(E)-n-butyl 3-(4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-n-butyl 3-(4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acrylate
• 英文别名: (E,E)-3-[4-(2-methoxycarbonylvinyl)-phenyl]acrylic acid butyl ester；methyl (E)-3-[4-[(E)-3-butoxy-3-oxoprop-1-enyl]phenyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: ZPQBUUZXPMEJSX-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 3-奎宁环酮 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-n-butyl 3-(4-((E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钌络合物催化的亚芳基硼酸的Heck反应 机理，合成和耐卤化物

  摘要：

  钌-芳烃配合物可作为芳烃硼酸与亲电子烯烃偶联的有效催化剂。化学选择性与钯偶联完全不同，对芳烃中的卤素具有完全的耐受性。已经进行了NMR和ES-MS研究以阐明反应途径

  DOI：

  10.1002/adsc.200404231

文献信息

• Pd nanoparticle catalysed one-pot sequential Heck and Suzuki couplings of bromo-chloroarenes in ionic liquids and water
  作者：Pietro Cotugno、Antonio Monopoli、Francesco Ciminale、Nicola Cioffi、Angelo Nacci

  DOI：10.1039/c1ob06385e

  日期：——

  Pd nanoparticles generated in green reaction media (viz. ionic liquids and water) catalyze the one-pot sequential Heck and Suzuki coupling reactions of bromo-chloroarenes to afford unsymmetrically substituted arenes in good yields.

  在绿色反应介质（例如离子液体和水）中生成的Pd纳米粒子催化了溴氯芳烃的单锅顺序Heck和铃木偶联反应，获得了不对称取代的芳烃，产率良好。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Heck Reactions
  作者：Edward J. Farrington、John M. Brown、C. F. J. Barnard、E. Rowsell

  DOI：10.1002/1521-3773(20020104)41:1<169::aid-anie169>3.0.co;2-s

  日期：2002.1.4
• Ruthenium Complex-Catalysed Heck Reactions of Areneboronic Acids; Mechanism, Synthesis and Halide Tolerance
  作者：Edward?J. Farrington、Christopher?F.?J. Barnard、Elizabeth Rowsell、John?M. Brown

  DOI：10.1002/adsc.200404231

  日期：2005.1

  Ruthenium-arene complexes can act as efficient catalysts for the coupling of areneboronic acids with electrophilic alkenes. The chemoselectivity is completely different from palladium coupling, with full tolerance for halogen in the arene. NMR and ES-MS studies have been carried out to elucidate the reaction pathway

  钌-芳烃配合物可作为芳烃硼酸与亲电子烯烃偶联的有效催化剂。化学选择性与钯偶联完全不同，对芳烃中的卤素具有完全的耐受性。已经进行了NMR和ES-MS研究以阐明反应途径