(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dibenzyloxy-2,5-hexanediol | 215930-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-3,4-Dibenzyloxy-2,5-hexanediol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzyloxyhexane-2,5-diol；(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)hexane-2,5-diol
• CAS: 215930-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: LQSJSEQNBJCHKF-XNFNUYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-Dibenzyloxy-2,5-hexanediol 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 (4R,5S,6S,7R)-5,6-dihydroxy-4,7-dimethyl[1,3,2]dioxathiepane 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New Class of Functionalized Chiral Bisphospholane Ligands and the Application in Enantioselective Hydrogenations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980960s
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-1,6-di-O-toluenesulfonyl-D-mannitol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-3,4-Dibenzyloxy-2,5-hexanediol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成手性羟基膦酸酯及其在不对称催化反应中的应用。

  摘要：

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。

  DOI：

  10.1021/jo000066c

文献信息

• Asymmetric hydrogenation of &bgr;-keto esters
  申请人：BASF Aktienegesellschaft

  公开号：US06359165B1

  公开（公告）日：2002-03-19

  Enantiomerically pure &bgr;-hydroxy esters are prepared by a process in which &bgr;-keto esters are reacted with hydrogen in the presence of catalysts of the formula LRuX2 where X is halogen, acetate, allyl, methallyl, 2-phenylallyl, perchlorate, trifluoroacetate, tetrafluoroborate, hexafluoroantimonate, hexafluorophosphate, hexafluoroarsenate or trichloroacetate, L is a bidentate phospholane of the formula I  where B=a bridging link with 1-5 carbon atoms between the two phosphorus atoms, R1=H, C1-C6-alkyl, aryl, alkylaryl or SiR23, R2=alkyl or aryl, m=0 or 1, R3=H or OR4, and R4=R1, with the proviso that if m=1 then R3=H and if m=0 then R3 ≠ H.

  对映纯度的β-羟基酯通过以下过程制备：在催化剂LRuX2存在下，β-酮酯与氢反应，其中 X为卤素、乙酸酯、烯丙基、甲基烯丙基、2-苯基烯丙基、高氯酸盐、三氟乙酸盐、四氟硼酸盐、六氟锑酸盐、六氟磷酸盐、六氟砷酸盐或三氯乙酸盐， L为具有以下式I的双齿膦烷 其中 B=连接两个磷原子的1-5个碳原子的桥链， R1=H、C1-C6-烷基、芳基、烷基芳基或SiR23， R2=烷基或芳基， m=0或1， R3=H或OR4，以及 R4=R1， 但条件是如果m=1，则R3=H，如果m=0，则R3≠H。
• Preparation of optically active phospholanes, their metal complexes and
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06043396A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  Phospholanes and diphospholanes of the formula I ##STR1## where: R.sup.1 and R.sup.2 are, independently of one another, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, aryl, alkylaryl, R.sup.1 is also hydrogen, A is either R.sup.1 or ##STR2## B is a linker having 1-5 carbon atoms between the two phosphorus atoms, and their use as catalyst in asymmetric synthesis.

  化学式为I的磷环和双磷环，其中：R1和R2是独立的C1-C6烷基、芳香基、烷基芳香基，R1也可以是氢，A是R1或者，B是连接两个磷原子之间的1-5个碳原子的连接体，以及它们在不对称合成中作为催化剂的用途。
• Herstellung optisch aktiver Phospholane, deren Metallkomplexe und Anwendung in der asymmetrischen Synthese
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0889048A1

  公开（公告）日：1999-01-07

  Phospholane und Diphospholane der allgemeinen Formel I wobei: R1 und R2unabhängig voneinander C1-C6 -Alkyl, Aryl, Alkylaryl, R1außerdem Wasserstoff, Aentweder R1 oder Bein Brückenglied mit 1 - 5 C-Atomen zwischen den beiden P-Atomen bedeuten sowie deren Verwendung als Katalysator in der asymmetrischen Synthese.

  通式 I 的磷脂和二磷脂 其中 R1和R2各自为C1-C6-烷基、芳基、烷芳基、 R1 也是氢、 R1 或 A 是两个 P 原子间有 1 - 5 个 C 原子的桥构件。 以及它们在不对称合成中作为催化剂的用途。
• Verfahren zur asymmetrische Hydrierung von Beta-Ketoestern
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0992481B1

  公开（公告）日：2003-05-21
• US6043396A
  申请人：——

  公开号：US6043396A

  公开（公告）日：2000-03-28