2,6,10,15,19-pentamethyleicosa-(6E,10E,14E)-2,6,10,14,18-pentaene | 38235-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6,10,15,19-pentamethyleicosa-(6E,10E,14E)-2,6,10,14,18-pentaene
• 英文别名: (6E,10E,14E)-2,6,10,15,19-pentamethyl-eicosa-2,6,10,14,18-pentaene；(6E,10E,14E)-2,6,10,15,19-pentamethylicosa-2,6,10,14,18-pentaene
• CAS: 38235-83-5
• 化学式: C₂₅H₄₂
• 分子量: 342.608
• InChiKey: NKIMZGCVMFPKOW-ZFPVYQJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,10,15,19-pentamethyleicosa-(6E,10E,14E)-2,6,10,14,18-pentaene 在 Alicyclobacillus acidocaldarius squalene-hopene cyclase 、 Triton X-100 作用下， 反应 20.0h， 生成 (5S,8R,9R,10S,14S,17S)-17-Isopropyl-4,4,8,10,14-pentamethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 、 2-((5S,8R,9R,10S,13R,14R,17R)-4,4,8,10,14-Pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propan-2-ol 、 Pentanordammar-13(17)-en
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic cyclization reactions of geraniol, farnesol and geranylgeraniol, and those of truncated squalene analogs having C₂₀and C₂₅by recombinant squalene cyclase

  摘要：

  使用 C10-C25 类似物（包括天然物质，如香叶醇（C10）、法呢醇（C15）和香叶基香叶醇（C20））研究了角鲨烯-蒎烯环化酶的底物特异性。香叶醇没有发生环化反应，但法尼醇的转化率却很高（64%），产生了由 6/6 融合双环系统组成的环状倍半萜化合物。在这些化合物中，产生了一种具有吸引力的 C30 化合物，其结构中的非环芳樟醇单元通过醚键与双环骨架相连。香叶醇的转化率很低（约为 12%）。具有 C20 和 C25 的角鲨烯类似物也被环化，收率约为 33-36%。C(7)-Me和/或C(11)-Me的立体体积较大，在所有前椅构象中都呈α-排列，因此会与靠近C(7)和/或C(11)的环化酶识别位点发生排斥作用，导致无法在反应腔内构建全椅构象。香叶基苯二酚的产量相对较低，这表明必须在 C(14)处设置一个不太笨重的氢原子，才能有效地进行多环化反应。角鲨烯环化酶的底物特异性非常广泛，除了 C30 外，还能接受碳链长度为 C15-C25 的截短类似物。

  DOI：

  10.1039/b407001a
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 四氢吡咯 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,6,10,15,19-pentamethyleicosa-(6E,10E,14E)-2,6,10,14,18-pentaene
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic cyclization reactions of geraniol, farnesol and geranylgeraniol, and those of truncated squalene analogs having C₂₀and C₂₅by recombinant squalene cyclase

  摘要：

  使用 C10-C25 类似物（包括天然物质，如香叶醇（C10）、法呢醇（C15）和香叶基香叶醇（C20））研究了角鲨烯-蒎烯环化酶的底物特异性。香叶醇没有发生环化反应，但法尼醇的转化率却很高（64%），产生了由 6/6 融合双环系统组成的环状倍半萜化合物。在这些化合物中，产生了一种具有吸引力的 C30 化合物，其结构中的非环芳樟醇单元通过醚键与双环骨架相连。香叶醇的转化率很低（约为 12%）。具有 C20 和 C25 的角鲨烯类似物也被环化，收率约为 33-36%。C(7)-Me和/或C(11)-Me的立体体积较大，在所有前椅构象中都呈α-排列，因此会与靠近C(7)和/或C(11)的环化酶识别位点发生排斥作用，导致无法在反应腔内构建全椅构象。香叶基苯二酚的产量相对较低，这表明必须在 C(14)处设置一个不太笨重的氢原子，才能有效地进行多环化反应。角鲨烯环化酶的底物特异性非常广泛，除了 C30 外，还能接受碳链长度为 C15-C25 的截短类似物。

  DOI：

  10.1039/b407001a

文献信息

• Generation of allyllithium reagents by lithium-tetrahydrofuran reduction of allylic mesitoates. New procedure for selective allylic cross coupling and allylcarbinol synthesis
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1021/jo00942a027

  日期：1973.1
• A selective, allylic cross-coupling reaction. The generation of allyllithium reagents by reduction of allyl mesitoates.
  作者：John A. Katzenellenbogen、Ronald S. Lenox

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84659-1

  日期：1972.1