3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛 | 186534-02-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛
• 中文别名: 3,5,6-三甲基吡嗪-2-甲醛
• 英文名称: 3,5,6-trimethylpyrazine-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3,5,6-trimethylpyrazine-2-formaldehyde；ligustrazine aldehyde
• CAS: 186534-02-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• mdl: MFCD16294231
• 分子量: 150.18
• InChiKey: HSGOLPGJARMUOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.8±35.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  96.8±32.4℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，储存时建议使用惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛 在 甲酸 、 盐酸羟胺 、 sodium formate 作用下， 以65%的产率得到3,5,6-trimethyl-pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种氯肟类化合物及其制备方法和在制药中 的应用

  摘要：

  本发明涉及一种氯肟类化合物及其制备方法和在制药中的应用。所述氯肟类化合物具有如下通式I的结构：此类化合物具有很强的协同调节热休克蛋白活性的作用，能够用来治疗大鼠因注射Aβ1‑42引起的神经退行性疾病，目的是为了治疗人类的神经退行性疾病。此类化合物也具有显著的抵抗应激的作用，可用于制备治疗由于蛋白质错误折叠和/或聚集、氧化应激所引起疾病的新药。

  公开号：

  CN103804309B
• 作为产物：
  描述：

  川芎嗪 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3,5,6-三甲基-哌嗪-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  发现新型四甲基吡嗪类查耳酮衍生物作为抗炎剂

  摘要：

  背景：查耳酮是类黄酮的前体，具有广泛的药理活性。目的：作为抗炎药，合成并表征了两个系列的查尔酮衍生物和查尔酮基肟。为了将四甲基吡嗪部分整合到这些新型分子中，采用了多功能天然化学药物川芎嗪。方法：以多种新合成的基于川芎嗪的查耳酮作为合成新肟的前体，比较它们对 COX-1、COX-2 和 LOX-5 酶的抑制活性。结果：酮转化为其肟衍生物可提高 COX-1 和 COX-2 抑制的有效性。由于取代的醚基，肟衍生物 5d 具有最低的 IC50 值，分别为 0.027 ± 0.004 μM 和 0.150 ± 0。COX-1 和 COX-2 同工酶分别为 027 μM。值得注意的是，在苯环的 C-3 和 C-4 位置存在甲氧基甲氧基或羟基，从而赋予肟衍生物最高的有效性。具有长烷基链醚基的 6b 衍生物被证明是最强大的 5-LOX 抑制剂。还评估了所有化合物抑制 RAW 264.7 巨噬细胞中一氧化氮生成和

  DOI：

  10.2174/1573406419666230112110306

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WITH NEURAL PROTECTIVE EFFECT, AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PROTÉGEANT LES NEURONES, PRÉPARATION ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：GUANGZHOU MAGPIE PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2015109935A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention generally relates to compounds of formula (I) with neural protective effect, and preparation and uses thereof. The compounds have multiple mechanisms or functions, for example, inhibition of monoamine oxidase and cholinesterase, scavenging of free radicals, and protection of cells such as nerve cells. The compounds can be used for manufacture of medicaments of cell protection, for prevention and/or treatment of monoamine oxidase, cholinesterase and free radicals related diseases, for example, neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and stroke, and free-radical related diseases such as heart disease, myocardial ischemia, diabetes and other cardiovascular and cerebrovascular diseases.

  该发明通常涉及具有神经保护作用的化合物(I)的公式，以及其制备和用途。这些化合物具有多种机制或功能，例如，抑制单胺氧化酶和胆碱酯酶，清除自由基，并保护神经细胞等细胞。这些化合物可用于制造细胞保护药物，用于预防和/或治疗与单胺氧化酶、胆碱酯酶和自由基相关的疾病，例如，阿尔茨海默病、帕金森病和中风等神经退行性疾病，以及与心脏病、心肌缺血、糖尿病和其他心血管和脑血管疾病相关的自由基相关疾病。
• COMPOUNDS WITH NEURAL PROTECTIVE EFFECT, AND PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：GUANGZHOU MAGPIE PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20160326099A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The invention generally relates to compounds of formula (I) with neural protective effect, and preparation and uses thereof. The compounds have multiple mechanisms or functions, for example, inhibition of monoamine oxidase and cholinesterase, scavenging of free radicals, and protection of cells such as nerve cells. The compounds can be used for manufacture of medicaments of cell protection, for prevention and/or treatment of monoamine oxidase, cholinesterase and free radicals related diseases, for example, neurodegenerative diseases such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease and stroke, and free-radical related diseases such as heart disease, myocardial ischemia, diabetes and other cardiovascular and cerebrovascular diseases.

  该发明通常涉及具有神经保护作用的化合物(I)的公式，以及其制备和用途。这些化合物具有多种机制或功能，例如，抑制单胺氧化酶和胆碱酯酶，清除自由基，并保护神经细胞等细胞。这些化合物可用于制造细胞保护药物，用于预防和/或治疗与单胺氧化酶、胆碱酯酶和自由基相关的疾病，例如，阿尔茨海默病、帕金森病和中风等神经退行性疾病，以及与自由基相关的疾病，如心脏病、心肌缺血、糖尿病和其他心血管和脑血管疾病。
• 含川芎嗪基查尔酮芳氧烷酸类化合物、制备方 法及其应用
  申请人：安徽中医药大学

  公开号：CN105237487B

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及含川芎嗪基查尔酮芳氧烷酸类化合物(I)及其制备方法，药效学试验证明，本发明的化合物具有治疗高血脂症、动脉粥样硬化的医药用途。。
• Discovery of a new tetramethylpyrazine based chalcone with α, β-Unsaturated ketone moiety as a potential anticancer agent
  作者：Syed Nasir Abbas Bukhari

  DOI：10.26452/ijrps.v11i1.1901

  日期：——

  In this study, a new ligustrazine-based chalcone molecule has been synthesized that contains an extra α, β-Unsaturated ketone moiety along with α, the β-Unsaturated carbonyl group of chalone. A new tetramethylpyrazine (TMP) based aldehyde was synthesized to make the TMP (ligustrazine) as part of chalcone and then it was reacted with newly synthesized ketone containing additional α, β-Unsaturated ketone moiety. After characterization, this new compound was evaluated for its effect on different types of cancer cell lines and very promising results were obtained. The growth of these cancer cells was inhibited by newly designed and synthesized compounds, especially for colon and pancreatic cancer cells with IC50 0.04 - 0.05 µM

  在这项研究中，合成了一种新的基于川芎素的查尔酮分子，其中包含一个额外的α，β-不饱和酮基团，以及查尔酮的α，β-不饱和羰基团。合成了一种新的基于四甲基吡嗪（TMP）的醛，以使TMP（川芎素）成为查尔酮的一部分，然后与新合成的含有额外α，β-不饱和酮基团的酮发生反应。在表征之后，评估了这种新化合物对不同类型的癌细胞系的影响，并获得了非常有希望的结果。新设计和合成的化合物抑制了这些癌细胞的生长，特别是对结肠癌和胰腺癌细胞，IC50为0.04 - 0.05 µM。
• Discovery of potential anticancer multi-targeted ligustrazine based cyclohexanone and oxime analogs overcoming the cancer multidrug resistance
  作者：Gao-Feng Zha、Hua-Li Qin、Bahaa G.M. Youssif、Muhammad Wahab Amjad、Maria Abdul Ghafoor Raja、Ahmed H. Abdelazeem、Syed Nasir Abbas Bukhari

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.025

  日期：2017.7

  inhibiting one numerous targets signify a novel viewpoint. In comparison with traditional therapy, multi-targeted drugs directly aim cell subpopulations which are involved in progression of tumor. The current study comprises the synthesis of 34 novel ligustrazine-containing α, β-unsaturated carbonyl-based compounds and oximes. The growth of 5 various cancer cell types was strongly inhibited by ligustrazine-containing

  当今的药物研究与开发集中在多目标药物上。在癌症的治疗中，使用抑制一个或多个靶标的药物进行的疗法代表了一种新颖的观点。与传统疗法相比，多靶点药物直接靶向与肿瘤进展有关的细胞亚群。目前的研究包括合成34种新颖的含川gust嗪的α，β-不饱和羰基化合物和肟。生物学评估表明，含川li嗪的肟强烈抑制了5种癌细胞的生长。抗增殖活性提供了强大的SAR。研究了大多数活性抗增殖化合物对微管蛋白聚合，EGFR TK激酶，KAF和BRAFV600E的作用机理，然后进行体外研究，以逆转癌细胞产生的基于外排的耐药性。EGFR被两种肟7e和8o强烈抑制。在包括阳性对照在内的所有接头中，带有1-异丙基哌啶-4-酮的带有接头的化合物对FAK的抑制作用最佳。化合物5e显示了BRAFV600E的最强抑制活性，IC50为0.7μM。类似物如5和7（b，e，f）表现出双重作用，既具有抗癌作用，又具有MDR逆转剂。为了了解目标蛋白