Methanesulfonic acid (2R,3S)-3-decyl-2-trimethylsilanyl-oxiranylmethyl ester | 152329-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2R,3S)-3-decyl-2-trimethylsilanyl-oxiranylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S)-3-decyl-2-trimethylsilyloxiran-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 152329-09-4
• 化学式: C₁₇H₃₆O₄SSi
• 分子量: 364.622
• InChiKey: NCQOLWMTZDNQKH-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (2R,3S)-3-decyl-2-trimethylsilanyl-oxiranylmethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(R)-3-fluorotridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基氧化物的高对映选择性合成α-氟酮

  摘要：

  旋光性α-氟酮（96-97％ee）是通过用无水四丁基氟化铵手性氧化烯的区域选择性打开而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80329-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(trimethylsilyl)tridec-2-en-1-ol 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 t-BOOH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S)-3-decyl-2-trimethylsilanyl-oxiranylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基氧化物的高对映选择性合成α-氟酮

  摘要：

  旋光性α-氟酮（96-97％ee）是通过用无水四丁基氟化铵手性氧化烯的区域选择性打开而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80329-8

文献信息

• Synthesis of chiral α-alkoxyketones via allene oxides
  作者：Michael Shipman、Heidi R. Thorpe、Ian R. Clemens

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02436-7

  日期：1997.2

  Treatment of enantiomerically enriched epoxy mesylates 7-9 with potassium alkoxides under carefully controlled reaction conditions (18-crown-6, THF, -78 degrees C) provide the corresponding alpha-alkoxyketones 10-13 without significant racemisation. The reactions are shown to proceed with net stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.
• Generation and trapping of allene oxides: An approach to chiral, nonracemic α-alkoxyketones
  作者：Michael Shipman、Heidi R Thorpe、Ian R Clemens

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00878-3

  日期：1998.11

  Epoxy mesylates 5 react with a variety of sodium alkoxides to produce the corresponding alpha-alkoxyketones in good yields. Evidence is presented for the involvement of transient allene oxides in these reactions. Enantiomerically enriched epoxy mesylates (2R,3S)-5a-c were prepared using the Sharpless asymmetric epoxidation reaction as the key step. These precursors rearrange to alpha-alkoxyketones without significant racemisation under modified reaction conditions (ROK, 18-crown-6, THF, -78 degrees C). The reactions are shown to proceed with stereochemical inversion at the epoxide centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.