3,4-di-O-benzyl-D-mannitol | 36199-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)hexane-1,2,5,6-tetrol
• CAS: 36199-02-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: OEISLWQNQRZQJF-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 在 咪唑 、 盐酸 、 甲醇 、 碘代三甲硅烷 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 米格鲁他
  参考文献：
  名称：

  氨基糖：立体化学，环大小和N-取代物对葡萄糖苷酶活性的影响。

  摘要：

  N-取代的亚氨基糖类似物是强力的葡糖苷酶和糖基转移酶抑制剂，具有广泛的治疗应用，例如糖尿病和高雪氏病的治疗，免疫抑制活性以及对HIV，HPV，丙型肝炎，牛腹泻（BVDV），埃博拉病毒（Ebola）的抗菌和抗病毒作用EBOV）和马尔堡病毒（MARV），流行性感冒，寨卡病毒和登革热病毒。基于我们先前在功能化异构体1,5-二氧-1,5-亚氨基-D-古洛糖醇（L-古洛哌啶，在C-2和C-5处相对于葡萄糖或脱氧野oji霉素（DNJ）呈反向构型）的研究）和N-连接到吡喃葡萄糖单元不同位点的1,6-二脱氧-1,6-亚氨基-D-甘露醇（D-甘露聚糖-庚烷衍生物）核心，我们继续对这些带有简单N-烷基链而不是葡萄糖的亚氨基糖进行研究，以了解这些容易获得的支架是否可以保留相应的基于葡萄糖的N-烷基衍生物作为miglustat和miglitol药物中的DNJ核心的抑制谱。因此，通过利用经由两个异构体双环氧化物的S

  DOI：

  10.3390/ph12030108
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of amphiphilic polyhydroxylated pyrrolidines as potential glycosidase inhibitors

  摘要：

  Several polyhydroxylated pyrrolidines with an aliphatic long chain on the ring nitrogen were prepared starting from D-mannitol. An amphiphilic bis-azasugar scaffold has been also prepared. These products behave as cationic surfactants and show a promising anti HIV-I activity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01361-6

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• Synthesis of polyhydroxylated pyrrolidines from sugar-derived bromonitriles through a cascade addition of allylmagnesium bromide/cyclization/reduction
  作者：Michał Malik、Sławomir Jarosz

  DOI：10.1039/c5ob02573g

  日期：——

  in a cascade addition of allylmagnesium bromide/SN2 cyclization/reduction with Zn(BH4)2 is described. The stereochemical course of the reduction step is rationalized. Two of the obtained compounds are transformed into stereoisomers of naturally-occurring iminosugar (+)-lentiginosine. In an alternative approach, 2,2-diallylpyrrolidines are obtained from bromonitriles in a cascade addition of allylmagnesium

  多羟基-2- allylpyrrolidines的由糖衍生的bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S的合成Ñ 2环化/还原用Zn（BH 4）2进行说明。还原步骤的立体化学过程是合理的。将获得的两种化合物转化为天然存在的亚氨基糖（+）-龙胆草碱的立体异构体。在替代方法中，2,2- diallylpyrrolidines从bromonitriles在级联加法烯丙基溴化镁/ S得到Ñ 2环化/添加烯丙基溴化镁的另一等效的。
• Polyhydroxylated piperidines and azepanes from D-mannitol synthesis of 1-deoxynojirimycin and analogues
  作者：Lydie Poitout、Yves Le Merrer、Jean-Claude Depezay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76888-2

  日期：1994.5

  D-mannitol and L-iditol bis-epoxides, easily obtained from D-mannitol, are convenient substrates for the synthesis of polyhydroxylated piperidines and azepanes, via a nucleophilic opening of one epoxy function followed by a spontaneous intramolecular ring closure. Using this strategy 1-deoxynojirimycin and analogues were prepared.

  可以容易地从D-甘露醇获得的D-甘露醇和L -iditol双环氧化物是通过一个环氧官能团的亲核开口随后自发的分子内环闭合而合成多羟基化哌啶和氮杂环庚烷的方便底物。使用这种策略，制备了1-脱氧野oji霉素和类似物。
• Synthesis of azasugars as potent inhibitors of glycosidases
  作者：Yves Le Merrer、Lydie Poitout、Jean-Claude Depezay、Isabelle Dosbaa、Sabine Geoffroy、Marie-José Foglietti

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00266-0

  日期：1997.3

  A series of enantiomerically pure azasugars (2,5-dideoxy-2, 5-imino-D-mannitol, 1-deoxynojirimycin, 1-deoxymannojirimycin, and related compounds) was synthesized from D-mannitol via aminoheterocyclization of C2-symmetric bis-epoxides and subsequently followed by ring isomerization in few cases. These compounds have been evaluated as inhibitors of several glycosidases (alpha- and beta-D-glucosidases

  通过C2-对称双环氧化物的氨基杂环化反应，由D-甘露醇合成了一系列对映体纯的氮杂糖（2,5-dideoxy-2、5-imino-D-甘露醇，1-deoxynojirimycin，1-deoxymannojirimycin和相关化合物）。在少数情况下随后进行环异构化。这些化合物已被评估为几种糖苷酶（α-和β-D-葡糖苷酶，α-D-甘露糖苷酶和α-L-岩藻糖苷酶）的抑制剂。抑制研究显着地表明，多羟基化的氮杂环庚烷是糖苷酶的抑制剂，Ki在微摩尔范围内。
• Mannitol Bis-phosphate Based Inhibitors of Fructose 1,6-Bisphosphate Aldolases
  作者：Charles-Gabin Mabiala-Bassiloua、Guillaume Arthus-Cartier、Véronique Hannaert、Hélène Thérisod、Jurgen Sygusch、Michel Thérisod

  DOI：10.1021/ml200129s

  日期：2011.11.10

  Several 5-O-alkyl- and 5-C-alkyl-mannitol bis-phosphates were synthesized and comparatively assayed as inhibitors of fructose bis-phosphate aldolases (Fbas) from rabbit muscle (taken as surrogate model of the human enzyme) and from Trypanosoma brucei. A limited selectivity was found in several instances. Crystallographic studies confirm that the 5-O-methyl derivative binds competitively with substrate

  合成了几种 5- O-烷基-和 5 - C-烷基-甘露醇二磷酸酯，并作为兔肌肉（作为人类酶的替代模型）和锥虫的果糖二磷酸醛缩酶 (Fbas) 的抑制剂进行了比较分析布氏锥虫。在几种情况下发现选择性有限。晶体学研究证实，5- O-甲基衍生物与底物竞争性结合，5- O-甲基部分更深地渗透到活性位点的浅疏水口袋中。这一观察结果可导致制备寄生虫 Fba 的选择性竞争性或不可逆抑制剂。