4,6-二苯基-2-氨基嘧啶 | 40230-24-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二苯基-2-氨基嘧啶
• 中文别名: 4,6-二苯基嘧啶-2-胺
• 英文名称: 2-amino-4,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: 4,6-diphenylpyrimidin-2-amine；4,6-diphenyl-2-pyrimidinamine；4,6-diphenylpyrimidin-2-ylamine；2-Amino-4,6-diphenylpyrimidin
• CAS: 40230-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: KZUCBEYDRUCBCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.0 to 136.0 °C
• 沸点：
  496.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  332nm(EtOH(50vol%))(lit.)
• 溶解度：
  2.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二苯基-2-氨基嘧啶 在 溴 、 calcium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70%的产率得到2-氨基-5-溴-4,6-二苯基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新一代的腺苷受体拮抗剂：从二取代到三取代的氨基嘧啶。

  摘要：

  新的腺苷受体配体被设计为先前合成的取代的二氰基吡啶和氨基嘧啶之间的杂化结构，产生了两个系列的氰基取代的二苯基氨基嘧啶。我们感兴趣的是评估这种取代模式对亲和力和内在活性的影响，因为双氰基吡啶既包含激动剂又包含反向激动剂，而原始的氨基嘧啶仅是反向激动剂。已发现，尽管某些化合物也对腺苷A（2A）受体具有亲和力，但新化合物通常对腺苷A（1）受体具有选择性。在cAMP第二信使分析中，这些化合物起反向激动剂的作用，而不是激动剂。在更多的A（1）受体选择性化合物中，有5种（LUF6048），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.013
• 作为产物：
  描述：

  potassium trifluoro(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)borate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 caesium carbonate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,6-二苯基-2-氨基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-6-基三氟硼酸盐作为杂环合成的通用模板

  摘要：

  我们报告了一种新颖且通用的方法来获得一种尚未得到充分研究的特殊支架——在 C4 处带有三氟硼酸盐的嘧啶，并强调了这些中间体在丰富的下游功能化反应中的广泛用途。这种化学反应以三氟硼酸盐基团的独特特征为基础；它的稳健性提供了在嘧啶上其他位置进行化学选择性反应的机会，同时在适当激活时提供了在 CB 键上进行精细化的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202101297

文献信息

• Synthesis and Antimicrobial Activity of Azolyl Pyrimidines
  作者：Ragavendra Butta、Sowmya Donthamsetty V、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.1002/jhet.2615

  日期：2017.1

  A new class of azolyl pyrimidines linked by diamino sulfone moiety was prepared and studied their antimicrobial activity. Chloro‐substituted and nitro‐substituted thiazolyl pyrimidines (9c and 9e) showed excellent antibacterial activity against Bacillus subtilis, while imidazolyl pyrimidines (10c and 10e) exhibited promising antifungal activity against Aspergillus niger.

  制备了一类新型的由二氨基砜部分连接的偶氮基嘧啶，并研究了它们的抗菌活性。氯取代和硝基取代的噻唑基嘧啶（9c和9e）对枯草芽孢杆菌具有出色的抗菌活性，而咪唑基嘧啶（10c和10e）对黑曲霉具有很好的抗真菌活性。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011093609A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Provided are organic electroluminescent compounds of a fused pentacyclic structure of general formula I, and an organic electroluminescent device using said compounds. Since the organic electroluminescent compounds exhibit good luminous efficiency and lifespan, they may be used to manufacture OLED devices which have a superior operational lifetime and also have low power consumption due to the improved power efficiency of the compounds.

  提供了一种具有一般式I的融合五环结构的有机电致发光化合物，以及使用该化合物的有机电致发光器件。由于这些有机电致发光化合物表现出良好的发光效率和寿命，它们可以用于制造具有优越运行寿命并且由于化合物的提高功率效率而具有低功耗的OLED器件。
• CsOH/γ-Al₂O₃: a heterogeneous reusable basic catalyst for one-pot synthesis of 2-amino-4,6-diaryl pyrimidines
  作者：Amey Nimkar, M. M. V. Ramana、Rahul Betkar、Prasanna Ranade、Balaji Mundhe

  DOI：10.1039/c5nj03565a

  日期：——

  A new strategy for a one-pot synthesis of 2-amino-4, 6-diaryl pyrimidines using CsOH/γ-Al2O3 as a heterogeneous, reusable basic catalyst is presented. The developed synthetic protocol for pyrimidines is a one-pot three-component reaction of acetophenone, aromatic aldehydes and guanidine hydrochloride in ethanol. Characterization of the catalyst CsOH/γ-Al2O3 was performed by using FT-IR, XRD, TG-DTA

  用于一锅合成2-氨基-4-的新策略，利用的CsOH的γ-Al / 6二芳基嘧啶2 ö 3作为非均相可重复使用的基本催化剂被呈现。已开发出的嘧啶合成方案是乙醇中苯乙酮，芳香醛和盐酸胍的一锅三组分反应。该催化剂的CsOH /γ-Al系的表征2 ö 3通过使用FT-IR，XRD，TG-DTA，SEM，BET表面积和CO进行2 -TPD分析技术。分析数据证明该催化剂具有优异的可重复使用性，并且还表明它们具有良好的热稳定性。
• Microwave-Expedited One-Pot, Two-Component, Solvent-Free Synthesis of Functionalized Pyrimidines
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1071/ch06388

  日期：——

  The synthesis of a series of diversely substituted pyrimidines under solvent-free conditions in good yields is described. Under microwave irradiation, a variety of nucleophilic substrates containing the N–C–N unit with β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and chalcones was cyclized to give pyrimidines. A combinatorial type approach for a one-step synthesis has been developed where

  描述了在无溶剂条件下以良好收率合成一系列不同取代的嘧啶。在微波辐照下，多种含有 N-C-N 单元的亲核底物与 β-二羰基化合物、氰基乙酸乙酯、丙二腈和查耳酮环化得到嘧啶。已经开发了一种用于一步合成的组合型方法，其中闭环缩合之后是自发芳构化以提供 28 个官能化和芳基/烷基取代的嘧啶。
• Synthesis, antioxidant, and antiviral properties of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Donthamsetty V. Sowmya、Suram Durgamma、Vadlamudi Tharanath、Divi Venkataramana Sai Gopal、Malaka Venkateshwarulu Jyothi Kumar、Chippada Appa Rao、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1956-0

  日期：2017.10

  A new class of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides was prepared from 2-pyrimidinylsulfamoyl acetic acid and 2-aminoazoles. The methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamide (8e) displayed moderate antioxidant activity. The methyl and methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamides (8b, 8e) exhibited antiviral activity on BHK 21 cell lines with IC50 63.5, 44.5 µg/mL, respectively

  由2-嘧啶基氨磺酰基乙酸和2-氨基唑制备了一类新的嘧啶基氨磺酰基偶氮基乙酰胺。甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8e）显示中等的抗氧化活性。甲基和甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8b，8e）对BHK 21细胞株分别表现出抗病毒活性，IC 50为63.5，44.5 µg / mL。化合物8e抑制了蓝舌病毒在细胞系中诱导的细胞病变。