2-acetamido-4,6-diphenylpyrimidine | 58413-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-acetamido-4,6-diphenylpyrimidine
• 英文别名: N-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)acetamide；2-Acetamido-4,6-diphenylpyrimidin；N-(4,5-diphenylpyrimidin-2-yl)acetamide
• CAS: 58413-41-5
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O
• 分子量: 289.337
• InChiKey: ZDCIIHIXQUEUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基胍 、 反式-查耳酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到2-acetamido-4,6-diphenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  三硫-自由基-阴离子引发的缺电子烯烃的C（sp 2）–H胺化

  摘要：

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03846

文献信息

• Al-Hajjar, Farouk H.; Sabri, Salim S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1087 - 1092
  作者：Al-Hajjar, Farouk H.、Sabri, Salim S.

  DOI：——

  日期：——
• 2,4,6-Trisubstituted Pyrimidines as a New Class of Selective Adenosine A₁ Receptor Antagonists
  作者：Lisa C. W. Chang、Ronald F. Spanjersberg、Jacobien K. von Frijtag Drabbe Künzel、Thea Mulder-Krieger、Gijs van den Hout、Margot W. Beukers、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm049448r

  日期：2004.12.1

  Adenosine receptor antagonists usually possess a bi- or tricyclic heteroaromatic structure at their core with varying substitution patterns to achieve selectivity and/or greater affinity. Taking into account molecular modeling results from a series of potent adenosine A(1) receptor antagonists, a pharmacophore was derived from which we show that a monocyclic core can be equally effective. To achieve a compound that may act at the GNS we propose imposing a restriction related to its polar surface area (PSA). In consequence, we have synthesized two novel series of pyrimidines, possessing good potency at the adenosine A, receptor and desirable PSA values. In particular, compound 30 (LUF 5735) displays excellent A, affinity (K-i = 4 nM) and selectivity (less than or equal to50% displacement of 1 muM concentrations of the radioligand at the other three adenosine receptors) and has a PSA value of 53 Angstrom2.
• MAMAEV V. P.; VAJS A. L., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 11, 1555-1559
  作者：MAMAEV V. P.、 VAJS A. L.

  DOI：——

  日期：——
• BADDAR F. G.; AL-HAJJAR F. H.; EL-RAYYES N. R., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1976, 13, NO 2, 257-268
  作者：BADDAR F. G.、 AL-HAJJAR F. H.、 EL-RAYYES N. R.

  DOI：——

  日期：——
• Trisulfur-Radical-Anion-Triggered C(sp²)–H Amination of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Khang X. Nguyen、Phuc H. Pham、Thao T. Nguyen、Chou-Hsun Yang、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Haobin Wang、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03846

  日期：2020.12.18

  A trisulfur-radical-anion (S3̇–)-triggered C(sp2)–H amination of α,β-unsaturated carbonyl derivatives with simple amines has been demonstrated. This protocol provides convenient access to a variety of synthetically valuable N-unprotected and secondary β-enaminones with absolute Z selectivity and tertiary β-enaminones with E selectivity. Mechanistic probe and electronic structure theory calculations

  甲trisulfur自由基-阴离子（š 3＆CenterDot; -）-triggered C（SP 2）-H的α胺化，用简单的胺β不饱和羰基衍生物已被证明。该方案可方便地获得具有绝对Z选择性的多种合成有价值的N-未保护和仲β-烯胺酮，以及具有E选择性的叔β-烯胺酮。机械探针和电子结构理论计算表明该S 3＆CenterDot; -发起经由硫杂丙环亲核攻击中间。