甘草黄酮C | 72357-31-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 甘草黄酮C
• 英文名称: 4',5,7-trihydroxy-8-prenylflavone
• 英文别名: 8-Prenylapigenin；4′,5,7-trihydroxy-8-prenylflavone；5,7,4'-trihydroxy-8-prenylflavone；isocannflavin B；licoflavone C；5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-8-(3-methylbut-2-enyl)chromen-4-one
• CAS: 72357-31-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: MEHHCBRCXIDGKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  583.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

甘草黄酮为淡黄色至类白色粉末，具有抗菌消炎、抗氧化、抗衰老、吸收紫外线、美白亮肤、祛斑、抑制酪氨酸酶活性、保湿、修复损伤皮肤和毛发等功能，在化妆品中广泛应用。

天然美百剂——甘草黄酮是从特定品种甘草中提取的天然美白剂。它能抑制酪氨酸酶的活性，同时也能抑制多巴色素互变及DHICA氧化酶的活性，是一种快速、高效、绿色的美白祛斑化妆品添加剂。

理化性质

甘草黄酮为棕红色稠状液体，不溶于水和各种油酯，但可溶于乙醇、丙二醇、甘油及部分有机溶剂。其质量指标包括固含量≥20%，光甘草定≥0.38%，重金属≤0.002%，活性成分>0.35%，且黄酮试验呈阳性。

药理作用

甘草黄酮类化合物如甘草甙、甘草甙元及天冬酞胺、甘露醇等，从甘草中提取的甘草黄酮在美容化妆品中具有多种功效。其主要活性成分——甘草酸铱（即甘草酸及其盐）不仅抑制酪氨酸酶活性，还具有清除氧自由基的作用，展现出显著的抗炎和抗变态反应效果。

此外，甘草还具有类似肾上腺皮质激素样的作用，包括盐皮质甾醇样作用及糖皮质类甾醇样作用。其激素样作用机制可能是直接作用或间接作用——即抑制体内肾上腺皮质激素的破坏而增加其血中浓度。

生物活性

Licoflavone C 是从金雀花中得到的一种黄酮类化合物，在人体外周血淋巴细胞实验中，能够降低抗癌药物带来的基因毒性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘草黄酮C 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 retamasin C
  参考文献：
  名称：

  硅胶介导的异戊二烯基团氧化产生类似天然产物的产物

  摘要：

  异戊烯基部分常见于萜类化合物和混合生物合成来源的天然产物中。不饱和异戊烯基基序的反应性较少被认识到，这里显示它会影响无环红景天单萜糖苷 kenposide A (8)，当暴露于空气时，它在硅胶上很容易氧化。在这些条件下介导的主要降解产物是一种新的醛，9。通过末端异丙烯基的分解形成缩短的碳骨架，9在质子溶剂中易于缩醛化。对 8 和 8-异戊二烯基配基 (8-PA, 12)（一种具有邻异戊二烯基取代基的黄酮类化合物）的少量降解产物的进一步研究表明，醛的形成可能是通过环氧化和随后异戊二烯基烯键的断裂来实现的。采用 1H NMR 全自旋分析 (HiFSA) 实现了所研究萜类化合物的所有化学位移和耦合常数的分配，并促进了降解产物 9 的结构验证。这项研究表明异戊二烯化化合物通常容易受到氧化降解，特别是在催化介质存在下，而且也在生理条件下。这种氧化伪影/代谢物的形成导致一系列具有异戊二烯基衍生（环状）

  DOI：

  10.1055/a-1472-6164
• 作为产物：
  描述：

  德国春黄菊油 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 Eu(fod)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 甘草黄酮C
  参考文献：
  名称：

  通过对-克莱森-科普重排合成羽扇豆酮

  摘要：

  镧系元素催化的对-Claisen-Cope重排已被用作异戊二烯酮异黄酮卢维特酮的短合成中的关键步骤。将Mitsunobu反应用于酸/碱敏感的乙酰化异黄酮的5- O-异戊烯基化，以得到烯丙基芳基醚前体，然后将其在温和条件下以高产率重排。异黄酮的重排使8-异戊烯黄酮为单一产物，收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00579-9

文献信息

• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• [EN] PROTEIN CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN EXCIPIENT PROTÉIQUE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024049A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble protein carrier- linked prodrugs wherein the protein carrier comprises an amino acid sequence consisting of at least 100 amino acid residues forming random coil conformation and comprising alanine, serine and proline residues. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble protein carrier- linked prodrugs, their use as a medicament as well as methods of treatment and administration.

  本发明涉及水溶性蛋白载体连接的前药，其中蛋白载体包括至少100个氨基酸残基组成的氨基酸序列，形成随机卷曲构象，包括丙氨酸、丝氨酸和脯氨酸残基。还涉及包含上述水溶性蛋白载体连接的前药的药物组合物，它们作为药物的用途，以及治疗和管理的方法。
• [EN] HYDROGEL-LINKED PRODRUGS RELEASING MODIFIED DRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À UN HYDROGEL LIBÉRANT DES MÉDICAMENTS MODIFIÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2014173759A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention relates to a process for the preparation of a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate, to a hydrogel-linked prodrug releasing a tag moiety-bio logically active moiety conjugate obtainable by such process, to pharmaceutical compositions comprising said prodrug and their use as a medicament.

  本发明涉及一种制备水凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物的方法，以及通过该方法获得的水凝胶连接的前药释放标签基团-生物活性基团结合物，还涉及包含该前药的药物组合物及其作为药物的用途。