2-乙酰基苯甲酸甲酯 | 1077-79-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基苯甲酸甲酯
• 中文别名: 甲基2-乙酰基苯酸酯
• 英文名称: methyl 2-acetylbenzoate
• CAS: 1077-79-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: UFOAYTOVTNNRKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  154-156 °C(Press: 16.5 Torr)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基苯甲酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到2-乙酰苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化邻乙酰基苯甲酸的合成：2-羟基-3-苯基-1,4-萘醌和吲哚[2,3 - b ]萘-6,11-二酮的新有效途径

  摘要：

  我们在这里描述了一种新的，高效的，一般的合成方法，该方法通过Heck钯催化的正丁基乙烯基醚与邻溴代苯甲酸酯的芳基化反应来合成邻乙酰基苯甲酸，并将这些化合物用作合成3-苄叉基异色满1的原料，4-二酮，其容易重排为2-羟基-3-苯基-1，4-萘醌。还描述了该策略在吲哚[2，3 - b ]萘-6，11-二酮合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00990-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 aluminum oxide 、 silica gel 作用下， 279.85 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 生成 2-乙酰基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯酚与乙酸的酰化气相合成羟基苯乙酮

  摘要：

  在SiO 2 -Al 2 O 3，Al-MCM-41，HY和ZSM5沸石以及负载在MCM-41和碳上的钨磷酸（HPA）上，研究了苯酚与乙酸的酰化气相合成芳族酮的方法。。在146 gh / mol的接触时间下，苯酚的初始转化率在12.5％（HY）和19.1％（HPA / MCM-41）之间变化，对邻羟基苯乙酮（o -HAP）的初始选择性在37.1％（HPA）之间/ C）和69.1％（HY）。在所有情况下，与对-异构体相比，明显倾向于形成o -HAP 。沸石HY和ZSM5，其中载有强布朗斯台德和路易斯酸位点，产生了有效ö-通过苯酚的直接C-酰化和由苯酚的O-酰化形成的乙酸苯酯中间体的酰化的-HAP。基于HPA的催化剂仅包含布朗斯台德酸位点，并且仅作为乙酸苯酯的副产物形成邻-HAP。ZSM5的邻HAP产量随投产时间保持恒定，但其他样品由于形成焦炭而急剧下降。考虑到避免了焦炭前体形成进入该沸石的微

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2004.05.030

文献信息

• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones with Lithium(I) Dicyanotrimethylsilicate(IV) Catalyzed by a Chiral Lithium(I) Phosphoryl Phenoxide
  作者：Manabu Hatano、Katsuya Yamakawa、Tomoaki Kawai、Takahiro Horibe、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201510682

  日期：2016.3.14

  A highly enantioselective cyanosilylation of ketones was developed by using a chiral lithium(I) phosphoryl phenoxide aqua complex as an acid/base cooperative catalyst. The pentacoordinate silicate generated in situ from Me3SiCN/LiCN acts as an extremely reactive cyano reagent. Described is a 30 gram scale reaction and the synthesis of the key precursor to (+)‐13‐hydroxyisocyclocelabenzine.

  通过使用手性锂（I）磷酰苯氧基水合络合物作为酸/碱协同催化剂，开发了酮的高度对映选择性氰基硅烷化产品。由Me 3 SiCN / LiCN原位生成的五配位硅酸盐是一种极易反应的氰基试剂。描述了一个30克规模的反应和（+）-13-羟基异环celabenzine的关键前体的合成。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Controlled release of perfumery alcohols by alkaline hydrolysis of 2-formyl- and 2-acetylbenzoates and their corresponding phthalides
  作者：Paul Enggist、Sabine Rochat、Andreas Herrmann

  DOI：10.1039/b008082i

  日期：——

  The 2-formyl- and 2-acetylbenzoates of fragrance alcohols and their corresponding pseudo-esters (phthalides) are suitable precursors for the controlled release of fragrances by alkaline hydrolysis; the rate of benzoate hydrolysis depends on the structure of the alcohol released.

  香料醇的2-甲酰基苯甲酸酯和2-乙酰基苯甲酸酯及其相应的假酯（邻苯二甲酸酯）适合作为通过碱性水解实现香料受控释放的前体；苯甲酸酯的水解速率取决于释放的醇的结构。
• Microwave-Assisted One-Step Synthesis of Acetophenones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Regioselective Arylation of Vinyloxytrimethylsilane
  作者：Wangke Qian、Lei Zhang、Haifeng Sun、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201200334

  日期：2012.11.26

  ether, the arylating agent and the catalytic system. In this study, an effective and practical method was successfully developed for the synthesis of acetophenones with high regioselectivity under palladium-catalyzed conditions. A variety of acetophenones was readily prepared from aryl iodides in good to excellent yields under microwave irradiation in a single step. The key feature of our new protocol

  烯醇醚的钯介导的芳基化（Heck芳基化）的区域化学对烯醇醚，芳基化剂和催化体系的结构敏感。在这项研究中，成功​​地开发了一种有效且实用的方法，用于在钯催化的条件下合成具有高区域选择性的苯乙酮。在微波辐射下，一步就可以从芳基碘化物容易地制得各种苯乙酮，收率好至极好。我们新协议的关键特征是使用乙烯基氧基三甲基硅烷作为高度区域选择性酰化试剂。
• Benzene compounds
  申请人：SUZUKI Nobuyasu

  公开号：US20070105899A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention provides novel benzene compounds presented by the following formulas, and analogs thereof, that exert an ACC activity-inhibiting effect that is effective in the treatment of obesity, hyperlipemia, fatty liver, hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetes, diabetic complications (diabetic peripheral neuropathy, diabetic nephropathy, diabetic retinopathy, and diabetic macroangiopathy, hypertension, arteriosclerosis), hypertension, and arteriosclerosis.

  本发明提供了以下公式所示的新型苯化合物及其类似物，具有ACC活性抑制作用，对肥胖、高脂血症、脂肪肝、高血糖、糖耐量受损、糖尿病、糖尿病并发症（糖尿病周围神经病变、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变和糖尿病大血管病变、高血压、动脉硬化）以及高血压和动脉硬化的治疗有效。