allyl (Z)-3-{4-methyl-5-[(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl}propanoate | 354819-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl (Z)-3-{4-methyl-5-[(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl}propanoate
• 英文别名: (Z)-allyl 3-{4-methyl-5-[4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidenemethyl]-1H-pyrrol-3-yl}propanoate；prop-2-enyl 3-[5-[(Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 354819-50-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: UZQWWXWWYOMHGA-YVLHZVERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (Z)-3-{4-methyl-5-[(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl}propanoate 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-{(Z)-2-({(E)-8-(3-carboxyethyl)-3-ethyl-9-methyl-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-7-yl}methylene)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2H-pyrrol-3-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561
• 作为产物：
  描述：

  胆红素 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 allyl (Z)-3-{4-methyl-5-[(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-1H-pyrrol-3-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin

  摘要：

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.588

文献信息

• Total Syntheses of Sterically Locked Phycocyanobilin Derivatives Bearing a 15<i>Z</i>-<i>anti</i>or a 15<i>E</i>-<i>anti</i>CD-Ring Component
  作者：Kaori Nishiyama、Ayumi Kamiya、Mostafa A. S. Hammam、Hideki Kinoshita、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.20100168

  日期：2010.11.15

  Total syntheses of sterically locked phycocyanobilin derivatives with a 15Z-anti or a 15E-anti CD-ring component were performed toward elucidation of the stereochemistry and function of the chromophore in phytochromes. In the course of the construction of a sterically locked 15E-anti CD-ring component employing 5-tosylpyrrolin-2-one derivatives as the D-ring, the Ts group was found to be rearranged under acidic conditions to give a mixture of regioisomers, both of which could be transformed into the same CD-ring precursor via detosylation with a base followed by Wittig-like coupling reaction. In addition, a sterically locked 15E-anti biliverdin derivative was also synthesized.

  对具有 15Z-抗或 15E-抗 CD 环组分的空间锁定藻蓝蛋白衍生物进行全合成，以阐明光敏色素中生色团的立体化学和功能。在使用5-甲苯磺酰吡咯啉-2-酮衍生物作为D环构建空间锁定的15E-反CD环组分的过程中，发现Ts基团在酸性条件下重排，得到区域异构体的混合物，两者都可以通过碱基去托基化，然后进行维蒂希样偶联反应，转化为相同的 CD 环前体。此外，还合成了空间锁定的15E-抗胆绿素衍生物。
• Synthesis of Biliverdin Derivative Bearing the Sterically Fixed<i>E</i>-<i>anti</i>C/D-Ring Component
  作者：Hideki Kinoshita、Mostafa A. S. Hammam、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2005.800

  日期：2005.6

  Biliverdin (BV) derivative bearing the E-anti C/D-ring component, which is sterically fixed by 8-membered ring, was synthesized toward investigation of the structure and function of the chromophore in phytochrome.

  为了研究光敏色素中发色团的结构和功能，合成了带有 E-抗 C/D-环组分的胆绿素 (BV) 衍生物，该衍生物由 8 元环空间固定。
• Synthesis of the Sterically Fixed Biliverdin Derivative Bearing the<i>Z</i>-<i>anti</i>C/D-Ring Component
  作者：Mostafa A. S. Hammam、Yasue Murata、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2004.1258

  日期：2004.10

  A sterically locked biliverdin derivative was synthesized by developing an efficient method for the preparation of Z-anti C/D-ring component toward investigation of the stereochemistry and function of the phytochrome chromophores.

  通过开发一种有效的 Z-抗 C/D-环组分制备方法，合成了空间锁定胆绿素衍生物，以研究光敏色素发色团的立体化学和功能。
• Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components
  作者：Mostafa A. S. Hammam、Hiroshi Nakamura、Yukari Hirata、Htoi Khawn、Yasue Murata、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/bcsj.79.1561

  日期：2006.10

  Total syntheses of biliverdin derivatives with a Z-syn, Z-anti, or E-syn CD-ring components were accomplished via new and efficient methods for the construction of sterically locked CD-ring components towards the elucidation of the stereochemistry of the chromophore in phytochromes.

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。
• A Highly Efficient Method for the Preparation of the A/B-Ring Component of Phycobilin Derivatives Starting from Bilirubin
  作者：Daisuke Sawamoto、Katsuhiko Inomata

  DOI：10.1246/cl.2001.588

  日期：2001.6

  An efficient synthetic method of the A/B-ring component of phycobilin derivatives (PΦB and PCB) was established by using bilirubin as a starting material, which allows to construct the phycobilins in a few steps.

  以胆红素为起始原料，建立了一种高效的合成方法，只需几个步骤就能合成植物纤毛素衍生物（PΦB 和 PCB）的 A/B 环成分。