13-(allyl)berberine bromide | 26530-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 13-(allyl)berberine bromide
• 英文别名: 13-Allylberberine iodide；13-allyl-9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinolin-7-ylium bromide；9,10-Dimethoxy-13-(prop-2-en-1-yl)-5,6-dihydro-2H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium bromide；16,17-dimethoxy-21-prop-2-enyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide
• CAS: 26530-77-8
• 化学式: Br*C₂₃H₂₂NO₄
• 分子量: 456.336
• InChiKey: JPPVMGPLGHZQQM-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  209 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(allyl)berberine bromide 生成 16,17-dimethoxy-21-propyl-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene;bromide
  参考文献：
  名称：

  IKEKAWA, TETSURO;SHIMADA, FUMITAKE;CYONG, JONG-CHOL;UEBABA, KAZUO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 13-(allyl)berberine bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitubercular Activity of Berberine Derivatives

  摘要：

  从小檗根中分离出了异喹啉生物碱小檗碱（1），并在温和的条件下合成了其新的 13-苄基（3-6）、13-烯丙基（7，8）、8-（2-氧代丙基）（2）和 9-羟基（9）衍生物，且收率良好。新衍生物的结构通过光谱（紫外、红外、核磁共振和质谱）分析得到了证实。研究了这些衍生物对结核分枝杆菌 H37Rv 的抗结核活性（微量稀释法），并与标准药物利福平进行了比较。结果表明，4-氯苄基（4）、2,4-二氯苄基（5）、4-氟苄基（6）和 3′,3′-二甲基烯丙基（8）衍生物的活性（MIC，4-8 μg/mL）比小檗碱（MIC，16 μg/mL）高 2-4 倍，这可能是由于分子中的 13-苄基和烯丙基取代所致。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0942-8

文献信息

• NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20100286396A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention provides novel compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 7 are as described herein, compositions including the compounds and methods of preparing and using the compounds.

  这项发明提供了式（I）的新化合物或其药用可接受盐，其中R1至R7如本文所述，包括这些化合物的组合物以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL ISOQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ISOQUINOLÉINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128061A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R7 have the significance given in claim 1, can be used in the form of a pharmaceutical composition.

  化合物的结构式（I）或其药学上可接受的盐，其中R1至R7具有权利要求书中给定的含义，可用作药物组合物的形式。