,5R)-N-ethyl-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 68489-00-9
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: VUNOFAIHSALQQH-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.898±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4S)-N-乙基-对薄荷基-3-甲酰胺 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以61%的产率得到(1R,2S,5R)-5-甲基-2-异丙基环己基甲酸
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods for the treatment of disease associated with Trp-p8 expression

  摘要：

  提供了小分子Trp-p8调节剂，包括Trp-p8激动剂和Trp-p8拮抗剂，以及包含小分子Trp-p8激动剂的组合物，以及用于识别和表征新型小分子Trp-p8调节剂的方法，以及用于降低Trp-p8表达细胞的存活能力和/或抑制生长的方法，用于激活Trp-p8介导的阳离子流入的方法，用于刺激凋亡和/或坏死的方法，以及用于治疗疾病的相关方法，包括肺癌、乳腺癌、结肠癌和/或前列腺癌等癌症，以及与Trp-p8表达相关的其他疾病，如良性前列腺增生。

  公开号：

  US20050054651A1
• 作为产物：
  描述：

  氯代薄荷脑 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溴乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1R,3R,4S)-N-乙基-对薄荷基-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种以左旋薄荷醇为原料制备薄荷酰胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种以左旋薄荷醇为原料制备薄荷酰胺的方法，依次经氯代、格氏反应、酸化、酰氯化、酰胺化、蒸馏、重结晶等工艺来制备薄荷酰胺，该工艺路线成熟，操作管理简单，安全风险小，在氯代过程中，收集下层废弃酸水并进行减压蒸馏，除去酸水中的H2O和HCl,回收ZnCl2，减压蒸馏完毕，向回收得到的ZnCl2中加入试剂浓HCl，重新配制成ZnCl2/HCl饱和溶液，投入左旋薄荷醇再次进行氯代反应，如此循环往复，实现氯代反应中废弃酸水的多次套用，不仅节省了生产成本，还降低了废水处理的成本，提高了经济效益。

  公开号：

  CN111484422A

文献信息

• 一种L-薄荷酰胺类化合物的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN106946729B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明涉及一种L‑薄荷酰胺类化合物的制备方法。包括以下步骤：(1)傅克反应：伞花烃和光气反应制备2‑异丙基‑5‑甲基苯甲酰氯；(2)缩合反应：在碱作用下，RNH2和2‑异丙基‑5‑甲基苯甲酰氯反应制备2‑异丙基‑5‑甲基苯甲酰胺类化合物，其中R为‑Et或‑CH2COOEt；(3)还原反应：2‑异丙基‑5‑甲基苯甲酰胺类化合物进行加氢得到含有L‑薄荷酰胺类化合物的反应产物。然后经过蒸馏、精馏及熔融结晶，得到L‑薄荷酰胺类化合物：N‑乙基‑L‑薄荷基甲酰胺或L‑N‑[[5‑甲基‑2‑(1‑甲基乙基)环己基]羰基]甘氨酸乙酯。最高总收率18％，主要原料成本仅为传统工艺的40％，具有明显的成本优势。
• PROCESS FOR MAKING NEO-ENRICHED p-MENTHANE COMPOUNDS
  申请人：Erman Mark B.

  公开号：US20120116113A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  公开了一种制备富含新生代p-薄荷醛中间体的方法。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重排提供了一种包含正常(II)和新生代(III) p-薄荷醛的醛混合物：其中新生代醛(III)是主要产物。这种醛混合物容易被氧化成相应的羧酸，而这些酸则容易转化为大量的富含新生代p-薄荷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理降温剂非常有价值。
• 一种酯氨解反应催化剂组合物及L-薄荷酰胺的制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN111393293B

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开一种酯氨解反应催化剂组合物及L‑薄荷酰胺的制备方法。所述酯氨解反应催化剂包含催化剂和配体，所述催化剂为一价铜盐CuX，所述配体为(R)‑N,N,N,N‑四烷基联萘胺类化合物其中R1、R2、R3、R4相互独立的选自所述方法使用薄荷基氯为起始原料，与金属镁反应制备薄荷基氯化镁，再与不同取代基的氯甲酸酯反应得到薄荷甲酸酯，然后在酯氨解催化剂组合物催化下经过氨解得到L‑薄荷酰胺。收率提升，降低生产成本，光学纯度高，环保无废水排放。
• Process for making neo-enriched p-menthane compounds
  申请人：Renessenz LLC

  公开号：EP2450337A3

  公开（公告）日：2014-06-18

  A process for making neo-enriched p-menthane intermediates is disclosed. Lewis acid-catalyzed rearrangement of an oxaspiro compound provides an aldehyde mixture comprising normal (II) and neo (III) p-menthane-3-aldehydes: with the neo aldehyde (III) as the major product. The aldehyde mixture is readily oxidized to provide the corresponding carboxylic acids, and the acids are easily converted to a host of neo-enriched p-menthane esters or amides. The esters and amides are valuable as physiological coolants.

  揭示了一种制备富含新生代p-薄荷烷中间体的过程。Lewis酸催化的氧杂螺环化合物重新排列提供了包含正常（II）和新生代（III）p-薄荷烷-3-醛的醛混合物：其中新生代醛（III）为主要产物。该醛混合物容易氧化为相应的羧酸，并且这些酸易于转化为一系列富含新生代p-薄荷烷酯或酰胺。这些酯和酰胺作为生理制冷剂具有很高的价值。
• COOL-SENSATION IMPARTER COMPOSITION CONTAINING 2,2,6-TRIMETHYLCYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20200297607A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  A cooling agent composition contains a 2,2,6-trimethylcyclohexanecarboxylic acid derivative represented by the following general formula (1). The symbol * represents an asymmetric carbon atom. X represents NH, N(ZAr 2 ), O or S, Z represents a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms which may have a substituent, Ar 2 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent. Y each independently represents a methylene group which may have a substituent, and n represents an integer of 0 to 3. Ar 1 represents an aryl group having 6 to 20 carbon atoms which may have a substituent or an aromatic heterocyclic group having 2 to 15 carbon atoms which may have a substituent.

  一个制冷剂组合物包含一个由以下通用式（1）表示的2,2,6-三甲基环己烷羧酸衍生物。符号*代表一个不对称碳原子。X代表NH，N(ZAr2)，O或S，Z代表一个单键或一个具有1到3个碳原子的烷基基团，可以有一个取代基，Ar2代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。Y各自独立地表示一个可以有取代基的亚甲基基团，n表示0到3的整数。Ar1代表一个具有6到20个碳原子的芳基基团，可以有一个取代基或一个具有2到15个碳原子的芳香杂环基团，可以有一个取代基。