(1H-benzimidazol-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (1H-benzimidazol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)acetaldehyde
• 化学式: C₉H₈N₂O
• 分子量: 160.175
• InChiKey: WFCQLQFMIXPRGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzimidazol-2-yl)ethan-1-one 在 sodium 、 异丙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型2-(2-烷硫基-6-苯基嘧啶-4-基)-1H-苯并咪唑的合成及杀菌活性

  摘要：

  为探索新的具有高杀菌活性的苯并咪唑衍生物，设计合成了一系列新型2-(2-(烷硫基)-6-苯基嘧啶-4-基) -1H-苯并咪唑，并测定了其体外杀菌活性被评估。化合物5a、5f、5g、5h、5i和5l对灰葡萄孢菌表现出优异的杀菌活性，5c、5f、5h、5i和5l对核盘菌表现出显着的杀菌活性。其中，复合5i（R 1  = 氟，R 2  = 苄基）对两种测试真菌显示出最佳活性。5i与β-微管蛋白对接研究发现，苯并咪唑环的NH部分与Gln-11残基形成氢键，苯环氟原子分别与Tyr-208残基形成氢键；Tyr-222的苯环和5i的嘧啶环产生 π-π 相互作用。分子静电势分析表明苯并咪唑环的氮原子、苯环的氟原子和硫醚部分的硫原子位于负电位区，而苯、苯并咪唑和嘧啶环的一些氢原子位于正电位区. 该分析证明了5i可以与目标蛋白的氨基酸残基形成氢键的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128210
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基苯并咪唑 在 aluminum oxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 (1H-benzimidazol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型2-(2-烷硫基-6-苯基嘧啶-4-基)-1H-苯并咪唑的合成及杀菌活性

  摘要：

  为探索新的具有高杀菌活性的苯并咪唑衍生物，设计合成了一系列新型2-(2-(烷硫基)-6-苯基嘧啶-4-基) -1H-苯并咪唑，并测定了其体外杀菌活性被评估。化合物5a、5f、5g、5h、5i和5l对灰葡萄孢菌表现出优异的杀菌活性，5c、5f、5h、5i和5l对核盘菌表现出显着的杀菌活性。其中，复合5i（R 1  = 氟，R 2  = 苄基）对两种测试真菌显示出最佳活性。5i与β-微管蛋白对接研究发现，苯并咪唑环的NH部分与Gln-11残基形成氢键，苯环氟原子分别与Tyr-208残基形成氢键；Tyr-222的苯环和5i的嘧啶环产生 π-π 相互作用。分子静电势分析表明苯并咪唑环的氮原子、苯环的氟原子和硫醚部分的硫原子位于负电位区，而苯、苯并咪唑和嘧啶环的一些氢原子位于正电位区. 该分析证明了5i可以与目标蛋白的氨基酸残基形成氢键的原因。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128210

文献信息

• Benzimidazoles
  申请人：Edwards L. Michael

  公开号：US20060014756A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention is directed to physiologically active compounds of the general formula (Ix) and compositions containing such compounds, and their prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their prodrugs, as well as to novel compounds within the scope of formula (Ix), and to processes for their preparation. Such compounds and compositions have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to inhibit kinases.

  本发明涉及一般式（Ix）的生理活性化合物及含有这种化合物的组合物，以及它们的前药、药学上可接受的盐和溶剂化物，还涉及在式（Ix）范围内的新化合物和它们的制备方法。这种化合物和组合物具有有价值的药物性质，特别是抑制激酶的能力。
• Pharmaceutical composition for inhibiting the growth of cancers
  申请人：——

  公开号：US20010047015A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A pharmaceutical composition that inhibits the growth of tumors and cancers in mammals that comprises a 1H-1,2,4-triazole derivative along with a safe and effective amount of a chemotherapeutic agent. Potentiators can be used to enhance the effectiveness of the drugs. The triazoles and potentiators compounds can also be used to treat viral infections.

  一种可抑制哺乳动物体内肿瘤和癌症生长的药物组合物，由 1H-1,2,4-三唑衍生物和安全有效量的化疗药物组成。增效剂可用于增强药物的效力。三唑和增效剂化合物还可用于治疗病毒感染。
• BENZIMIDAZOLES AND ANALOGUES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASES INHIBITORS
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1441725A1

  公开（公告）日：2004-08-04
• US6897208B2
  申请人：——

  公开号：US6897208B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• US8288425B2
  申请人：——

  公开号：US8288425B2

  公开（公告）日：2012-10-16