O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate | 118605-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate
• 英文别名: (2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside)-1-trichloroacetimidate；2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate；pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]Gal(a)-O-C(NH)CCl3；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 118605-55-3
• 化学式: C₂₈H₄₄Cl₃NO₁₀
• 分子量: 661.017
• InChiKey: WOSWCYLUSZNKFK-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 alpha-半乳糖基-C16-神经酰胺
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解合成糖鞘脂β-半乳糖基神经酰胺及其类似物

  摘要：

  描述了由正交保护的五碳结构单元制备糖鞘脂半乳糖基神经酰胺。脂质的主链通过高度立体选择性的烯烃交叉复分解反应进行安装。该方法允许容易地制备在主碳链的长度上变化的糖脂。

  DOI：

  10.1021/jo051069y
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose 在 potassium carbonate 、 肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl)trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Glucosamine and Galactosamine Derivates Using O-Pivaloyl Galactosyl Donors

  摘要：

  Penta-O-pivaloyl-galactopyranose和tetra-O-pivaloyl-galactopyranosyl溴在亲电活化后与6-O-保护的2-azido-galactosides反应，高选择性地形成Thomsen-Friedenreich抗原二糖的前体结构，但产率较低。使用4,6-Obenzylidene保护的2-azidogalactosides和2-O-pivaloyl苯硫基半乳苷，可以得到这种类型的T-抗原二糖，产率较高。4,6-O-benzylidene保护的葡萄糖氨基衍生物与O-pivaloyl保护的半乳苷溴的糖基化反应有效地产生了乳糖氨二糖。甚至通过这种方法，一种硫代糖苷也可以有效地被半乳苷化，形成一种作为潜在糖基供体的二糖硫代糖苷。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0808

文献信息

• Novel and convergent synthesis of modified glycosphingolipids, galactosyl-5-aza-sphinganines, by a diversity-oriented method
  作者：Bimalendu Roy、Salim Ferdjani、Charles Tellier、Claude Rabiller

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.054

  日期：2011.7

  stereocontrolled synthesis of β-galactosyl-5-aza-sphinganines was accomplished with high efficiency by a novel and convergent strategy. The truncated β-galactosphinganine 5 was easily acylated with different long chains. Moreover, the simple conversion of thiazole to formyl enabled 5-aza-alkylchains to be introduced via an amino-reduction reaction. The overall yield for the synthesis of β-galacto-5-aza-sphinganines

  通过一种新颖且收敛的策略，高效完成了β-半乳糖基-5-氮杂-神经鞘氨醇的立体控制合成。截短的β-半乳糖基神经嘌呤5容易被不同的长链酰化。此外，噻唑向甲酰基的简单转化使得能够经由氨基还原反应引入5-氮杂-烷基链。从5开始，合成β-半乳清5-氮杂-神经鞘氨醇9和13的总产率约为30-35％。还提出并讨论了有关由半乳糖苷酶催化的截短的狮身gan碱的β-反式半乳糖基化的初步结果。
• [EN] 3-O-SULFO-GALACTOSYLCERAMIDE ANALOGS AS ACTIVATORS OF TYPE II NKT CELLS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE 3-O-SULFO-GALACTOSYLCÉRAMIDE EN TANT QU'ACTIVATEURS DE CELLULES NKT DE TYPE II ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019190986A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  Disclosed is a compound of the formula (I) or (II): wherein a f are as described herein. The compounds are useful in the activation of Type II NKT cells and in treating cancer.

  揭示了一种具有化学式（I）或（II）的化合物：其中a和f如本文所述。这些化合物在激活II型NKT细胞和治疗癌症方面具有用途。
• Fused heterocyclic derivative, medicinal composition containing the same, and medicinal use thereof
  申请人：Fushimi Nobuhiko

  公开号：US20060247179A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention provides fused heterocyclic derivatives represented by the general formula: wherein R 1 represents H, halogen, OH, etc.; R 2 represents H, halogen or an alkyl group; R 3 and R 4 represent H, OH, halogen, etc.; Q represents alkylene, etc.; ring A represents aryl or heteroaryl; and G represents , or pharmaceutically acceptable salts thereof, or prodrugs thereof, which exhibit an excellent inhibitory activity in human SGLT and are useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with hyperglycemia such as diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications or obesity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical uses thereof.

  本发明提供了由通式表示的融合杂环衍生物：其中R1代表H、卤素、OH等；R2代表H、卤素或烷基；R3和R4代表H、OH、卤素等；Q代表烷基等；环A代表芳基或杂芳基；G代表，或其药学上可接受的盐，或其前药，它们在人类SGLT中表现出优异的抑制活性，并且可用作预防或治疗与高血糖有关的疾病，如糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症或肥胖症的药剂，以及它们的药用组合物和药用用途。
• Solid-phase carbohydrate synthesis via on-bead protecting group chemistry
  作者：Hilbert M. Branderhorst、Rob M.J. Liskamp、Roland J. Pieters

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.051

  日期：2007.5

  Di- and tri-saccharides were synthesized on a solid phase. The procedure started with a non-protected sugar linked via either cysteine or glutamine to a polystyrene resin. Selective dimethoxytritylation chemistry and subsequent steps yielded a resin-bound acceptor that could be glycosylated to yield beta 1,6-linked disaccharides. Reiteration of the procedure produced the trisaccharide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE, MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME, AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1609798B1

  公开（公告）日：2012-05-09