(E)-n-butyl 3-(4-((E)-styryl)phenyl)acrylate | 1051472-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-n-butyl 3-(4-((E)-styryl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-butyl 3-(4-((E)-Styryl)phenyl)acrylate；(E)-butyl 3-{4-[(E)-styryl]phenyl}acrylate；butyl (E,E)-3-(4-styrylphenyl)acrylate；(E)-butyl 3-(4-styrylphenyl)acrylate；butyl (E)-3-[4-[(E)-2-phenylethenyl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1051472-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₂O₂
• 分子量: 306.404
• InChiKey: WXRDHQPSYTVBNN-DSIBUQCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 作用下， 反应 2.5h， 生成 (E)-n-butyl 3-(4-((E)-styryl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Pd nanoparticle catalysed one-pot sequential Heck and Suzuki couplings of bromo-chloroarenes in ionic liquids and water

  摘要：

  在绿色反应介质（例如离子液体和水）中生成的Pd纳米粒子催化了溴氯芳烃的单锅顺序Heck和铃木偶联反应，获得了不对称取代的芳烃，产率良好。

  DOI：

  10.1039/c1ob06385e

文献信息

• Pd-Catalyzed Efficient One-Pot Sequential Cross-Coupling Reactions of Aryl Dihalides
  作者：Xiaoming Zhang、Ailing Liu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol801589p

  日期：2008.9.1

  The palladium complex containing N-heterocyclic carbene ligands catalyzes one-pot sequential Heck/Suzuki, Heck/Heck, and Heck/Sonogashira coupling reactions of aryl dihalides to afford unsymmetrically substituted arenes in excellent yields.

  含有N-杂环卡宾配体的钯配合物催化芳基二卤化物的一锅顺序Heck / Suzuki，Heck / Heck和Heck / Sonogashira偶联反应，从而以优异的产率提供不对称取代的芳烃。
• <i>N</i>-Acylsaccharins as Amide-Based Arylating Reagents via Chemoselective N–C Cleavage: Pd-Catalyzed Decarbonylative Heck Reaction
  作者：Chengwei Liu、Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02294

  日期：2016.12.2

  decarbonylative Heck reaction of amides by chemoselective N–C activation using N-acylsaccharins as coupling partners has been accomplished. These studies represent only the second example of amide-Heck reactions reported to date. A broad range of electronically diverse amide and olefin coupling partners is amenable to this transformation. Orthogonal site-selective Heck cross-couplings by C–Br/N–C cleavage

  通过使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的化学选择性N-C活化，实现了钯催化的酰胺脱羰Heck反应。这些研究仅代表迄今为止报道的酰胺-Heck反应的第二个例子。各种各样的电子上不同的酰胺和烯烃偶合伙伴都适合这种转化。据报道，通过C–B​​r / N–C裂解进行正交位点选择性Heck交叉偶联和机理研究。该报告介绍了易于获得，稳定，便宜和良性的N-酰基糖精作为芳基转移试剂，以获取通用的芳基金属中间体。
• Heck, Sonogashira, and Hiyama Reactions Catalyzed by Palladium Nanoparticles Stabilized by Tris-Imidazolium Salt
  作者：Marc Planellas、Yanina Moglie、Francisco Alonso、Miguel Yus、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/ejoc.201400162

  日期：2014.5

  The authors acknowledge financial support from Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) of Spain (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2009-07881/BQU and CTQ2011-24151/BQU), Consolider Ingenio 2010 (project CSD2007-00006), Generalitat de Catalunya (project SGR2009-01441), Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) and Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER). A. S. was supported through a Ramon

  作者感谢西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2009-07881/BQU 和 CTQ2011-24151/BQU）、Consolider Ingenio 2010（项目 CSD2007-00006 de Generalitat）的财政支持项目 SGR2009-01441)、Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039) 和 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER)。AS 得到了西班牙教育和 Ciencia 部长 (MEC) 的 Ramon y Cajal 合同的支持；YM 感谢阿利坎特大学的 Instituto de Sintesis Organica (ISO) 提供的资助。
• Efficient Heck Reactions Catalyzed by Palladium(0) and -(II) Complexes Bearing N-Heterocyclic Carbene and Amide Functionalities
  作者：Jhen-Yi Lee、Pi-Yun Cheng、Yi-Hua Tsai、Guan-Ru Lin、Shih-Pu Liu、Ming-Han Sie、Hon Man Lee

  DOI：10.1021/om1006402

  日期：2010.9.13

  salt [LH1H2]Cl (H1 = NH proton; H2 NCHN proton). The X-ray diffraction studies confirmed that a η2-MA ligand and two monodentate NHC ligands with the H1 protons remaining intact are coordinated. These NH protons are involved in intra- or intermolecular hydrogen bonds stabilizing the solid-state structure. Degradation of Pd(LH1)2(MA) in air leads to the formation of the chelate complex trans-PdIIL2 and

  由酰胺-咪唑鎓盐[LH 1 H 2 ] Cl（H 1 = N H质子； H 2 NC H）制备钯（0）NHC复合物Pd 0（LH 1）2（MA）（MA =马来酸酐）N质子）。的X射线衍射研究证实，η 2 -MA配体和两个单齿NHC与H配体1个质子保持完整协调。这些NH质子参与稳定固态结构的分子内或分子间氢键。空气中Pd（LH 1）2（MA）的降解导致螯合物的形成反式-Pd II L 2和其他身份不明的产品。负离子电喷雾质谱法显示了一些有趣的Pd（0）物种，包括仅带有双齿NHC /酰胺基配体的14电子[Pd 0 L] -物种。X射线光电子研究表明，阴离子酰胺基团在钯中心上具有高电子密度。钯（0）预催化剂在催化离子液体中与活化的芳基氯化物的Heck反应方面非常有效。为了使芳基氯和笨重的芳基溴失活，顺式-Pd II L 2更有效。Pd 0（LH 1）2（MA）和顺式-Pd II L 2。后者配合
• Heck Reactions with Palladium Nanoparticles in Ionic Liquids: Coupling of Aryl Chlorides with Deactivated Olefins
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Pietro Cotugno

  DOI：10.1002/anie.200902337

  日期：2009.8.3

  Smooth operators: Heck reactions of aryl chlorides were catalyzed by ligand‐free palladium acetate in a molten mixture of tetraalkylammonium ionic liquids under aerobic and relatively mild conditions (see example). Deactivated electron‐rich aryl chlorides reacted with a wide array of substituted alkenes under these conditions, which thus enabled the coupling of combinations of substrates that are commonly

  平滑的操作员：在有氧和相对温和的条件下，四烷基铵离子液体的熔融混合物中的无配体乙酸钯催化芳基氯的Heck反应。在这些条件下，失活的富电子芳基氯与各种取代的烯烃反应，因此可以偶联通常与传统催化剂不反应的底物组合。