3-[2-[(E)-[3-(3-甲氧基-3-氧代-丙基)-4-甲基-5-[(E)-(3-甲基-5-氧代-4-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]吡咯-2-亚基]甲基]-4-甲基-5-[(E)-(4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯 | 10035-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 3-[2-[(E)-[3-(3-甲氧基-3-氧代-丙基)-4-甲基-5-[(E)-(3-甲基-5-氧代-4-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]吡咯-2-亚基]甲基]-4-甲基-5-[(E)-(4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯
• 中文别名: 胆红素二甲酯
• 英文名称: methyl 3-[2-[[5-[(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl]methylidene]-5-[(4-ethenyl-3-methyl-5-oxopyrrol-2-yl)methylidene]-4-methylpyrrol-3-yl]propanoate
• 英文别名: α-biliverdin-IX dimethyl ester；biliverdin IXα dimethyl ester；biliverdin-IXα dimethyl ester；biliverdin dimethyl ester；3,3'-(2,7,13,17-tetramethyl-1,19-dioxo-3,18-divinyl-1,19,22,24-tetrahydro-21H-biline-8,12-diyl)-bis-propionic acid dimethyl ester；Biliverdin IX α-dimethylester；Biliverdin-IXα-dimethylester
• CAS: 10035-62-8
• 化学式: C₃₅H₃₈N₄O₆
• 分子量: 610.71
• InChiKey: UYHZQOJAPATOSQ-OGCZLVBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C
• 沸点：
  841.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[(E)-[3-(3-甲氧基-3-氧代-丙基)-4-甲基-5-[(E)-(3-甲基-5-氧代-4-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]吡咯-2-亚基]甲基]-4-甲基-5-[(E)-(4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙二胺四乙酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 胆红素
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of [10-13C]bilirubin IXα

  摘要：

  描述了血红素降解的主要废产物[10-13C]胆红素IXα的全合成。位点特异性标记是通过使用[1-13C]二甲基甲酰胺对二吡咯片段之一进行Vilsmeier甲酰化来完成的。倒数第二个脱卤化氢反应因竞争消除反应而变得复杂，产生桥联胆绿素衍生物。 [10-13C]胆红素IXα通过定量同位素掺入制备，总产率为6%（来自引入13C的步骤）。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340309
• 作为产物：
  描述：

  胆红素 在 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 对苯醌 作用下， 生成 3-[2-[(E)-[3-(3-甲氧基-3-氧代-丙基)-4-甲基-5-[(E)-(3-甲基-5-氧代-4-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]吡咯-2-亚基]甲基]-4-甲基-5-[(E)-(4-甲基-5-氧代-3-乙烯基-吡咯-2-亚基)甲基]-1H-吡咯-3-基]丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Reinecke, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1940, vol. 265, p. 9,21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile pigment studies-VII New syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers
  作者：Kevin M. Smith、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91126-3

  日期：1984.1

  Using the recently developed route through di-t-butyl b-bilene-1,19-dicarboxylates, new syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester (1) and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers (2) and (3), are described. The two dihydro-derivatives of (1) are important in connection with biosynthetic studies of the origin of algal biliproteins.

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。
• INORGANIC-ORGANIC HYBRID COMPOUNDS INCLUDING ORGANIC PLATINUM-CONTAINING ANIONS, FOR USE IN MEDICINE
  申请人：Karlsruher Institut fur Technologie

  公开号：US20210292353A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to inorganic-organic hybrid compounds for use in medicine or for use as medication, consisting of an inorganic metal cation and an organic platinum-containing cytostatic anion, in particular also a cisplatin derivative.

  本发明涉及用于医学或作为药物使用的无机-有机杂化化合物，包括无机金属阳离子和含有铂的细胞静止阴离子，特别是顺铂衍生物。
• Preparation of Mesoverdohemochrome IXα Dimethyl Ester and Mössbauer Spectra of Related Porphyrins
  作者：Setsuo Saito、Shigeya Sumita、Kumiko Iwai、Hirotoshi Sano

  DOI：10.1246/bcsj.61.3539

  日期：1988.10

  Mesobiliverdin IXα dimethyl ester (7) was obtained by hydrogenation of protobiliverdin IXα dimethyl ester (8). Zinc 5-oxamesoporphyrin IX dimethyl ester tetrafluoroborate (6) was prepared by the cyclization of 7 with zinc acetate in acetic anhydride followed by a treatment with aqueous sodium tetrafluoroborate. Bis(pyridine) mesoverdohemochrome IXα dimethyl ester (4) was obtained by the cyclization

  中胆绿素 IXα 二甲酯 (7) 通过原胆绿素 IXα 二甲酯 (8) 的氢化获得。锌 5-氧杂卟啉 IX 四氟硼酸二甲酯 (6) 通过在乙酸酐中将 7 与乙酸锌环化，然后用四氟硼酸钠水溶液处理来制备。通过在含有少量吡啶的乙酸酐中将 7 与硫酸亚铁 (II) 和氯化亚铁 (III) 环化，得到双（吡啶）中过度血色素 IXα 二甲酯 (4)。通过向 4 添加过量的甲苯磺酰甲基异氰化物 (TsCH2NC) 来制备双（甲苯磺酰甲基异氰化物）中过度血色素 IXα 二甲酯 (5)。 4 和 5 均与氨反应生成铁 (III) 5-氮杂间卟啉 IX 二甲酯 (10)。双（吡啶）绿血色素的穆斯堡尔光谱 (4, 13, 和14）雪双峰的参数δ=0.41-0.43 mm s-1 和ΔEQ=1.24-1.26 mm s-1，表明这些配合物的中心铁的氧化态是铁（II）。双(TsCH2N...
• Converting 9-methyldipyrrinones to 9-H and 9-CHO dipyrrinones
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.009

  日期：2007.9

  afford yellow 9-H dipyrrinones, and 9-CHO dipyrrinones as their violet to orange colored adducts with the carbon acid used for the scission: thiobarbituric acid (TBA), N,N'-diethylthiobarbituric acid, barbituric acid, N,N'-dimethylbarbituric acid and Meldrum's acid. The adducts, usually only of passing interest, are formally Knovenagel condensation products of a 9-CHO dipyrrinone with TBA and other

  黄色的 9-甲基二吡啉酮可以很容易地以高产率转化为对称的线性四吡咯、蓝色胆绿素，它们在室温下顺利地分裂成两半，得到黄色的 9-H 二吡啉酮和 9-CHO 二吡喃酮作为它们的紫色到橙色加合物与用于断裂的碳酸：硫代巴比妥酸 (TBA)、N,N'-二乙基硫代巴比妥酸、巴比妥酸、N,N'-二甲基巴比妥酸和 Meldrum 酸。加合物，通常只是暂时的兴趣，形式上是 9-CHO 双吡喃酮与 TBA 和本工作的其他碳酸的 Knovenagel 缩合产物，并且此类加合物的反向 Knovenagel 反应导致 9-CHO 双吡喃酮。在一组改进的反应条件下，该序列因此有效地将 9-CH(3) 双吡啉酮转化为 9-H 和 9-CHO 双吡喃酮。
• Chemical Studies on Products Obtained from Verdohemochrome IXα Dimethyl Ester by Treatment with Ammonia under Air
  作者：Setsuo Saito、Norihiro Tamura

  DOI：10.1246/bcsj.60.4037

  日期：1987.11

  [bis(pyridine)iron(II) 5-oxaprotoporphyrin IX dimethyl ester] gave 5-azaprotohemin IX dimethyl ester (2) and six tripyrrin derivatives upon treatment with ammonia under air, followed by methylation. The reaction of 2 with coned HCl in acetic acid in the presence of ferrous sulfate, followed by methylation gave demetallated product, 5-azaprotoporphyrin IX dimethyl ester (8), accompanied by products obtained by

  Verdohemochrome IXα 二甲酯 [双（吡啶）铁 (II) 5-氧杂原卟啉 IX 二甲酯] 在空气中用氨处理后得到 5-氮杂原血红素 IX 二甲酯 (2) 和六种三吡啉衍生物，然后进行甲基化。在硫酸亚铁存在下，2 与浓 HCl 在乙酸中反应，然后甲基化得到脱金属产物，5-氮杂原卟啉 IX 二甲酯 (8)，伴随着通过水合和还原两种或一种乙烯基获得的产物8. 8,12-双[2-(甲氧羰基)乙基]-3,7,13-trimethyl-1-oxo-2-vinyltripyrrin-14-carbaldehyde 的基团，作为主要的三吡啉产物通过 1 的氧化降解获得在空气中与 Tl(OAc)3 反应得到吡咯亚甲基衍生物 3,7-双[2-(甲氧基羰基)乙基]-2,8-二甲基-1-甲氧基-5-吡咯亚甲基-9-甲醛。