1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone | 368447-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone
• 英文别名: 1,3-Bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 368447-44-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₇
• mdl: MFCD04551702
• 分子量: 388.417
• InChiKey: WOJJYHZSZSSQJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3催化肉桂醇歧化反应

  摘要：

  肉桂醇的Bi（OTf）3催化歧化反应可提供查耳酮和苄基苯乙烯。本文研究了各种金属三氟甲磺酸酯用于简便有效的氧化还原转化的用途。已经提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.006
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 锂硼氢 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)propenone
  参考文献：
  名称：

  基于没食子酸模板的亚苄基茚满酮衍生物作为微管去稳定剂的抗癌活​​性

  摘要：

  亚苄基茚满酮已由没食子酸，一种植物酚酸作为可能的抗癌剂进行了设计和合成。该系列的最佳类似物，即3-（3'，4'，5'-三甲氧基苯基）-4,5,6-三甲氧基-2-（4-˝硝基苄叉基）-茚满-1-酮（8）显示出强的细胞毒性（IC 50 = 3-10μ米）对微管通过几个不稳定的人类癌细胞系（IC 50 = 1.54μ米）占据β微管蛋白的秋水仙碱结合位点后。在细胞周期分析中，化合物8在MCF-7和MDA-MB-231细胞中均发挥G2 / M期阻滞作用，并诱导细胞凋亡。在体内减少了34.8％的实体瘤瑞士白化病小鼠以30 mg / kg剂量的Ehrlich腹水癌。在急性口服毒性实验中，瑞士白化病小鼠可耐受高达300 mg / kg的剂量。铅化合物8需要被优化以具有更好的活性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12805

文献信息

• Bu ₄ NHSO ₄ ‐Catalyzed Direct <i>N</i> ‐Allylation of Pyrazole and its Derivatives with Allylic Alcohols in Water: A Metal‐Free, Recyclable and Sustainable System
  作者：Hongfeng Zhuang、Nan Lu、Na Ji、Feng Han、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/adsc.202100864

  日期：2021.12.21

  functional building blocks. Direct N-allylation of pyrazole and its derivatives as an atom economic strategy to provide allylic amines has been achieved only using commercial Bu4NHSO4 as the metal-free catalyst and water as the solvent without any additives. 11–93% isolated yields were obtained for the N-allylation of pyrazole and its derivatives with allylic alcohols. Bu4NHSO4 could be reused for

  烯丙胺是有价值的功能性构件。吡唑及其衍生物的直接N-烯丙基化作为提供烯丙胺的原子经济策略已经实现，仅使用商业 Bu 4 NHSO 4作为无金属催化剂和水作为溶剂而没有任何添加剂。吡唑及其衍生物与烯丙醇的N-烯丙基化获得了 11-93% 的分离产率。布4 NHSO 4可通过简单提取重复使用六次，几乎不损失催化活性，也适用于克级规模生产。烯丙醚和吡唑没有发生反应以得到所需产物表明烯丙醚不是该途径中的活性中间体。密度泛函理论 (DFT) 计算表明，底物、溶剂和催化剂之间存在氢键作用，尤其是烯丙醇和 H 2 O之间形成的氢键作用。不同质子溶剂中的对照实验进一步证明了烯丙醇和水的分子间氢键.
• A class of novel tubulin polymerization inhibitors exert effective anti-tumor activity via mitotic catastrophe
  作者：Ya-Liang Zhang、Bo-Yan Li、Rong Yang、Lin-Ying Xia、A-Li Fan、Yi-Chun Chu、Lin-Jian Wang、Zhong-Chang Wang、Ai-Qin Jiang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.030

  日期：2019.2

  In current work, a class of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxylate derivatives (E01-E28) were designed, synthesized and evaluated. Among them, the most potent compound E24 exhibited comparable activity against a panel of cancer cells (GI50 ranging 0.05–0.98 μM) and tubulin polymerization inhibition (IC50 = 1.49 μM) with reference drug CA-4(P) (GI50 ranging 0.019–0.32 μM, IC50 = 2.18 μM). The following

  在当前工作中，设计，合成和评估了一类新型的4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酸酯衍生物（E01-E28）。其中，最有效的化合物E24表现出相当的活性针对癌细胞的面板（GI 50测距0.05-0.98  μ M）和微管蛋白聚合的抑制（IC 50  = 1.49  μ M）参照药物CA-4（P）（GI 50测距0.019-0.32  μ男，IC 50  = 2.18  μ M）。以下测定表明化合物E24干扰了微管蛋白灾难性事件和抢救的动力学，从而触发了G2 / M阻滞，导致ROS积累，PARP裂解和细胞凋亡。分子动力学模拟验证了化合物E24可以紧密结合到微管蛋白异源二聚体与β的Lys 254和β在对接姿势微管蛋白的Cys的241。还确定了代谢稳定性和药代动力学参数。半衰期（t 1/2）显示了三个微粒体中的物种差异。血浆消除半衰期（t 1/2），血浆峰值浓度（C max），平均保留时间（MRT），曲线下面积（AUC0
• Design, Synthesis and Screening of 4,6-Diaryl Pyridine and Pyrimidine Derivatives as Potential Cytotoxic Molecules
  作者：Mohammed K. Abd elhameid、Noha Ryad、Al-Shorbagy MY、Manal R. mohammed、Mohammed M. Ismail、Salwa El Meligie

  DOI：10.1248/cpb.c18-00269

  日期：2018.10.1

  A new series of pyridine and pyrimidine derivatives is designed and synthesized as potential antitumor molecules. The tested compounds show promising in vitro cytotoxic activity against HL-60 cell line as eight compounds: 4, 6, 11, 13, 14, 15, 18 and 21 exhibit potent cytotoxic activity in sub-micromolar concentration higher than the combretastatin A4 (CA-4). Compound 21 shows a cytotoxic activity

  设计并合成了一系列新的吡啶和嘧啶衍生物，作为潜在的抗肿瘤分子。受测试的化合物显示出对HL-60细胞系的有希望的体外细胞毒性活性，这是因为以下8种化合物：4、6、11、13、14、15、18和21在亚微摩尔浓度下均表现出高于康普他汀A4（CA -4）。化合物21对HL-60细胞的细胞毒活性比CA-4强5倍。DNA流式细胞术细胞周期分析和对HL-60细胞的膜联蛋白V分析表明，化合物4、18和21表现出有效的细胞生长抑制作用，细胞周期阻滞在G2 / M期和促凋亡诱导活性。β-微管蛋白聚合对HL-60细胞的抑制百分比测定表明，所测试化合物的抗肿瘤活性似乎与其抑制β-微管蛋白聚合的能力密切相关。此外，化合物21的酶联免疫吸附法（ELlSA）测量显示出通过上调p53，Bax / Bcl-2比值和caspase-3蛋白的显着上调，同时下调survivin蛋白的水平，诱导了细胞凋亡。
• Solution, structural and photophysical aspects of substituent effects in the N^N ligand in [Ir(C^N)2(N^N)]+ complexes
  作者：Edwin C. Constable、Catherine E. Housecroft、Peter Kopecky、Colin J. Martin、Iain A. Wright、Jennifer A. Zampese、Henk J. Bolink、Antonio Pertegas

  DOI：10.1039/c3dt50492a

  日期：——

  6-(3-tolyl)-2,2′-bipyridine (5), 4,6-bis(4-nitrophenyl)-2,2′-bipyridine (9), and 4,6-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2′-bipyridine (10) are new and their characterization includes single crystal structures of 9, and two polymorphs of 10. A representative [Ir(ppy)2(N^O)]+ complex is also described. We report solution NMR spectroscopic, photophysical and electrochemical properties of the complexes, as well as

  一系列11种新的[Ir（ppy）2（N ^ N）] [PF 6 ]配合物（Hppy =2-苯基吡啶）的报告。N ^ N个配体基于2,2-联吡啶 （py），在6或5位上被结构和电子形式不同的基团取代。除了两个N ^ N配体外，所有芳族环均包含一个芳香环，设计用于促进N ^ N和一个[ppy] -配体之间的阳离子内面对面的π相互作用。在一组配体中6-（3-甲苯基）-2,2'-联吡啶（5），4,6-双（4-硝基苯基）-2,2'-联吡啶（9），以及4,6-双（3,4,5-三甲氧基苯基）-2,2'-联吡啶（10）是新的，它们的表征包括9的单晶结构和10的两个多晶型。还描述了代表性的[Ir（ppy）2（N ^ O）] +络合物。我们报告了溶液NMR光谱，配合物的光物理和电化学性质，以及代表性的固态结构数据。溶液的1 H NMR光谱数据说明了不同的动力学过程，其中涉及与配体中bpy域相连的取代基。在脱气
• [EN] 2-BENZYL-INDANONE COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENT AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 2-BENZYL-INDANONE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017009860A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The anticancer activity of gallic acid compounds has been invented, in order to obtain new potent and cost effective molecule using in vitro cytotoxicity assay. The invention particularly relates to the gallic acid based new molecules i.e. 2-benzyl indanones represented by structure 1, possessing anticancer activity against human cancer cell lines. The compound also exhibited tubulin polymerisation inhibition. 2-(3',4'-methylenedioxybenzyl)-3-(3",4",5"-trimethoxyphenyl)-indanone- 1 (2), possessing molecular formulae as C29H30O9 was synthesized from gallic acid, exhibits potent in-vivo anticancer activity. Compound 2 was evaluated for acute oral activity in Swiss albino mice and it was found to be well tolerated by the experimental animals up to 300mg/kg body weight. (Formula 1, Formula 2).

  已发明了没食子酸化合物的抗癌活性，以便利用体外细胞毒性试验获得新的有效且具有成本效益的分子。该发明特别涉及基于没食子酸的新分子，即结构1所代表的2-苄基茚酮，具有针对人类癌细胞系的抗癌活性。该化合物还表现出微管聚合抑制作用。从没食子酸合成的2-(3',4'-亚甲二氧基苄基)-3-(3",4",5"-三甲氧基苯基)-茚酮-1（2），其分子式为C29H30O9，表现出强大的体内抗癌活性。化合物2在瑞士白化小鼠中进行了急性口服活性评估，发现在300毫克/千克体重的剂量下，实验动物耐受良好。（公式1、公式2）。