5a-carba-1,5-anhydro-D-glucitol | 76703-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5a-carba-1,5-anhydro-D-glucitol
• 英文别名: 1D-(1,3/2,4)-1-Hydroxymethyl-2,3,4-cyclohexantriol；(1S,2R,3R,4R)-4-(hydroxymethyl)cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 76703-50-9
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: HSWSNXXNDSZDNQ-XZBKPIIZSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5a-carba-1,5-anhydro-D-glucitol 以 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以40 mg的产率得到1-deoxy-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5a-carba-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,9R)-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,11,13-tetraoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5a-carba-1,5-anhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956

文献信息

• [EN] ANIONIC CONJUGATES OF GLYCOSYLATED BACTERIAL METABOLITE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANIONIQUES D'UN MÉTABOLITE BACTÉRIEN GLYCOSYLÉ
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES PTY LTD

  公开号：WO2010037179A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to anionic conjugates of glycosylated bacterial metabolites that may be used to mimic the structure and/or activity of the anionic bioactive molecules known as glycosaminoglycans (GAGs). The invention also relates to processes for the preparation of the conjugates. Such conjugates are useful in the prophylaxis and/or treatment of disease conditions and in particular chronic disease conditions such as inflammatory (including allergic) diseases, metastatic cancers and infection by pathogenic agents including bacteria, viruses or parasites.

  该发明涉及与糖基化细菌代谢产物的阴离子结合物，可用于模拟被称为糖胺聚糖（GAGs）的阴离子生物活性分子的结构和/或活性。该发明还涉及制备这些结合物的过程。这些结合物在预防和/或治疗疾病条件方面具有用处，特别是慢性疾病条件，如炎症（包括过敏）疾病、转移性癌症和感染病原体（包括细菌、病毒或寄生虫）的情况。
• On the Origin of Regioselectivity in Palladium‐Catalyzed Oxidation of Glucosides
  作者：Ieng Chim (Steven) Wan、Trevor A. Hamlin、Niek N. H. M. Eisink、Nittert Marinus、Casper Boer、Christopher A. Vis、Jeroen D. C. Codée、Martin D. Witte、Adriaan J. Minnaard、F. Matthias Bickelhaupt

  DOI：10.1002/ejoc.202001453

  日期：2021.1.26

  The physical factors behind the remarkable site‐selectivity in palladium‐catalyzed oxidation of unprotected glucosides was uncovered. The regioselectivity is traced back to the presence of the ring oxygen which steers the reactivity in order to minimize inductive charge repulsion.

  在钯催化未保护的糖苷氧化中，显着的位点选择性背后的物理因素尚未发现。区域选择性可追溯到环氧的存在，该环氧可控制反应性，以最大程度地减少感应电荷排斥。
• Controlled reduction of acarbose: conformational analysis of acarbose and the resulting saturated products
  作者：Klaus Bock、Morten Meldal、Susanne Refn

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80045-o

  日期：1991.12

  1----4)-alpha-D-Glcp-(1----4)-D-Glc (4). The saturated compounds were isolated and characterised using 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy. The preferred conformations of 1 and 2 were dependent on the state of ionisation of the bridging nitrogen atom. The inhibition by 1-4 of the hydrolysis of methyl beta-maltoside by glucoamylase has been investigated; 1 and 2 were strong inhibitors.

  在四糖淀粉酶抑制剂阿卡波糖（1）的非还原末端单元中的双键饱和，以阮内镍为催化剂，在pH 8下，得到57％的5a-carba--约1：1混合物葡萄糖（2）和-ido（3）异构体以及裂解产物，包括26％的三糖6-脱氧-α-D-Glcp4N-（1 ---- 4）-α-D-Glcp-（1-- --4）-D-Glc（4）。分离出饱和化合物，并使用1H-和13C-nmr光谱进行表征。1和2的优选构型取决于桥接氮原子的电离状态。已经研究了葡糖淀粉酶对1-4对甲基β-麦芽糖苷水解的抑制作用。1和2是强抑制剂。
• Untersuchungen zur struktur des α-d-glucosidaseinhibitors acarbose
  作者：Bodo Junge、Fred-R. Heiker、Jürgen Kurz、Lutz Müller、Delf D. Schmidt、Christian Wünsche

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85333-1

  日期：1984.6

  of the pseudotetrasaccharide acarbose ( 1 ), a potent inhibitor of intestinal α- d -glucosidases and an effective oral antidiabetic agent, gave d -glucose and a tricyclic compound (1 R ,2 S ,3 R ,4a S ,7 R ,8 S ,8a S ,9a R )-1,2,3,4a,7,8,8a,9a-octahydro-1,2,7,8-tetrahydroxy-3- [(1 R )-1-hydroxyethyl]-6-hydroxymethylpyrrolo-[2,1- b ]benzoxazole ( 6 ) that was further degraded into 1 l -(1,2,4/3)-1-hydroxymethyl-2

  摘要肠道α-d-葡萄糖苷酶的有效抑制剂和有效的口服降糖药假四糖阿卡波糖（1）的水解得到d-葡萄糖和三环化合物（1 R，2 S，3 R，4a S，7 R ，8 S，8a S，9a R）-1,2,3,4a，7,8,8a，9a-八氢-1,2,7,8-四羟基-3-[（1 R）-1-羟乙基] -6-羟甲基吡咯并-[2,1-b]苯并恶唑（6）进一步降解为1 l-（1,2,4 / 3）-1-羟甲基-2,3,4-环己三醇（validatol，25 ）和（2 R，3 S，4 S）-2-[（（1 R）-1-羟乙基]-吡咯烷-3,4-二醇（49））的硼氢化钠还原反应，然后进行催化氢化。1的甲醇分解得到α-和β-糖苷11和10，它们通过氢化裂解而得到25和甲基的4-氨基-4,6-二脱氧-α-和β-d-葡萄糖吡喃糖的α-和β-糖苷（紫草胺） ，38）。氢化后，有1个给出了 除了几种次要产品外，还有25和碱性三糖被乙酰化为viosamine
• Pseudo-sugars. 5. Synthesis of DL-Validatol and DL-Deoxyvalidatol, and Their Epimers
  作者：Seiichiro Ogawa、Tatsushi Toyokuni、Masaji Omata、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.53.455

  日期：1980.2

  New cyclitols, validatol and deoxyvalidatol, derived by hydrogenolysis of antibiotic validamycin A, were synthesized as the racemates from readily available tri-O-acetyl-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1,2,3-cyclohexanetriol.

  新的环醇，validatol 和 deoxyvalidatol，由抗生素validamycin A 的氢解衍生，作为外消旋物从容易获得的三-O-乙酰-(1,3/2,4,6)-4-bromo-6-bromomethyl-1 合成,2,3-环己三醇。