(S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester | 85613-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 85613-99-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si
• 分子量: 520.825
• InChiKey: MNLAFENWHUBJOM-QWENNIGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以725 mg的产率得到(1S,3S,7R,8R,8aR)-8-(2-((2R,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,7-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl (S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformation and cyclopropanation of mevinolin (6.alpha.-methylcompactin). Generation of chirality in the 1,4-hydrostannation of a cyclic diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a010
• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-Methyl-butyric acid (1S,3S,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Reductive transformation and cyclopropanation of mevinolin (6.alpha.-methylcompactin). Generation of chirality in the 1,4-hydrostannation of a cyclic diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a010

文献信息

• Remote diastereoselection in the asymmetric total synthesis of mevinolin
  作者：Peter M. Wovkulich、P. C. Tang、N. K. Chadha、A. D. Batcho、J. C. Barrish、M. R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00189a037

  日期：1989.3