1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑 | 73963-42-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑
• 中文别名: 5-(4-氯丁基)-1-环己基四氮唑；6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹诺酮；5-（4-氯丁基）-1-环己基-1H-四氮唑；5-(4-氯正丁基)-1-环己烷基四唑；1-环己基-5-(4-氯丁基)-1H-四唑；5-(4-氯丁基)-1-环己基-1H-四氮唑；丁环四唑；5-(4-氯丁基)-1-环已基-1H-四氮唑
• 英文名称: 5-(4-chlorobutyl)-1-cyclohexyltetrazole
• 英文别名: 5-(4-chlorobutyl)-1-cyclohexyl-1H-tetrazole；1-cyclohexyl-5-(4-chlorobutyl)-1,2,3,4-tetrazole
• CAS: 73963-42-5
• 化学式: C₁₁H₁₉ClN₄
• mdl: MFCD01076191
• 分子量: 242.752
• InChiKey: INTQSGGUSUSCTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-52°C
• 沸点：
  425.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210,P241,P264,P280,P362
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228,H315,H319
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请将其远离氧化剂存放。避免阳光直射，远离火源保存。

SDS

1-环己基-5-(4-氯丁基)-1H-四唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Cyclohexyl-5-(4-chlorobutyl)-1H-tetrazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃固体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃固体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
使用防爆的电气/通风/照明设备。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
1-环己基-5-(4-氯丁基)-1H-四唑 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
化学名(中文名)： 1-环己基-5-(4-氯丁基)-1H-四唑
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 73963-42-5
分子式： C11H19ClN4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
1-环己基-5-(4-氯丁基)-1H-四唑 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 51°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
1-环己基-5-(4-氯丁基)-1H-四唑 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 易燃固体。
UN编号： 1325
正式运输名称： 可燃固体, 有机的, 不另作详细说明.
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色结晶性粉末，熔点为49～52℃。

用途：主要用于有机合成，并作为药物西洛他唑的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑 在 四(三苯基膦)钯 、 铁粉 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 西洛他唑
  参考文献：
  名称：

  一种西洛他唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种西洛他唑的制备方法，以对硝基‑3‑溴苯酚和1‑环已基‑5‑(4‑氯丁基)‑1H‑四氮唑为原料，在无机碱的作用下反应得到化合物(1)；化合物(1)还原得到化合物(2)；化合物(2)在缚酸剂存在下和烯丙基酰氯反应得化合物(3)；化合物(3)在催化剂催化下环合得到西洛他唑。本发明用边链1‑环已基‑5‑(4‑氯丁基)‑1H‑四氮唑作为酚羟基的保护基，缩减了西洛他唑的合成步骤，节约了成本，提高了收率；且避免强腐蚀性的三氯化铝的使用，使得反应更加温和，容易操作，对环境污染较小，适合工业化生产，对操作人员的健康也更有保障。同时降低了在产品中较难除去的潜在基因毒杂质在产品中残留的风险。

  公开号：

  CN109776498B
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-5-氯戊酰胺 在 三(2-氯乙基)胺 、 五氯化磷 作用下， 生成 1-环己基-5-(4-氯丁基)-四氮唑
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. II. 6-(3-(1-Cyclohexyl-5-tetrazolyl)propoxy)-1,2-dihydro-2-oxoquinoline and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列ω-(1-取代-5-四唑基烷氧基)-2-氧代喹啉类化合物，并在体外测试了它们对胶原蛋白和二磷酸腺苷（ADP）诱导的兔血小板聚集的抑制活性。这些化合物是由 1-取代-5-（ω-氯烷基）-四唑和羟基-2-氧代喹啉在碱存在下反应制备的。其中，6-[3-(1-环己基-5-四唑基)丙氧基]-1, 2-二氢-2-氧代喹啉（IVb）具有最强的抑制活性。本文讨论了其结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1151

文献信息

• Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. IV. Synthesis and biological activity of the metabolites of 6-(4-(1-cyclohexyl-1H-5-tetrazolyl)butoxy)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline(OPC-13013).
  作者：TAKAO NISHI、FUJIO TABUSA、TATSUYOSHI TANAKA、TAKEFUMI SHIMIZU、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.1140

  日期：——

  The metabolites of 6-[4-(1-cyclohexyl-1H-5-tetrazolyl) butoxy]-2-oxo-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (OPC-13013) (1), which has a potent inhibitory activity toward blood platelet aggregation and a cerebral vasodilating activity, were synthesized to confirm their structures and to examine their inhibitory activity. The structures of four major metabolites (2a-c and 3) and a specific metabolite (4) found only in man were identified unequivocally by means of comparisons with the synthetic compounds. The inhibitory activity of 3, 4-dehydro-OPC-13013 (3) was about three times higher than that of 1, whereas two metabolites (2a and 2c) had activity almost equal to that of 1.

  6-[4-(1-环己基-1H-5-四唑基)丁氧基]-2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉（OPC-13013）（1）的代谢产物，该化合物具有强效的血小板聚集抑制活性和脑部血管舒张活性，被合成以确认其结构并检测其抑制活性。通过与合成化合物进行比较，明确鉴定出四种主要代谢产物（2a-c和3）和一个仅在人体中发现的具体代谢产物（4）的结构。3,4-去氢-OPC-13013（3）的抑制活性约为1的三倍，而两种代谢产物（2a和2c）的活性与1几乎相等。
• Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Holt A. Sakai、Wei Liu、Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.0c04812

  日期：2020.7.8

  Alkyl chlorides are bench-stable chemical feedstocks that remain among the most underutilized electrophile classes in transition metal catalysis. Overcoming intrinsic limitations of C(sp3)-Cl bond activation, we report the development of a novel organosilane reagent that can participate in chlorine atom abstraction under mild photocatalytic conditions. In particular, we describe the application of

  烷基氯是长期稳定的化学原料，仍然是过渡金属催化中未充分利用的亲电子试剂类别之一。克服 C(sp3)-Cl 键活化的内在限制，我们报告了一种新型有机硅烷试剂的开发，该试剂可以在温和的光催化条件下参与氯原子的提取。特别是，我们描述了这种机制在双镍/光氧化还原催化协议中的应用，该协议使未活化的烷基氯化物和芳基氯化物的首次交叉亲电偶联成为可能。采用这些低毒性、丰富且可商购的有机氯化物构件，该方法允许访问广泛的高度功能化的 C(sp2)-C(sp3) 耦合加合物，包括许多药物类似物。
• Imidazopyridine derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04804658A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  This invention relates to novel imidazopyridine derivatives useful in the treatment of diseases or disorders mediated by platelet-activating factor. This invention further relates to pharmaceutical compositions of such imidazopyridine derivatives.

  这项发明涉及一种新型咪唑吡啶衍生物，可用于治疗由血小板活化因子介导的疾病或紊乱。该发明还涉及这种咪唑吡啶衍生物的药物组合物。
• Convergent Three-Component Tetrazole Synthesis
  作者：Ajay L. Chandgude、Alexander Dömling

  DOI：10.1002/ejoc.201600317

  日期：2016.5

  the basis of the availability of the archetypical starting materials, this method provided very versatile synthetic access to 1,5-disubstituted tetrazoles. The usefulness of this method was demonstrated in the synthesis of biologically important fused tetrazole scaffolds and the marketed drug cilostazol.

  开发了一种微波加速、简单、高效的 1,5-四唑支架的构建方法。它包括胺、羧酸衍生物和叠氮化物源的多组分反应。基于原型起始材料的可用性，该方法提供了对 1,5-二取代四唑的非常通用的合成途径。这种方法的实用性在生物学上重要的融合四唑支架和市售药物西洛他唑的合成中得到了证明。
• [EN] PROCESS FOR PURIFICATION OF CILOSTAZOL<br/>[FR] PROCEDE DE PURIFICATION DE CILOSTAZOL
  申请人：YUHAN CORP

  公开号：WO2006022488A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention provides a process for preparing high purity cilostazol. The process comprises: (a) adding crude cilostazol to an acid selected from the group consisting of oxalic acid, maleic acid, sulfuric acid, and a mixture thereof to form a cilostazol salt; and (b) recovering cilostazol through adding a base to the cilostazol salt.

  本发明提供了一种制备高纯度环丙沙唑的方法。该方法包括：（a）将粗环丙沙唑添加到从草酸、马来酸、硫酸和它们的混合物中选择的酸中，形成环丙沙唑盐；和（b）通过向环丙沙唑盐中添加碱来回收环丙沙唑。

表征谱图