(+)-10-溴樟脑 | 64161-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-10-溴樟脑
• 英文名称: (1S)-10-bromocamphor
• 英文别名: (1S,4R)-1-(bromomethyl)-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 64161-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: NWKJJEBSNWZSOD-GMSGAONNSA-N

物化性质

• 熔点：
  78°C
• 密度：
  1.2896 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-10-溴樟脑 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 potassium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-(+)-酮基蒎酸
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 647, p. 23 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 氢氧化钾 、 五溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 水 、 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (+)-10-溴樟脑
  参考文献：
  名称：

  新型双齿莰烷磷烷配体的简洁前手性池方法

  摘要：

  双齿羟基磷烷 20 和磷烷次膦酸酯 21 分别带有莰烷骨架，分别由 (1S)-(+)-樟脑磺酸 8 和三乙基甲硅烷基通过五步和六步（产率 52% 和 28%）制备- 受保护的碘化物 17 作为关键中间体。获得了 21 的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4119::aid-ejoc4119>3.0.co;2-x

文献信息

• The First Example of Enantioselective Protonation of Prochiral Enolates with Chiral<i>γ</i>-Hydroxyselenoxides
  作者：Tamiko Takahashi、Naoki Nakao、Toru Koizumi

  DOI：10.1246/cl.1996.207

  日期：1996.3

  Enantioselective protonation of a simple enolate has been developed using an optically pure γ-hydroxyselenoxide 1 as a chiral proton source. Reaction of zinc bromide enolate 7b with (SSe)-selenoxide (SSe)-1c gave (S)-2-benzylcyclohexanone (S)-8 with high enantioselectivity. Intramolecular hydrogen bonding between hydroxy group and seleninyl-oxygen of 1 would contribute to this asymmetric induction

  已经使用光学纯的 γ-羟基硒氧化物 1 作为手性质子源开发了简单烯醇的对映选择性质子化。溴化锌烯醇化物 7b 与 (SSe)-硒氧化物 (SSe)-1c 反应得到具有高对映选择性的 (S)-2-苄基环己酮 (S)-8。羟基和 1 的硒基氧之间的分子内氢键将有助于这种不对称诱导。
• Straightforward Synthesis of Poly(dimethylsiloxane) Phases with Immobilized (1R)-3-(Perfluoroalkanoyl)camphorate Metal Complexes and Their Application in Enantioselective Complexation Gas Chromatography
  作者：Markus J. Spallek、Golo Storch、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/ejoc.201200075

  日期：2012.7

  the fluoroacylation, which is one of the key steps in the synthesis of (1R)-3-(perfluoroalkanoyl)camphorate metal complexes, was developed to improve the isolation and overall yield. The immobilization of (1R,4S)-10-(allyloxy)-3-(heptafluorobutanoyl)camphor – 10-(allyloxy)-hfbc – onto polysiloxanes as well as the incorporation of nickel(II), oxovanadium(IV), europium(III), and lanthanum(III) was characterized

  介绍了通过丙烯氧基连接体 (Chirasil-Metal-OC3) 固定到聚合物主链上的新型手性聚硅氧烷基金属固定相的直接合成。从市售的对映体纯 (+)-(1S)-樟脑磺酸开始，合成分六个步骤完成，总产率高。提出了两种不同的方法来处理 Chirasil-Metal 相，其特征是用于通过氢化硅烷化固定的亚丙基氧基或亚丙基硫基接头。此外，还开发了一种新的氟酰化方案，它是 (1R)-3-(全氟烷酰基) 樟脑酸盐金属配合物合成中的关键步骤之一，以提高分离度和总产率。(1R, 4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 – 10-(烯丙氧基)-hfbc – 到聚硅氧烷上，以及镍 (II)、氧钒 (IV)、铕 (III) 和镧 ( III) 通过 FT ATR IR 和 NMR 光谱表征。总体而言，通过金属掺入和固定化 (1R,4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 (10-烯丙氧基-hfbc)
• Two Green Protocols for Halogenative Semipinacol Rearrangement
  作者：Liyan Song、Yiqin Zhou、Hanbin Liang、Hongzuo Li、Yunrong Lai、Hongliang Yao、Ran Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02496

  日期：2023.1.6

  Semipinacol rearrangement is a special type of Wagner–Meerwein rearrangement that involves carbocation 1,2-rearrangement to provide carbonyl compounds with an α-quaternary carbon center. It has been strategically used for natural product synthesis and construction of highly congested quaternary carbons. Herein, we report a safe and green protocol that uses oxone/halide and Fenton bromide to achieve

  Semipinacol 重排是一种特殊类型的 Wagner–Meerwein 重排，它涉及碳阳离子 1,2-重排以提供具有 α-季碳中心的羰基化合物。它已被战略性地用于天然产物的合成和高度拥挤的季碳的构建。在此，我们报告了一种安全和绿色的协议，该协议使用 oxone/halide 和 Fenton bromide 来实现卤化 semipinacol 重排。该方法的关键特征是通过用 oxone 或 H 2 O 2氧化卤化物，绿色原位生成活性卤化物，它会产生一种无毒的副产品（硫酸钾或水）。无需使用特殊设备即可在室温下轻松操作（对空气和湿气不敏感），与以前的方法相比增加了额外的优势。
• Synthesis of (1R)-[1-D]-.alpha.-fenchocamphoronequinone
  作者：W. C. M. C. Kokke、Frans A. Varkevisser

  DOI：10.1021/jo00925a011

  日期：1974.6
• Space shuttle observations of terrestrial impact structures using SIR-C and X-SAR radars
  作者：John F. Mchone、Ronald Greeley、Kevin K. Williams、Dan G. Blumberg、Ruslan O. Kuzmin

  DOI：10.1111/j.1945-5100.2002.tb00824.x

  日期：2002.3

  Abstract— Ten terrestrial impact structures were imaged during two flights of the 1994 space radar laboratory (SRL) experiment. These craters include Wolf Creek, Australia; Roter Kamm, Namibia; Zhamanshin, Kazakhstan; BP and Oasis, Libya; Aorounga, Chad; Amguid, Algeria; and Spider, Connolly Basin and Henbury, Australia. SRL contained two co‐registered instruments; the United States shuttle imaging radar‐C (SIR‐C) polarimetric radar system operating in L‐band (λ = 24 cm) and C‐band (λ = 5.6 cm), and the joint German/Italian synthetic aperture radar (X‐SAR) operating in vertically‐polarized X‐band (λ = 3 cm).Comparisons show SRL images to be complementary to, or in some cases superior to, corresponding optical images for evaluating size, location, and relative age of impact features. Regardless of wavelength or polarization, craters with significant relief appear prominently on radar as a result of slope and roughness effects. In desert regions, longer wavelengths penetrate dry sand mantles to reveal hidden crater dimensions or associated buried landforms. Radar polarities and wavelengths are particularly sensitive to vegetation, surface roughness, and soil moisture or electrical properties. In the more temperate environments of Kazakhstan and Australia, SRL images show detailed stream patterns that reveal the location and structure of otherwise obscured impact features.