(3R)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮 | 3413-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: (3R)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: (R)-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-methylisobenzofuran-1(3H)-one；(R)-3-Methylphthalide；R-3-methylphthalide；3-methylphthalide；(3R)-3-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 3413-14-7
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: XJVDIMLQFRPIMP-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯甲酰氯 在 二异丁基氢化铝 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R)-3-甲基-2-苯并呋喃-1(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过使用手性podand作为手性助剂，在非对映选择性还原γ-酮酯中进行远程不对称诱导的新方法

  摘要：

  使用手性豆荚2作为手性助剂，可实现高达82％的非对映异构体过量（de）的高效1,7-不对称诱导，其中γ-酮酸酯4和邻乙酰基苯甲酸酯6的非对映选择性还原。

  DOI：

  10.1039/c39910000799

文献信息

• Incorporation of carbon dioxide into phthalides via ligand-free copper-catalyzed direct carboxylation of benzoxasiloles
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、José A. Rodríguez-Santamaría、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7gc00917h

  日期：——

  The direct carboxylation of benzoxasiloles with carbon dioxide proceeded smoothly under mild conditions using copper iodide as a catalyst to afford phthalides after an acid work-up. Broad substrate scope and application of this methodology for the synthesis of natural products highlight the synthetic utility of this protocol.

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation/Lactonization of 2-Acylarylcarboxylates: Direct Access to Chiral 3-Substituted Phthalides
  作者：Bin Lu、Mengmeng Zhao、Guangni Ding、Xiaomin Xie、Lili Jiang、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201700695

  日期：2017.10.23

  Synthesis of synthons: The asymmetric hydrogenation and subsequent in situ lactonization with Ru-diphosphines results in the direct conversion of a series of 2-acylarylcarboxylates including 2-aroylarylcarboxylates into the corresponding optically active 3-substituted phthalides under mild reaction conditions.

  合成子的合成：不对称氢化和随后用Ru-二膦进行原位内酯化可在温和的反应条件下将包括2-芳基芳基羧酸盐在内的一系列2-酰基芳基羧酸盐直接转化为相应的光学活性3-取代的邻苯二甲酸酯。
• Decarbonylation through Aldehydic C–H Bond Cleavage by a Cationic Iridium Catalyst
  作者：Tomohiko Shirai、Kazuki Sugimoto、Masaya Iwasaki、Ryuki Sumida、Harunori Fujita、Yasunori Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0037-1611802

  日期：2019.5

  We report the decarbonylation of aldehydes through an aldehydic C–H bond cleavage catalyzed by a cationic iridium/bisphosphine catalyst. The reaction proceeds under relatively mild conditions to give the corresponding hydrocarbon products in moderate to high yields. In addition, this cationic iridium catalyst system can be applied to an asymmetric hydroacylation of ketones.

  我们报告了通过阳离子铱/双膦催化剂催化的醛 C-H 键裂解使醛脱羰。该反应在相对温和的条件下进行，以中等至高产率得到相应的烃产物。此外，这种阳离子铱催化剂体系可用于酮的不对称加氢酰化。
• [EN] INHIBITORS OF ADENYLATE-FORMING ENZYME MENE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ENZYME MENE FORMANT L'ADÉNYLATE CYCLASE
  申请人：MEMORIAL SLOAN KETTERING CANCER CENTER

  公开号：WO2020163673A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Provided herein are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or tautomers thereof which may inhibit adenylate-forming enzymes. Also provided are pharmaceutical compositions, kits, uses, and methods involving the inventive compounds for the treatment and/or prevention of an infectious disease (e.g., bacterial infection (e.g., tuberculosis, methicillin- resistant Staphylococcus aureus)).

  本文提供了式（I）的化合物及其药用可接受的盐或互变异构体，这些化合物可能抑制腺苷酸形成酶。还提供了涉及这些创新化合物用于治疗和/或预防传染病（例如细菌感染（例如结核病、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌））的药物组合物、试剂盒、用途和方法。
• Homogeneous asymmetric hydrogenation of functionalized ketones
  作者：Masato. Kitamura、Takeshi. Ohkuma、Shinichi. Inoue、Noboru. Sayo、Hidenori. Kumobayashi、Susumu. Akutagawa、Tetsuo. Ohta、Hidemasa. Takaya、Ryoji. Noyori

  DOI：10.1021/ja00210a070

  日期：1988.1

  Hydrogenation asymetrique en alcool de diverses cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2' binaphtyle-1,1'

  氢化 asymetrique en alcool de different cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2'1'bina