[2S,3S,(-)]-2,3-二氢-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃-5-醇 | 25089-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: [2S,3S,(-)]-2,3-二氢-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃-5-醇
• 英文名称: melanoxin
• 英文别名: (2S,3S)-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 25089-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: AHLYGBUCWDHKBC-XYZCENFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2S,3S,(-)]-2,3-二氢-2-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃-5-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 R-1-<3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl>-2-<4-methoxy-2.5-benzochinonyl>-propan
  参考文献：
  名称：

  Dalbergia物种-VII：从Dalbergia melanoxylon guill中分离出一种新的二氢苯并呋喃黑素毒素。和perr。（leguminoseae）

  摘要：

  描述了一种新的2,3-二氢苯并呋喃（-）-黑素蛋白的分离和结构。光谱法确定了黑色素的结构I，并通过合成O-二乙基脱氢黑色素（II，R = Et）得到了证实。（-）-黑素蛋白的臭氧分解产生（-）-（2 S，3 R）-3-甲基苹果酸（III），而氢解和随后的臭氧分解则得到（+）-（R）-甲基琥珀酸（IV）。这些实验表明（-）-黑素蛋白具有（2 S，3 S）-构型。已知的（S）-4'-羟基-4-甲氧基dalbergione（V）melannein（VI）和2,5-二甲氧基醌也从Dalbergia melanoxylon中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82981-1