4,6-二苯基-2-羟基嘧啶 | 4120-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4,6-二苯基-2-羟基嘧啶
• 英文名称: 4,6-diphenyl-1H-pyrimidin-2-one
• 英文别名: 4,6-diphenylpyrimidin-2(1H)-one；4,6-diphenylpyrimidine-2(1H)-one；2-Oxo-4.6-diphenylpyrimidin；4,6-diphenylpyrimidin-2-ol
• CAS: 4120-05-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: HVTASVIOKKMCLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二苯基-2-羟基嘧啶 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-butyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Katrizky, Alan R.; Salgado, Hector J.; Chermprapai, Amornsri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 153 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-diphenyl-5-bromo-5,6-dihydropyrimidine-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4,6-二苯基-2-羟基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基-2,3-二溴-1-丙烷与尿素在碱性和酸性介质中的反应。嘧啶，咪唑啉和咪唑烷衍生物的合成

  摘要：

  1,3-二芳基-2,3-二溴-1-丙烷1与尿素在碱性介质中反应，得到4,6-二芳基-5-溴-5,6-二氢嘧啶-2（1 H）-ones 4。这些溴嘧啶4在二甲基亚砜中的氧化得到4,6-二芳基-1,6-二氢嘧啶-2,5-二酮6，它们进一步转化为它们的硫酮类似物7。1,3-二芳基-2,3-二溴-1-丙烷1与尿素，苯基脲和对称-二苯基脲在冰醋酸介质中的反应可得到明显的收率4-苯基-5-α-（溴芳基甲基）咪唑啉-2-一个8和1,3-二苯基-4-芳酰基-5- arylimidazolidin -2-酮11分别。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200337

文献信息

• Efficient Coupling of 2-Halopyrimidines to 2,2′-Bipyrimidines
  作者：J. Nasielski、A. Standaert、R. Nasielski-Hinkens

  DOI：10.1080/00397919108019774

  日期：1991.4

  Abstract 2-chloropyrimidine, 2-chloro- and 2-bromo-4,6-dimethylpyrimidines, 2-chloro- and 2-bromo-4,6-diphenylpyrimidines have been dimerized to the corresponding 2,2′-bipyrimidines in good yields by Tiecco's method using NiCl2, triphenylphosphine and zinc in DMF.

  摘要 2-氯嘧啶、2-氯-和2-溴-4,6-二甲基嘧啶、2-氯-和2-溴-4,6-二苯基嘧啶已经以良好的产率二聚为相应的2,2'-联嘧啶Tiecco 在 DMF 中使用 NiCl2、三苯基膦和锌的方法。
• The AZARYPHOS Family of Ligands for Ambifunctional Catalysis: Syntheses and Use in Ruthenium-Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes
  作者：Lukas Hintermann、Tuan Thanh Dang、Aurélie Labonne、Thomas Kribber、Li Xiao、Pance Naumov

  DOI：10.1002/chem.200900563

  日期：2009.7.20

  others. The scalable syntheses proceed in a few steps. The incorporation of AZARYPHOS ligands (L) into complexes [RuCp(L)2(MeCN)][PF6] (Cp=cyclopentadienyl) gives catalysts for the anti‐Markovnikov hydration of terminal alkynes of the highest known activities. Electronic and steric ligand effects modulate the reaction kinetics over a range of two orders of magnitude. These results highlight the importance

  引入了AZARYPHOS（氮杂-芳基-膦）膦配体家族，该膦配体在配体的外围具有膦单元和空间屏蔽的氮孤对，是通过配体球中的金属中心和氮孤对发展双官能催化的工具。已开发出通用的合成策略来合成25种结构多样的（6-芳基-2-吡啶基）膦（ARPYPHOS），（6-烷基-2-吡啶基）膦（ALPYPHOS），4,6-二取代1,3的实例-二氮杂-2-基膦或1,3,5-三嗪-2-基膦，喹唑啉基膦，喹啉基膦等。可扩展的合成过程分几步进行。将AZARYPHOS配体（L）掺入配合物[RuCp（L）2（MeCN）] [PF 6]（Cp =环戊二烯基）给出了已知活性最高的末端炔烃的反马尔科夫尼科夫水合反应的催化剂。电子和空间配体效应在两个数量级的范围内调节反应动力学。这些结果突出了在通过金属及其配体发展合作性双官能催化的过程中使用结构多样的配体家族的重要性。
• Microwave-Expedited One-Pot, Two-Component, Solvent-Free Synthesis of Functionalized Pyrimidines
  作者：Shyamaprosad Goswami、Subrata Jana、Swapan Dey、Avijit Kumar Adak

  DOI：10.1071/ch06388

  日期：——

  The synthesis of a series of diversely substituted pyrimidines under solvent-free conditions in good yields is described. Under microwave irradiation, a variety of nucleophilic substrates containing the N–C–N unit with β-dicarbonyl compounds, ethyl cyanoacetate, malononitrile, and chalcones was cyclized to give pyrimidines. A combinatorial type approach for a one-step synthesis has been developed where

  描述了在无溶剂条件下以良好收率合成一系列不同取代的嘧啶。在微波辐照下，多种含有 N-C-N 单元的亲核底物与 β-二羰基化合物、氰基乙酸乙酯、丙二腈和查耳酮环化得到嘧啶。已经开发了一种用于一步合成的组合型方法，其中闭环缩合之后是自发芳构化以提供 28 个官能化和芳基/烷基取代的嘧啶。
• PPh₃/I₂-catalyzed one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yanzhi Zhang、Min Lei、Kangsheng Xue、Guoxiang Sun、Yang Zhou、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Xubing Chen、Wanying Wu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815784

  日期：2020.12.1

  6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones is described. Under the experimental conditions, the main reaction products are 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones not 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The advantage of this method is to achieve improved product yields with an inexpensive and readily available catalyst, and easy experimental set-up, which provides a good method to synthesize 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones. Graphical

  摘要 介绍了一种利用PPh3/I2催化芳香酮、芳香醛和尿素三组分Biginelli反应合成4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮的方法。在实验条件下，主要反应产物是 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-ones 而不是 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones。这种方法的优点是使用廉价易得的催化剂和简单的实验装置实现了更高的产品收率，这为合成 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮提供了一种很好的方法。图形概要
• 4,6-Diaryl/heteroarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Shiwani Shukla、Dinesh Kumar、Ritu Ojha、Manish K. Gupta、Kunal Nepali、Preet M. S. Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201400031

  日期：2014.7

  vitro xanthine oxidase (XO) inhibitory activity for the first time. Structure‐activity relationship analyses are also presented. Among the synthesized compounds, VA‐5, ‐9, ‐10, ‐12, ‐22, ‐23, and ‐25 were the active inhibitors with IC50 values ranging from 6.45 to 13.46 µM. Compound VA‐25 with a pyridinyl ring as ring A and a thiophenyl ring as ring B emerged as the most potent XO inhibitor (IC50 = 6

  在无溶剂条件下，在微波反应器中使用二氧化硅负载的氟硼酸合成了一系列 4,6-二芳基/杂芳基嘧啶酮。详细研究了 HBF4-SiO2 的催化影响以优化反应条件。首次评估了合成化合物的体外黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。还提供了构效关系分析。在合成的化合物中，VA-5、-9、-10、-12、-22、-23和-25是活性抑制剂，IC50值为6.45至13.46 μM。与别嘌呤醇 (IC50 = 12.24 µM) 相比，具有吡啶基环作为环 A 和苯硫基环作为环 B 的化合物 VA-25 成为最有效的 XO 抑制剂 (IC50 = 6.45 µM)。