L-甲状腺氨酸 | 1596-67-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-甲状腺氨酸
• 中文别名: L-原氨酸；L-无碘甲状腺素；邻(4-羟基苯基)-4-L-氨酸
• 英文名称: L-Thyronine
• 英文别名: thyronine；O-(4-hydroxyphenyl)-3,5-diiodo-L-tyrosine；(2S)-2-azaniumyl-3-[4-(4-hydroxyphenoxy)phenyl]propanoate
• CAS: 1596-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄
• mdl: MFCD00063070
• 分子量: 273.288
• InChiKey: KKCIOUWDFWQUBT-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260℃
• 沸点：
  477.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  -15°C

制备方法与用途

L-胸腺嘧啶核苷是一种脱氧核苷酸，而非去离子甲状腺素。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 、 L-甲状腺氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-(t-butoxycarbonyl)-L-valyl-L-thyronine
  参考文献：
  名称：

  三肽基肽酶II的抑制剂。2.产生第一个使胆囊收缩素8失活的肽酶的新型先导抑制剂：肽酶抑制剂设计的策略。

  摘要：

  失活胆囊收缩素8（CCK-8）的肽酶是一种丝氨酸肽酶，已证明是三肽基肽酶II的膜结合同工型（EC 3.4.14.10）。它在Met-Gly键处裂解神经递质CCK-8硫酸盐，得到Asp-Tyr（SO（3）H）-Met-OH + Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH（2）。为了寻找该肽酶的可逆抑制剂，使用基于人工底物Ala-Ala-Phe-酰胺基甲基香豆素水解的荧光分析法来表征酶促结合亚位点。对具有各种烷基或芳基侧链的一系列二肽和三肽进行了研究，以确定可结合的体积并探讨疏水相互作用的可能性。根据这项初步研究，三肽Ile-Pro-Ile-OH（K（i）= 1 microM）和Ala-Pro-Ala-OH（K（i）= 3 microM）和二肽酰胺Val-Nvl-NHBu（K（ i）= 3 microM）作为线索出现。这些结构的比较导致Val-Pro-NHBu（K（i）= 0.57 micr

  DOI：

  10.1021/jm990226g
• 作为产物：
  描述：

  甲状腺素 在 sodium tetrahydroborate 、 C₁₀H₈STe 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 L-甲状腺氨酸
  参考文献：
  名称：

  硫属元素取代对甲状腺激素脱碘酶模拟物的显著作用

  摘要：

  碘甲状腺素脱碘酶是通过催化甲状腺素（T4）的区域选择性脱碘作用来调节甲状腺激素稳态的硒酶。合成的脱碘酶模拟物不仅对于了解酶催化的机理很重要，而且对于开发治疗剂也很重要，因为甲状腺激素水平异常会影响不同疾病的发生，例如缺氧，心肌梗塞，危重疾病，神经元缺血，组织损伤和癌症。本文描述的是，通过碲置换一系列脱碘酶模拟物中的硫/硒原子显着改变了对T4的反应性和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201502762

文献信息

• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Novel Phosphinic Acid-Containing Thyromimetics
  申请人：Erion Mark D.

  公开号：US20090028925A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to compounds of phosphonic acid-containing T3 mimetics and monoesters thereof, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, co-crystals, and prodrugs thereof and pharmaceutically acceptable salts and co-crystals of the prodrugs, as well as their preparation and uses for preventing and/or treating metabolic diseases such as obesity, NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome x and diabetes.

  本发明涉及含有磷酸基T3拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟拟
• [EN] THYROID HORMONE RECEPTOR AGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR DES HORMONES THYROÏDIENNES ET SON UTILISATION
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017184811A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  A thyroid hormone receptor agonist and its use in the treatment of a disease associated thyroid hormone receptor beta are described. The compound can be effective in lowering cholesterol with minimum or no adverse effects on the heart or thyroid hormone axis.

  描述了一种甲状腺激素受体激动剂及其在治疗与甲状腺激素受体β相关的疾病中的应用。该化合物可以有效降低胆固醇，对心脏或甲状腺激素轴的不良影响最小或没有。
• [EN] PHOSPHORUS-CONTAINING THYROID HORMONE RECEPTOR AGONISTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] AGONISTES DES RÉCEPTEURS DES HORMONES THYROÏDIENNES CONTENANT DU PHOSPHORE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：METABASIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2011038207A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to sulfonic acid containing compounds that bind to thyroid receptors in the liver. Activation of these receptors results in modulation of gene expression of genes regulated by thyroid hormones. The compounds can be used to treat diseases and disorders including metabolic diseases such as NASH, hypercholesterolemia and hyperlipidemia, as well as associated conditions such as atherosclerosis, coronary heart disease, impaired glucose tolerance, and metabolic syndrome X.

  本发明涉及含有磺酸基团的化合物，能够与肝脏中的甲状腺受体结合。激活这些受体会导致对甲状腺激素调控的基因表达的调节。这些化合物可用于治疗包括NASH、高胆固醇血症和高脂血症在内的代谢性疾病，以及相关病症，如动脉粥样硬化、冠心病、糖耐量受损和代谢综合征X。
• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。