potassium trifluoro(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)borate | 1402242-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)borate
• 英文别名: Potassium;trifluoro-(3-oxo-3-phenylprop-1-ynyl)boranuide
• CAS: 1402242-62-9
• 化学式: C₉H₅BF₃O*K
• 分子量: 236.043
• InChiKey: QFVMPSSPCZBNQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.74
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)borate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 bropirimine
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-6-基三氟硼酸盐作为杂环合成的通用模板

  摘要：

  我们报告了一种新颖且通用的方法来获得一种尚未得到充分研究的特殊支架——在 C4 处带有三氟硼酸盐的嘧啶，并强调了这些中间体在丰富的下游功能化反应中的广泛用途。这种化学反应以三氟硼酸盐基团的独特特征为基础；它的稳健性提供了在嘧啶上其他位置进行化学选择性反应的机会，同时在适当激活时提供了在 CB 键上进行精细化的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202101297
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 potassium trifluoro(3-oxo-3-phenylprop-1-yn-1-yl)borate
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸酯对功能化吡唑的合成

  摘要：

  在两锅法中，由炔丙基醇合成了一系列新型的三氟硼酸炔酮。这些炔烃随后已通过与肼的环化作用用于形成一系列吡唑三氟硼酸盐。该产品产生的区域控制水平高，收率高，代表了多种合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302418b

文献信息

• Synthesis and Modular Reactivity of Pyrazole 5-Trifluoroborates: Intermediates for the Preparation of Fully Functionalized Pyrazoles
  作者：Prisca Fricero、Laurent Bialy、Andrew W. Brown、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02847

  日期：2017.2.3

  The regioselective condensation of hydrazines and ynone trifluoroborates provides access to a range of pyrazole 5-trifluoroborates. The stability of the borate unit allows chemoselective halogenation of the heteroaromatic ring, thereby delivering pyrazole scaffolds that allow orthogonal functionalization at C5 and C4. The modular reactivity of these intermediates is exemplified by cross-coupling reactions

  肼和乙炔酮三氟硼酸酯的区域选择性缩合提供了一系列吡唑5-三氟硼酸酯的入口。硼酸酯单元的稳定性允许杂芳族环的化学选择性卤化，从而提供吡唑支架，该支架允许在C 5和C 4处进行正交官能化。这些中间体的模块化反应性通过交叉偶联反应来举例说明，从而可以进行区域控制的全官能化吡唑的合成衍生品。
• Design and Synthesis of New Pyrazole‐Based Heterotricycles and their Derivatization by Automated Library Synthesis
  作者：Prisca Fricero、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/cmdc.202000187

  日期：2020.9.3

  distinct 5‐6‐6‐ and 5‐7‐6‐fused tricyclic compounds. This chemistry is not only amenable to single compound synthesis, but also to high‐throughput experimentation. It gives easy access to diverse compound arrays with various physicochemical and ADME profiles by fully automated library synthesis. The combination of the high‐throughput experimentation with rapid testing of the compounds in an integrated

  具有正交功能的小分子杂环化合物有可能提供多种结构基序，从而有助于药物发现。这项工作着重说明了易于组装的N-羟乙基吡唑三氟硼酸酯如何快速提供结构上独特的5-6-6-6和5-7-6稠合的三环化合物。这种化学方法不仅适用于单一化合物的合成，而且适用于高通量实验。通过全自动库合成，可以轻松访问具有各种物理化学和ADME谱的各种化合物阵列。高通量实验与在集成的物理化学和ADME分析工作流程中对化合物的快速测试相结合，可以加快药物发现项目中新型先导化合物的设计。
• Synthesis of Bifunctional Thiophenes via Fiesselmann Condensation of Ynone Trifluoroborate Salts
  作者：Prisca Fricero、Laurent Bialy、Werngard Czechtizky、María Méndez、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03558

  日期：2018.1.5

  Ynone trifluoroborate salts undergo a base-promoted condensation reaction with alkylthiols to generate thiophene boronates with complete regiocontrol. The products are isolated in high yield and can be further derivatized through conventional C–B bond functionalization reactions.

  单独的三氟硼酸盐与烷基硫醇进行碱促进的缩合反应，从而在完全区域控制的情况下生成噻吩硼酸盐。该产品以高收率分离，可以通过常规的C–B键官能化反应进一步衍生化。
• Acyl-Ethynylbenziodoxolone (acyl-EBX): Access to Ketene Dithioarylacetals
  作者：Pierre Palamini、Julien Borrel、Maël Djaïd、Morgane Delattre、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02869

  日期：2023.10.20

  We report the synthesis of ketene dithioarylacetals in 40–97% yield using thiophenols and acyl-EBXs (ethynylbenziodoxolones) generated in situ from a common hypervalent iodine precursor and alkynyl trifluoroborate salts. The products could be further modified to afford functionalized ketene dithioacetals and various S-substituted heterocycles.

  我们报道了使用由常见的高价碘前体和炔基三氟硼酸盐原位生成的苯硫酚和酰基-EBX（乙炔基苯并酮）以 40-97% 的产率合成乙烯酮二硫代芳基缩醛。该产物可以进一步修饰以提供官能化烯酮二硫缩醛和各种S-取代的杂环。