5-乙基-4-(2-苯氧基乙基)-2H-1,2,4-三氮唑-3(4H)-酮 | 95885-13-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-乙基-4-(2-苯氧基乙基)-2H-1,2,4-三氮唑-3(4H)-酮
• 中文别名: 5-乙基-4-(2-苯氧基乙基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮(EPT)；5-乙基-4-(2-苯氧基)-2H-1,2,4-三氮唑-3(4H)-酮盐酸盐；5-乙基-4-(2-苯氧基)-2H-1,2,4-三氮唑-3-酮盐酸盐；5-乙基-4-(2-苯氧基乙基)-1,2,4-三氮唑-3-酮
• 英文名称: 5-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
• 英文别名: 5-Ethyl-2,4-dihydro-4-(2-phenoxyethyl)-3H-1,2,4-triazol-3-one；3-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)-1H-1,2,4-triazol-5-one
• CAS: 95885-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: STUGRPIYVZOYAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-140°C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  EK7713333
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

制备方法与用途

化学性质：该物质为类白色或白色固体，熔点在136-140℃之间。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基-4-(2-苯氧基乙基)-2H-1,2,4-三氮唑-3(4H)-酮 、 1-(3-氯苯基)-4-(3-氯丙基)哌嗪盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到耐法唑酮
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代的1,2,4-三唑啉-3-酮的合成及X射线晶体结构

  摘要：

  描述了BMY 13754（一种1,2,4-三唑啉-3-酮）在临床上作为抗抑郁药的合成和X射线晶体结构。讨论了几种综合策略。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220440
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenoxyethyl)propionamide 在 咪唑 、 光气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-乙基-4-(2-苯氧基乙基)-2H-1,2,4-三氮唑-3(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2,4,5-三取代的1,2,4-三唑啉-3-酮的合成及X射线晶体结构

  摘要：

  描述了BMY 13754（一种1,2,4-三唑啉-3-酮）在临床上作为抗抑郁药的合成和X射线晶体结构。讨论了几种综合策略。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220440

文献信息

• 1,2,4-Triazol-3-one antidepressants
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04487773A1

  公开（公告）日：1984-12-11

  Phenoxyalkyl substituted-1,2,4-triazolones having anti-depressant properties typified by 2-[3-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]propyl]-5-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)- 2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one are disclosed.

  具有抗抑郁特性的苯氧烷基取代的1,2,4-三唑酮的典型代表是2-[3-[4-(3-氯苯基)-1-哌嗪基]丙基]-5-乙基-4-(2-苯氧乙基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮。
• 4-(3-Chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine derivative
  申请人：Mead Johnson & Company

  公开号：US04575555A1

  公开（公告）日：1986-03-11

  Phenoxyalkyl substituted-1,2,4-triazolones having antidepressant properties typified by 2-[3-[4-(3-chlorophenyl)-1-piperazinyl]propyl]-5-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)- 2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one are disclosed.

  本发明公开了具有抗抑郁性质的苯氧基烷基取代的1,2,4-三唑酮类化合物，其中以2-[3-[4-(3-氯苯基)-1-哌嗪基]丙基]-5-乙基-4-(2-苯氧乙基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-酮为代表。
• Nouveau procédé de préparation des 1,2,4-triazol-3-ones
  申请人：SOCIETE NATIONALE DES POUDRES ET EXPLOSIFS

  公开号：EP0301946A1

  公开（公告）日：1989-02-01

  L'invention concerne ou nouveau procédé de préparation des 1,2,4-triazol-3-ones de formule : dans laquelle R1 représente un radical aliphatique, cycloaliphatique, phényle, naphtyle ou hétérocyclique, R2 représente un atome d'hydrogène, un radical aliphatique, cycloaliphatique, phényle, naphtyle ou hétérocyclique, et R3 représente un atome d'hydrogène, un radical alkyle, phényle ou naphtyle substitué qui consiste à faire réagir une monoacylhydrazine avec du phosgène pour obtenir une 1,3,4-oxadiazolin-2-one sur laquelle on fait réagir un composé de formule R2NH2 pour obtenir un acylsemicarbazide et à cycliser ce dernier par traitement alcalin. Les 1,2,4-triazol-3-ones sont très utiles comme intermédiaires dans la fabrication de médicaments, d'herbicides et de polymères.

  本发明涉及一种制备式 1，2，4-三唑-3-酮的新工艺： 其中 R1 代表脂肪族、环烃族、苯基、萘基或杂环基，R2 代表氢原子或脂肪族、环烃族、苯基、萘基或杂环基，R3 代表氢原子或烷基、环烃基、苯基、萘基或杂环基、取代的苯基或萘基，包括将一酰基肼与光气反应，得到 1,3,4-噁二唑啉-2-酮，在该酮上与式 R2NH2 化合物反应，得到酰基氨基甲酰肼，后者通过碱性处理环化。 1,2,4-三唑-3-酮作为生产药物、除草剂和聚合物的中间体非常有用。
• SENET, JEAN-PIERRE;WOLF, PATRICK;WOODEN, GARY P.
  作者：SENET, JEAN-PIERRE、WOLF, PATRICK、WOODEN, GARY P.

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLE, D. L. ,, JR.;LOBECK, W. G. ,, JR.
  作者：TEMPLE, D. L. ,, JR.、LOBECK, W. G. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——