trans-δ-viniferin | 62218-13-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: trans-δ-viniferin
• 英文别名: resveratrol trans-dehydrodimer；5-[(E)-2-[(2S,3S)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 62218-13-7；204076-78-8
• 化学式: C₂₈H₂₂O₆
• 分子量: 454.479
• InChiKey: LILPTCHQLRKZNG-LPGNHZEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-δ-viniferin 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium bromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 14-bromo-trans-δ-viniferin
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTI-BACTERIAL AND ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET ANTIVIRAUX

  摘要：

  该发明涉及抗菌和/或抗病毒化合物和药剂，以及它们在治疗或预防细菌和/或病毒感染方面的用途。该发明还提供了一种预防、缓解和/或治疗细菌和/或病毒感染的方法，包括将该发明的抗菌和/或抗病毒化合物或药剂应用于需要的对象。

  公开号：

  WO2021219664A1
• 作为产物：
  描述：

  白藜芦醇 在 laccase 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到trans-δ-viniferin
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃基支架的化学酶法合成及其体外和计算机评估，作为90年代潜在变构调节剂的新亚家族kDa热休克蛋白（Hsp90）†

  摘要：

  在本文中，我们基于漆酶介导的氧化（均质）偶联的基础上，提出了一种简便，通用和选择性的化学酶合成取代（E）-2,3-二芳基-5-苯乙烯基-反式-2,3-二氢苯并呋喃的方法。 （E）-4-苯乙烯基酚。由于采用了这种新颖的合成策略，可以轻松制备热休克蛋白90（Hsp90）的基于苯并呋喃的潜在变构活化剂库。此外，考虑到它们与先前报道的变构调节剂的结构相似性，在体外测试了这项工作中合成的十六种新化合物它们对分子伴侣Hsp90的ATPase活性具有潜在的刺激作用。结合实验和计算结果，我们提出了这些化合物的作用机理，并扩展了基于苯并呋喃的Hsp90活化剂的结构-活性关系（SAR）信息。

  DOI：

  10.1039/c8ob00644j

文献信息

• Acid-Promoted Reaction of the Stilbene Antioxidant Resveratrol with Nitrite Ions:  Mild Phenolic Oxidation at the 4‘-Hydroxystiryl Sector Triggering Nitration, Dimerization, and Aldehyde-Forming Routes
  作者：Lucia Panzella、Maria De Lucia、Carmine Amalfitano、Alessandro Pezzella、Antonio Evidente、Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia

  DOI：10.1021/jo060482i

  日期：2006.5.1

  phosphate buffer, pH 3.0, and at 37 °C, resveratrol ((E)-3,4‘,5-trihydroxystilbene, 1a), an antioxidant and cancer chemopreventive phytoalexin, reacted smoothly at 25 μM or 1 mM concentration with excess nitrite ions (NO2-) to give a complex pattern of products, including two novel regioisomeric α-nitro (3a) and 3‘-nitro (4) derivatives along with some (E)-3,4‘,5-trihydroxy-2,3‘-dinitrostilbene (5), four oxidative

  在pH值为3.0的0.1 M磷酸盐缓冲液中以及在37°C的条件下，白藜芦醇（（E）-3,4'，5-三羟基sti 1a），一种抗氧化剂和癌症化学预防性植物抗毒素，在25μM或1 mM的浓度下能平稳反应。过量的亚硝酸盐离子（NO 2 - ），得到的产物的复杂图案，其中包括两个新颖区域异构α硝基（图3a）和-3'-硝基（4）衍生物连同一些（é）-3,4-' ，5-三羟基-2,3'-二硝基苯乙烯（5），四种氧化分解产物，4-羟基苯甲醛，4-羟基-3-硝基苯甲醛，3,5-二羟基苯基硝基甲烷和3,5-二羟基苯甲醛，两个二聚体，白藜芦醇（E）-脱氢二聚体6和restrytisol B（7）和部分裂解二聚体2。在没有氧气的情况下形成了相同的产物。1a与Na 15 NO 2反应获得的粗混合物的1 H，15 N HMBC和LC / MS分析表明存在3,4'，5，β-四羟基-α-硝基-α，β-二氢苯乙烯（8）作
• Laccase-Catalyzed Dimerization of Piceid, a Resveratrol Glucoside, and its Further Enzymatic Elaboration
  作者：Paolo Gavezzotti、Federica Bertacchi、Giovanni Fronza、Vladimír Křen、Daniela Monti、Sergio Riva

  DOI：10.1002/adsc.201500185

  日期：2015.5.26

  The laccase‐catalyzed oxidation of piceid, the 3‐β‐D‐glucopyranosyl derivative of the stilbenic phytoalexin resveratrol, allowed isolation of the corresponding β‐5 like trans‐dehydrodimer in good yield (45%) avoiding chromatography. This compound was then submitted to the action of a small library of commercially available hydrolases. While the cellulase from Trichoderma viride was able to fully hydrolyze

  漆酶催化的吡喹啉，白藜芦醇植物抗毒素白藜芦醇的3-β- D-吡喃葡萄糖基衍生物-Piceid的氧化，可以分离相应的β-5（如反式-脱氢二聚体），避免色谱分离，收率高（45％）。然后将该化合物置于市售水解酶小文库的作用下。虽然来自木霉的木霉纤维素酶能够完全水解二糖基化的二聚体，得到相应的β-5像反式白藜芦醇的脱氢二聚体，杏仁中的β-葡萄糖苷酶可以以合理的产率分离出单糖基化的中间体。分离的二聚体产物的非对映异构体和对映异构体使用半制备手性色谱柱进行了分离。已经确定了这些新二聚体的基本抗氧化剂性能。
• Comparative analysis of stilbene and benzofuran neolignan derivatives as acetylcholinesterase inhibitors with neuroprotective and anti-inflammatory activities
  作者：Mina Nagumo、Masayuki Ninomiya、Natsuko Oshima、Tomohiro Itoh、Kaori Tanaka、Atsuyoshi Nishina、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.026

  日期：2019.9

  Stilbenes and benzofuran neolignans are important groups of plant phenolics therefore they play a significant role in plants and human health. The objective of this study was to investigate the structure-activity relationships of naturally occurring stilbene and benzofuran neolignan derivatives as acetylcholinesterase inhibitors. A series of these compounds were prepared and assessed for their inhibition

  Stilbenes和苯并呋喃新木脂素是植物酚类的重要组成部分，因此它们在植物和人类健康中发挥着重要作用。这项研究的目的是研究天然存在的1,2-二苯乙烯和苯并呋喃新木脂素衍生物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系。制备了一系列这些化合物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶活性的抑制作用。δ-Viniferin，萜烯反式-脱氢二聚体，pallidol，grossamide和Boehmenan发挥了乙酰胆碱酯酶抑制潜能。几种寡聚化合物可防止t- BHP暴露引起的细胞损伤，并抑制脂多糖/干扰素-γ（LPS /IFNγ）诱导的NO的体外产生。我们的发现凸显了蝶草烯反式-脱氢二聚体，pallidol和boehmenan作为治疗神经退行性疾病的多功能保健品的巨大潜力。
• 4,4′-Dihydroxy-trans-stilbene, a resveratrol analogue, exhibited enhanced antioxidant activity and cytotoxicity
  作者：Gui-Juan Fan、Xiao-Da Liu、Yi-Ping Qian、Ya-Jing Shang、Xiu-Zhuang Li、Fang Dai、Jian-Guo Fang、Xiao-Ling Jin、Bo Zhou

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.014

  日期：2009.3

  Resveratrol (3,5,4′-trans-trihydroxystibene) is a natural phytoalexin present in grapes and red wine, which possesses a variety of biological activities including antioxidant activity. In order to find more active antioxidant with resveratrol as the lead compound we synthesized 4,4′-dihydroxy-trans-stilbene (4,4′-DHS). The antioxidant activities of resveratrol and 4,4′-DHS were evaluated by the reaction

  白藜芦醇（3,5,4'-反式-三羟基二苯乙烯）是一种存在于葡萄和红酒中的天然植物抗毒素，具有多种生物活性，包括抗氧化活性。为了找到以白藜芦醇为主要化合物的活性抗氧化剂，我们合成了4,4'-二羟基-反式-二苯乙烯（4,4'-DHS）。通过与galvinoxyl自由基或Cu（II）离子的反应动力学评估白藜芦醇和4,4'-DHS的抗氧化活性，以及​​对自由基对人红细胞幽灵的过氧化的抑制作用。发现4，4'-DHS比白藜芦醇表现出明显更高的抗氧化活性。通过光谱法将白藜芦醇和4,4'-DHS在乙腈中存在的氧化产物鉴定为二氢呋喃二聚体，并提出了4,4'-DHS的抗氧化机理。此外，与白藜芦醇相比，4,4'-DHS对人早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞表现出明显更高的细胞毒性。
• Investigation of monomeric and oligomeric wine stilbenoids in red wines by ultra-high-performance liquid chromatography/electrospray ionization quadrupole time-of-flight mass spectrometry
  作者：Ryan Moss、Qinyong Mao、Dennis Taylor、Cédric Saucier

  DOI：10.1002/rcm.6636

  日期：2013.8.30

  Stilbenoids are secondary plant metabolites responsible for the protection of multiple plant species including grape vine from bacterial and fungal infection. Red wine has been shown to be a major source of these compounds in the human diet, where they display an array of health benefits. Providing a more complete profile of the stilbenoids present in red wine, this study detects 41 stilbenoid compounds

  Stilbenoids是植物的次生代谢产物，负责保护多种植物物种，包括葡萄藤免受细菌和真菌感染。红酒已被证明是人类饮食中这些化合物的主要来源，它们在健康方面具有一系列好处。这项研究提供了红酒中存在的类胡萝卜素的完整信息，可检测出41种类胡萝卜素化合物，其中23种从未在红酒中被发现。