2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl bromide | 163725-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]a-Gal1Br；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-bromo-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 163725-46-0
• 化学式: C₂₆H₄₃BrO₉
• 分子量: 579.526
• InChiKey: BSDBCYHGMPHOAL-ICUGJSFKSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl bromide 在 silver carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Glucosamine and Galactosamine Derivates Using O-Pivaloyl Galactosyl Donors

  摘要：

  Penta-O-pivaloyl-galactopyranose和tetra-O-pivaloyl-galactopyranosyl溴在亲电活化后与6-O-保护的2-azido-galactosides反应，高选择性地形成Thomsen-Friedenreich抗原二糖的前体结构，但产率较低。使用4,6-Obenzylidene保护的2-azidogalactosides和2-O-pivaloyl苯硫基半乳苷，可以得到这种类型的T-抗原二糖，产率较高。4,6-O-benzylidene保护的葡萄糖氨基衍生物与O-pivaloyl保护的半乳苷溴的糖基化反应有效地产生了乳糖氨二糖。甚至通过这种方法，一种硫代糖苷也可以有效地被半乳苷化，形成一种作为潜在糖基供体的二糖硫代糖苷。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0808
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Glucosamine and Galactosamine Derivates Using O-Pivaloyl Galactosyl Donors

  摘要：

  Penta-O-pivaloyl-galactopyranose和tetra-O-pivaloyl-galactopyranosyl溴在亲电活化后与6-O-保护的2-azido-galactosides反应，高选择性地形成Thomsen-Friedenreich抗原二糖的前体结构，但产率较低。使用4,6-Obenzylidene保护的2-azidogalactosides和2-O-pivaloyl苯硫基半乳苷，可以得到这种类型的T-抗原二糖，产率较高。4,6-O-benzylidene保护的葡萄糖氨基衍生物与O-pivaloyl保护的半乳苷溴的糖基化反应有效地产生了乳糖氨二糖。甚至通过这种方法，一种硫代糖苷也可以有效地被半乳苷化，形成一种作为潜在糖基供体的二糖硫代糖苷。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0808

文献信息

• <i>N</i>-Glycosyl Amides as Glycosyl Donors in Stereoselective Glycosylation Reactions
  作者：Horst Kunz、Norbert Pleuss

  DOI：10.1055/s-2004-834911

  日期：——

  Due to their high stability, N-glycosyl amides have so far not been considered as glycosyl donors for glycosylation reactions. Two new procedures for the cleavage of the anomeric amide functionality under mild reaction conditions and further stereoselective in situ conversions of the activated glycosyl donors with alcohols and amines to give β-configured O- and N-glycosides are described in this article

  由于它们的高稳定性，N-糖基酰胺迄今为止还没有被认为是糖基化反应的糖基供体。本文描述了在温和反应条件下裂解异头酰胺官能团的两种新程序，以及活化糖基供体与醇和胺的进一步立体选择性原位转化以产生 β-构型的 O-和 N-糖苷。
• Nurotoxic sterol glycosides
  申请人：Shaw Christopher Ariel

  公开号：US09573972B2

  公开（公告）日：2017-02-21

  The invention relates to compositions for use in animal models of neurodegenerative disease and methods therefor. More particularly, the invention relates to the use of neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof, in animal models of neurodegenerative disease. Neurotoxicity-modulating chromenols can also be used in these animal models in combination with the neurotoxic sterol glycosides or neurotoxic glycolipids, or combinations thereof.

  这项发明涉及用于神经退行性疾病动物模型的组合物和相应的方法。更具体地，该发明涉及在神经退行性疾病动物模型中使用神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合。神经毒性调节色酚类化合物也可以与神经毒性甾醇糖苷或神经毒性糖脂，或二者的组合一起在这些动物模型中使用。
• Regioselective glycosylation of fully unprotected methyl hexopyranosides by means of transient masking of hydroxy groups with arylboronic acids
  作者：Eisuke Kaji、Takashi Nishino、Koji Ishige、Yohei Ohya、Yuko Shirai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.048

  日期：2010.3

  Facile, one-pot synthesis was developed for several β(1→2)-, β(1→3)- or β(1→4)-linked disaccharides from fully unprotected methyl hexopyranosides according to the molecular recognition by arylboronic acids. The methodology was successfully applied to facile, short step assembly of the trisaccharide fragment of type II arabinogalactan.

  根据芳基硼酸的分子识别，从完全未保护的甲基己基吡喃糖苷开发了几种简单的一锅合成方法，用于几种β（1→2）-，β（1→3）-或β（1→4）连接的二糖。该方法已成功应用于II型阿拉伯半乳聚糖三糖片段的简便，短步组装。
• Stereoselective Synthesis of α-Arylalkylamines by Glycosylation-induced Asymmetric Addition of Organometallic Compounds to Imines
  作者：Petra Allef、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2009-0609

  日期：2009.6.1

  Activation of imines of aromatic aldehydes by N-glycosylation with O-pivaloyl-galactopyranosyl bromide (pivalobromogalactose) and subsequent addition of organotin, organolithium, Grignard, or organozinc reagents afforded α-arylalkylamines with moderate to high diastereoselectivity. Graphical Abstract Stereoselective Synthesis of α-Arylalkylamines by Glycosylation-induced Asymmetric Addition of Organometallic

  通过用 O-新戊酰-吡喃半乳糖基溴（新戊溴半乳糖）进行 N-糖基化，然后加入有机锡、有机锂、格氏试剂或有机锌试剂，激活芳香醛的亚胺，得到具有中等至高非对映选择性的 α-芳基烷基胺。通过糖基化诱导的有机金属化合物与亚胺的不对称加成立体选择性合成α-芳基烷基胺
• Metal-free and VOC-free O-glycosylation in supercritical CO₂
  作者：Adrià Cardona、Omar Boutureira、Sergio Castillón、Yolanda Díaz、M. Isabel Matheu

  DOI：10.1039/c7gc00722a

  日期：——

  Supercritical carbon dioxide (scCO2) is a suitable medium to perform transition metal-free glycosylations in the absence of volatile organic solvents (VOCs) using glycosyl halides as glycosyl donors. The methodology here described can be applied for obtaining O-glycosides in a totally green reaction, as well as orthoesters, depending on the reaction conditions. The process is much more sensitive to

  超临界二氧化碳（sc CO 2）是一种合适的介质，可在无挥发性有机溶剂（VOC）的情况下使用糖基卤化物作为糖基供体来进行无过渡金属的糖基化反应。根据反应条件，此处描述的方法可用于在完全绿色反应以及原酸酯中获得O-糖苷。该方法对温度的变化比对压力的改变更为敏感，与糖基溴相比，糖基氯化物需要更高的温度才能被活化。新戊酰基作为良好的CO 2-亲和单元，并被证明是获得良好立体选择性的最佳选择。流体性质和超临界条件的相关性也得到了证明