N-butyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine | 81668-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N-butyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine
• 英文别名: 2-butylamino-4,6-diphenylpyrimidine
• CAS: 81668-40-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: BMIQZUABOKLEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-butyl-N-(4,6-diphenylpyrimidin-2-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Katrizky, Alan R.; Salgado, Hector J.; Chermprapai, Amornsri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 153 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-butyl-4,6-diphenylpyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化串联多组分环化/N-烷基化直接获得2-（N-烷基氨基）嘧啶

  摘要：

  2-( N-烷基氨基)嘧啶是重要的杂环，广泛存在于各种重要的药学药物中。在这里，我们公开了一种新的协同钌配合物催化直接从胍盐和醇串联多组分合成 2-( N-烷基氨基)嘧啶。反应通过醇的脱氢进行，然后是 C C 偶联和顺序 CN与胍和伯醇偶联，消除三当量的氢气。在这项工作中，无受体脱氢偶联 (ADC) 和借氢 (BH) 策略的应用在单个反应中完成。这种催化方法可以耐受多种底物。当前方法的可行性通过一些产品的制备规模合成得到证明。基于各种控制实验、机理研究和 DFT 计算，提出了一个合理的催化循环。值得注意的是，按照该催化方案合成了42 种新的 2-( N-烷基氨基)嘧啶。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2021.08.010

文献信息

• One-Pot Two-Step Solvent-Free Rapid and Clean Synthesis of 2-(Substituted Amino)pyrimidines by Microwave Irradiation
  作者：Shyamaprosad Goswami、Anita Hazra、Subrata Jana

  DOI：10.1246/bcsj.82.1175

  日期：2009.9.15

  A series of diversely 2-(substituted amino)pyrimidines (along with ring substitution) has been synthesized under solvent- and catalyst-free microwave conditions from substituted guanidines and β-di...

  在无溶剂和无催化剂微波条件下，由取代胍和 β-二...
• Regioselective N-alkylation with alcohols for the preparation of 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines
  作者：Feng Li、Lin Chen、Qikai Kang、Jianguang Cai、Guangjun Zhu

  DOI：10.1039/c2nj41021d

  日期：——

  In the presence of the [Cp*IrCl2]2/NaOH system, the direct N-alkylation of 2-aminoquinazolines and 2-aminopyrimidines with alcohols afforded the N-exosubstituted 2-(N-alkylamino)quinazolines and 2-(N-alkylamino)pyrimidines with 71–96% yields and complete regioselectivities. The protocol is highly attractive because of easily available starting materials, high atom efficiency and environmental friendliness

  在的[Cp *的IrCl存在2 ] 2 / NaOH调节系统，直接Ñ 2- aminoquinazolines和2-氨基嘧啶烷基化与醇得到Ñ -exosubstituted 2-（ñ -烷基氨基）喹唑啉和2-（ñ -烷基氨基）嘧啶类化合物，收率71-96％，具有完全的区域选择性。由于容易获得的起始原料，高原子效率和环境友好性，该协议具有很高的吸引力。
• KATRIZKY, A. R.;SALGADO, H. J.;CHERMPRAPAI, A.;PONKSHE, N. K., J. CHEM. SOC. PERKIN. TRANS., 1982, N 1, 153-158
  作者：KATRIZKY, A. R.、SALGADO, H. J.、CHERMPRAPAI, A.、PONKSHE, N. K.

  DOI：——

  日期：——
• Direct access to 2-(N-alkylamino)pyrimidines via ruthenium catalyzed tandem multicomponent annulation/N-alkylation
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Saikat Guria、Suman Singha、Sabuj Kundu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.08.010

  日期：2021.10

  2-(N-alkylamino)pyrimidines are important heterocycles widely found in various pharmaceutically important drugs. Here, we have disclosed a new cooperative ruthenium complex catalyzed tandem multicomponent synthesis of 2-(N-alkylamino)pyrimidines directly from guanidine salt and alcohols. The reactions proceeded through the dehydrogenation of alcohols, followed by CC coupling and sequential CN coupling

  2-( N-烷基氨基)嘧啶是重要的杂环，广泛存在于各种重要的药学药物中。在这里，我们公开了一种新的协同钌配合物催化直接从胍盐和醇串联多组分合成 2-( N-烷基氨基)嘧啶。反应通过醇的脱氢进行，然后是 C C 偶联和顺序 CN与胍和伯醇偶联，消除三当量的氢气。在这项工作中，无受体脱氢偶联 (ADC) 和借氢 (BH) 策略的应用在单个反应中完成。这种催化方法可以耐受多种底物。当前方法的可行性通过一些产品的制备规模合成得到证明。基于各种控制实验、机理研究和 DFT 计算，提出了一个合理的催化循环。值得注意的是，按照该催化方案合成了42 种新的 2-( N-烷基氨基)嘧啶。
• Katrizky, Alan R.; Salgado, Hector J.; Chermprapai, Amornsri, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 153 - 158
  作者：Katrizky, Alan R.、Salgado, Hector J.、Chermprapai, Amornsri、Ponkshe, Narayan K.

  DOI：——

  日期：——