(1R,2R,4S)-2-ethynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 131062-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-2-ethynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: 2-exo-ethynyl-1,3,3-trimethyl-2-endo-norbornanol；ethynyl α-fenchol；(1R,2S,4S)-2-ethynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 131062-94-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: ITXKRWUEVAGQKF-WCQGTBRESA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-ethynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~620.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (E/Z)-1-[(1R,3S)-1-methyl-3-(1-methylethenyl)cyclopent-1-yl][3-2H]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一个不寻常的多米诺后向烯Conia反应：葑醇衍生物的区域选择性和立体选择性一碳环扩展

  摘要：

  2-外型-取代的葑醇衍生物1 - 7，从容易地制备（ - ） -在良好至优异的产率葑酮，通过动态气相热异构化（DGPTI）热解。在约200摄氏度的温度下。620℃，具有羟基烯丙基（基板1 - 4）或hydroxypropargyl部分（6）进行的初始后向下的C（2）C（3）键的裂解烯反应以形成烯醇烯中间体，没有丢失光学活动。然后这些中间体经历互变异构化为相应的α，β-不饱和酮或随后的ConiaFenchone系统的一个碳环膨胀下的重排成双环[3.2.1]辛烷骨架。在异丙烯基底物3的情况下，空间拥挤的Conia产物通过两个Me自由基的逐步损失进行了新型的'脱乙烷反应'，从而产生了热力学上有利的烯酮21。在乙炔基底物6的情况下观察到类似的弛豫行为，其在Conia反应后显示出显着的1，3-Me位移，导致α，β-不饱和环状酮25。最弱的单键中的均裂1 - 3原来是竞争的反应途径。除了通过互变异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.200490180
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-2-ethynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1R,2R,4S)-2-ethynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  土臭气味化合物-II乙基α-和β-苯酚的合成

  摘要：

  几个立体选择性路线都是乙基α-和β-fenchols和进行了讨论。将乙基锂直接添加到Fenchone中是最好的途径，而乙炔基α-和β-苯酚和的混合物的高度立体选择性逆乙炔化则可达到这一目的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94718-x

文献信息

• Efficient Synthetic Routes to Terminal γ-Keto−Alkynes and Unsaturated Cyclic Carbene Complexes Based on Regio- and Diastereoselective Nucleophilic Additions of Enolates on Ruthenium(II) Indenyl Allenylidenes
  作者：Victorio Cadierno、Salvador Conejero、M. Pilar Gamasa、José Gimeno、Enrique Pérez-Carreño、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/om010252o

  日期：2001.7.1

  Ruthenium(II) indenyl allenylidene complexes [RuCCC(R1)Ph}(η5-C9H7)(PPh3)2][PF6] (R1 = Ph (1), H (2)) regioselectively react with lithium enolates LiCH2COR2 (R2 = Ph, iPr, Me, Fc, (E)-CHCHPh) at the Cγ atom to yield the neutral σ-alkynyl derivatives [RuC⋮CC(R1)Ph(CH2COR2)}(η5-C9H7)(PPh3)2] (3a−e, 4a−d). Protonation of 3a−e and 4a−d with HBF4·Et2O affords the cationic vinylidene derivatives [RuCC(H)

  钌（II）的茚基配合物allenylidene的[Ru Ç Ç C（R 1）PH}（η 5 -C 9 ħ 7）（PPH 3）2 ] [PF 6 ]（R 1 = Ph（上1），H（2））区域选择性地与锂烯醇化物的LiCH反应2 COR 2（R 2 =苯基，我镨中，Me，FC（ê）-CH CHPh配合）在C γ原子，得到中性σ-炔基衍生物的[Ru C⋮CC （R 1）PH（CH 2 COR 2）}（η 5-C 9 H 7）（PPh 3）2 ]（3a - e，4a - d）。的质子化图3a - ë和图4a - d与HBF 4 ·的Et 2 ö，得到阳离子亚乙烯基衍生物的[Ru Ç C（H）C（R 1）PH（CH 2 COR 2）}（η 5 -C 9 ħ 7）（PPh 3）2 ] [BF 4 ]（5a - e，6a - d），可以很容易地通过乙腈进行脱金属，以生成末端γ-酮取代的炔烃HC⋮CC（R
• Inhibitors of Diacylglycerol O-acyltransferase Type 1 Enzyme
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20080293713A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT- 1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3在此定义。还公开了治疗DGAT-1相关疾病或病状的药物组合物和方法。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20120041003A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , and R 3 , are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式(I)的化合物：其中R1，R2和R3在此定义。还公开了治疗DGAT-1相关疾病或病状的药物组合物和方法。
• Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2500347A1

  公开（公告）日：2012-09-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, and R3, are defined herein. Pharmaceutical compositions and methods for treating DGAT-1 related diseases or conditions are also disclosed.

  本发明涉及式（I）化合物：其中 R1、R2 和 R3 在此定义。还公开了治疗 DGAT-1 相关疾病或病症的药物组合物和方法。
• KEEGAN, DAVID S.;MIDLAND, M. MARK;WERLEY, RALPH T.;MCLOUGHLIN, JIM I., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1185-1191
  作者：KEEGAN, DAVID S.、MIDLAND, M. MARK、WERLEY, RALPH T.、MCLOUGHLIN, JIM I.

  DOI：——

  日期：——