[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(8-chlorooctoxy)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate | 1213234-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(8-chlorooctoxy)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1213234-65-1
• 化学式: C₃₄H₅₉ClO₁₀
• 分子量: 663.289
• InChiKey: FYVGRAGKGFORRG-RSFKBIFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯-1-辛醇 、 1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-β-D-galactopyranose 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-(8-chlorooctoxy)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Glycosylations of Alcohols by Sugar Perpivalates: The First Use of 1-O-Pivaloylated Glycosyl Donors

  摘要：

  在 ZnCl2 直接促进的各种醇的糖基化反应中，通过使用乳糖、半乳糖和葡萄糖的过新戊酰化衍生物，证明 1-O-Pivaloyl 糖苷是高效的糖基供体。分离出的相应糖苷具有良好的产率和δ选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218361

文献信息

• Efficient Stereoselective Glycosylations of Alcohols by Sugar Perpivalates: The First Use of 1-O-Pivaloylated Glycosyl Donors
  作者：Han Zuilhof、Aliaksei Pukin

  DOI：10.1055/s-0029-1218361

  日期：2009.12

  1-O-Pivaloyl glycosides were shown to be efficient glycosyl donors by using the perpivaloylated derivatives of lactose, galactose and glucose in the direct ZnCl2-promoted glycosylations of various alcohols. The corresponding glycosides were isolated in good yields and β-selectivity.

  在 ZnCl2 直接促进的各种醇的糖基化反应中，通过使用乳糖、半乳糖和葡萄糖的过新戊酰化衍生物，证明 1-O-Pivaloyl 糖苷是高效的糖基供体。分离出的相应糖苷具有良好的产率和δ选择性。