2,3-methylenedioxy-9-((p-trifluoromethylphenyl sulfonyl)oxy)-10-methoxyprotoberberine chloride | 1095272-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 2,3-methylenedioxy-9-((p-trifluoromethylphenyl sulfonyl)oxy)-10-methoxyprotoberberine chloride
• 英文别名: (17-Methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl) 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate;chloride；(17-methoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaen-16-yl) 4-(trifluoromethyl)benzenesulfonate;chloride
• CAS: 1095272-02-8
• 化学式: C₂₆H₁₉F₃NO₆S*Cl
• 分子量: 565.954
• InChiKey: RXYKVVIJOIWURV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-methylenedioxy-9-((p-trifluoromethylphenyl sulfonyl)oxy)-10-methoxyprotoberberine chloride 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以34%的产率得到9-(4-trifluoromethyl-benzenesulfonyloxy)-10-methoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] CORYDALINE DERIVATIVES USEFUL FOR REDUCING LIPID LEVELS
  [FR] DÉRIVÉS DE CORYDALINE UTILES DANS LA RÉDUCTION DES TAUX LIPIDIQUES

  摘要：

  目前的技术涉及到公式（V）和（VI）的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活的蛋白激酶。

  公开号：

  WO2010075469A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸小檗碱 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 70.0~210.0 ℃ 、5.33 kPa 条件下， 生成 2,3-methylenedioxy-9-((p-trifluoromethylphenyl sulfonyl)oxy)-10-methoxyprotoberberine chloride
  参考文献：
  名称：

  新型小Ber碱衍生物作为抗TNF-α诱导的NF-κB活化的强抑制剂的合成与鉴定。

  摘要：

  合成了在环D的取代基上定义的二十三种新的小碱（BBR）类似物，并评估了其抑制肿瘤坏死因子（TNF）-α诱导的核因子（NF）-κB活化的活性。结构-活性关系（SAR）分析表明，在9位上合适的叔/季碳取代基或10位上的刚性片段可能有利于增强其抗炎能力。其中，化合物2d，2e，2i和2j对NF-κB活化表现出令人满意的抑制作用，抑制率约为90％（5μM），远优于BBR。初步的机制研究表明，它们均可以通过削弱IκB激酶（IKK）磷酸化以及TNF-α诱导的细胞因子白介素（IL）-6和IL-8来抑制TNF-α诱导的NF-κB活化。所以，

  DOI：

  10.3390/molecules22081257

文献信息

• Compounds and Compositions for Modulating Lipid Levels and Methods of Preparing Same
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20110009628A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  The present technology relates to compounds of Formulas I-VI and methods of making and using such compounds. Methods of use include prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Compounds disclosed herein also increase HDL-C, lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression, inhibit PCSK9 expression, and activate AMP-activated protein kinase.

  目前的技术涉及到公式I-VI的化合物以及制备和使用这些化合物的方法。使用方法包括预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。本文披露的化合物还可以增加高密度脂蛋白胆固醇（HDL-C），降低总胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇（LDL-C）和甘油三酯，并增加肝LDL受体表达，抑制PCSK9表达，并激活AMP激活蛋白激酶。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING NASH, NAFLD, AND OBESITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA NASH, DE LA NAFLD ET DE L'OBÉSITÉ
  申请人：LIU JINGWEN

  公开号：WO2021067490A1

  公开（公告）日：2021-04-08

  The present technology relates to methods of treating NASH, NAFLD and/or obesity using compounds of Formulas I, II, III, IV, V, and/or VI. The methods include administering to a subject suffering from one or more of non-alcoholic steatohepatitis (NASH), non- alcoholic fatty liver disease (NAFLD) and/or obesity a therapeutically effective amount of such a compound

  目前的技术涉及使用I、II、III、IV、V和/或VI式化合物治疗NASH、NAFLD和/或肥胖的方法。这些方法包括向患有非酒精性脂肪肝炎（NASH）、非酒精性脂肪肝病（NAFLD）和/或肥胖的受试者施用这种化合物的治疗有效剂量。
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING LIPID LEVELS
  申请人：Liu Haiyan

  公开号：US20090048246A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compositions comprising extracts or isolated or purified compounds from plants of the genus Corydalis provide prevention and treatment of hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hepatic steatosis, and metabolic syndrome. Corydalis compounds and their derivatives of natural and synthetic origins lower total cholesterol, LDL-cholesterol, and triglycerides and increase hepatic LDL receptor expression and activate AMP-activated protein kinase. Specific stereoisomers of Corydalis compounds with lipid lowering activity include 14R-(+)-corypalmine, 14R,13S-(+)-corydaline, 14R-(+)-tetrahydropalmatin, (+)-corlumidin, d-(+)-bicuculline, and (+)-egenine.

  从黄堇属植物提取物或分离纯化的化合物构成的组合物可预防和治疗高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、肝脂肪变性和代谢综合征。黄堇化合物及其天然和合成来源的衍生物可降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，增加肝LDL受体表达并激活AMP激活蛋白激酶。具有降脂活性的黄堇化合物的特定立体异构体包括14R-(+)-可丹碱、14R,13S-(+)-可丹啉、14R-(+)-四氢棕榈碱、(+)-可鲁米丁、d-(+)-比库枯碱和(+)-艾根碱。