2,7-dimethyl-3-vinyl-8-carboxyethyl-9-methoxymethylpyrromethenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,7-dimethyl-3-vinyl-8-carboxyethyl-9-methoxymethylpyrromethenone
• 英文别名: 3-[5-[(Z)-(3-ethenyl-4-methyl-5-oxopyrrol-2-ylidene)methyl]-2-(methoxymethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: GLUDZOXSLHWDHG-NVNXTCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4Z,15Z-胆红素 在 sodium hydroxide 、 4-偶氮基苯磺酸酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到2,7-dimethyl-3-vinyl-8-carboxyethyl-9-methoxymethylpyrromethenone
  参考文献：
  名称：

  胆红素的重氮反应：黄色产物的结构：植物胆汁色素的研究14

  摘要：

  胆红素与芳族重氮盐在酒精溶剂中的反应导致两种类型产物的等摩尔混合物。一种是众所周知的9-偶氮吡咯烷酮。另一种是黄色的产品（λ最大鉴定为9- alkoxymethylpyrromethenone≈420纳米），所述烷氧基-取代基从溶剂中而得。因此，使对称取代的胆红素IIIα （1c）和XIIIα（1b）在甲醇中与重氮化的磺胺酸反应，分别得到1摩尔的偶氮颜料（4b和4a），以及1摩尔的相应的9-甲氧基甲基吡咯烷酮（2b和2a）。）。胆红素IXα（1a）因此会产生所有四种产品的混合物。通过色谱法分离得到的两个9-甲氧基甲基吡咯烷酮，并鉴定为2a和2b。它们可以与重氮盐进一步反应生成相应的9-偶氮吡咯酮，但该反应比胆红素的反应慢得多，这解释了观察到的产物分布。这些结果将与早期工作进行讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88702-0

文献信息

• The diazo reaction of bilirubin: structure of the yellow products
  作者：W. Kufer、H. Scheer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88702-0

  日期：1983.1

  reaction of bilirubins with aromatic diazonium salts in alcoholic solvents leads to an equimolar mixture of two types of products. One is the well-known 9-azopyrromethenone. The other is a yellow product (λmax ≈ 420 nm) identified as 9-alkoxymethylpyrromethenone, the alkoxy-substituent being derived from the solvent. Thus, reaction of the symmetrically substituted bilirubins IIIα (1c) and XIIIα (1b) in

  胆红素与芳族重氮盐在酒精溶剂中的反应导致两种类型产物的等摩尔混合物。一种是众所周知的9-偶氮吡咯烷酮。另一种是黄色的产品（λ最大鉴定为9- alkoxymethylpyrromethenone≈420纳米），所述烷氧基-取代基从溶剂中而得。因此，使对称取代的胆红素IIIα （1c）和XIIIα（1b）在甲醇中与重氮化的磺胺酸反应，分别得到1摩尔的偶氮颜料（4b和4a），以及1摩尔的相应的9-甲氧基甲基吡咯烷酮（2b和2a）。）。胆红素IXα（1a）因此会产生所有四种产品的混合物。通过色谱法分离得到的两个9-甲氧基甲基吡咯烷酮，并鉴定为2a和2b。它们可以与重氮盐进一步反应生成相应的9-偶氮吡咯酮，但该反应比胆红素的反应慢得多，这解释了观察到的产物分布。这些结果将与早期工作进行讨论。