(1R,2R,4S)-2-ethenyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 130884-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,4S)-2-ethenyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 130884-87-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: XTNARWAFRJKDHG-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-ethenyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 重水 作用下， 以 氘代甲醇-d 为溶剂， 生成 (1R,2R,4S)-1,3,3-trimethyl-2-vinylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol-d
  参考文献：
  名称：

  一个不寻常的多米诺后向烯Conia反应：葑醇衍生物的区域选择性和立体选择性一碳环扩展

  摘要：

  2-外型-取代的葑醇衍生物1 - 7，从容易地制备（ - ） -在良好至优异的产率葑酮，通过动态气相热异构化（DGPTI）热解。在约200摄氏度的温度下。620℃，具有羟基烯丙基（基板1 - 4）或hydroxypropargyl部分（6）进行的初始后向下的C（2）C（3）键的裂解烯反应以形成烯醇烯中间体，没有丢失光学活动。然后这些中间体经历互变异构化为相应的α，β-不饱和酮或随后的ConiaFenchone系统的一个碳环膨胀下的重排成双环[3.2.1]辛烷骨架。在异丙烯基底物3的情况下，空间拥挤的Conia产物通过两个Me自由基的逐步损失进行了新型的'脱乙烷反应'，从而产生了热力学上有利的烯酮21。在乙炔基底物6的情况下观察到类似的弛豫行为，其在Conia反应后显示出显着的1，3-Me位移，导致α，β-不饱和环状酮25。最弱的单键中的均裂1 - 3原来是竞争的反应途径。除了通过互变异构化

  DOI：

  10.1002/hlca.200490180
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S)-2-ethynyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 生成 (1R,2R,4S)-2-ethenyl-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  KEEGAN, DAVID S.;MIDLAND, M. MARK;WERLEY, RALPH T.;MCLOUGHLIN, JIM I., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1185-1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anhydrous cerium(III) chloride — Effect of the drying process on activity and efficiency
  作者：Vladimir Dimitrov、Kalina Kostova、Miroslav Genov

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01479-7

  日期：1996.9

  The activity and efficiency of anhydrous CeCl3 depend strongly on the drying procedure. Deactivation of CeCl3 occurs during the drying process as a result of hydrolysis by the hydrate water, when heating above 90 degrees C. The highly active CeCl3, prepared by an improved drying procedure, is demonstrated to activate rapidly (in catalytic and stoichiometric amounts) ketones at room temperature, providing excellent addition of organometallic reagents. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Cerium(III) chloride as catalytic and stoichiometric promoter of the quantitative addition of organometallic reagents to (+)-camphor and (-)-fenchone
  作者：Vladimir Dimitrov、Svetoslav Bratovanov、Svetlana Simova、Kalina Kostova

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73475-7

  日期：1994.9

  Quantitative addition of organolithium and Grignard reagents to camphor (1) and fenchone (2) proceeds via precomplexation of the ketone with CeCl3 at room temperature. Excellent addition using catalytic or substoichiometric amounts of CeCl3 is demonstrated for the first time.