Ethyl 2-(2-chlorophenyl)acrylate | 1629188-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(2-chlorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1629188-65-3
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: HWIOKWFMGCJSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(2-chlorophenyl)acrylate 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-Chlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H键的直接分子间甲硅烷基化立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02486
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Ethyl 2-(2-chlorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-芳基丙烯酸不对称加氢酯化成手性取代的琥珀酸酯

  摘要：

  开发了钯催化的 α-芳基丙烯酸与 CO 和醇的不对称加氢酯化反应，以中等收率和高ee值制备了多种手性 α-取代琥珀酸酯。反应过程的动力学曲线表明，烯烃底物首先进行加氢酯化，然后与醇进行酯化。通过密度泛函理论计算阐明了对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03361

文献信息

• Ester‐Directed Selective Olefination of Acrylates by Rhodium Catalysis
  作者：Ruokun Feng、Wenlong Yu、Kai Wang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300944

  日期：2014.5.5

  Ester‐directed olefination of acrylates via rhodium(III)‐catalysis was developed. Various alkenes were reacted with acrylates to give the desired products in high stereoselectivity. Mechanistic investigations revealed that ester‐directed CH bond activation was the key step to this reaction.

  开发了通过铑（III）催化的丙烯酸酯的酯基烯烃。使各种烯烃与丙烯酸酯反应，以高立体选择性得到所需产物。机理研究表明，酯导向的CH键活化是该反应的关键步骤。
• Discovery of novel akt1 inhibitor induces autophagy associated death in hepatocellular carcinoma cells
  作者：Meng Yu、Minghui Zeng、Zhaoping Pan、Fengbo Wu、Li Guo、Gu He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112076

  日期：2020.3

  derivatives were designed, synthesized and evaluated as novel AKT1 inhibitors. In vitro antitumor assay results showed that compounds 9d-g and 9i potently suppressed the enzymatic activities of AKT1 and potently inhibited the proliferation of HepG2, Hep3B, Huh-7 and SMMC-7721 cancer cell lines. Among these derivatives, the compound 9f demonstrated the best inhibitory activities on AKT1 (IC50 = 0.034 μM)

  在这项研究中，设计，合成和评估了一系列噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物，并将其作为新型AKT1抑制剂进行了评估。体外抗肿瘤测定结果表明，化合物9d-g和9i有效抑制AKT1的酶活性，并有效抑制HepG2，Hep3B，Huh-7和SMMC-7721癌细胞系的增殖。在这些衍生物中，化合物9f对AKT1（IC50 = 0.034μM）和Huh-7细胞（IC50 = 0.076μM）表现出最佳的抑制活性。一组生物学实验表明，化合物9f通过Akt / mTOR信号通路介导的自噬机制抑制了Huh-7的细胞增殖。此外，在皮下Huh-7异种移植模型中验证了9f的抗肿瘤能力。一起，
• ZUSAMMENSETZUNG FÜR OPHTHALMOLOGISCHE PRODUKTE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3502147A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  Die vorliegende Erfindung betrifft eine Zusammensetzung für ophthalmologische Produkte, ensprechende Copolymere und deren Herstellung sowie deren Verwendung zur Herstellung von opthalmischen Linsen oder ophthalmologischen Implantaten sowie diese Produkte.

  本发明涉及一种用于眼科产品的组合物、相应的共聚物及其制备方法，以及它们在制造眼科镜片或眼科植入物和这些产品中的用途。
• Cu‐Catalyzed Formal Addition of Aliphatic C(sp3)−H Bonds to Alkenes via Phenyl Radical Involved Intermolecular HAT
  作者：Peizhi Bai、Xin Zhang、Qinshuang Su、Tiebo Xiao、Yubo Jiang、Guoying Zhang、Yinjun Xie、Guiping Qin

  DOI：10.1002/adsc.202400377

  日期：2024.10.8

  aerobic formal addition of aliphatic C(sp3)−H bonds to alkenes via a phenyl radical mediated intermolecular HAT process is reported herein, in which the phenylhydrazine not only acts as a HAT reagent precursor, but also as a hydrogen atom donor. This reaction affords an alternative method for the direct formal addition of aliphatic C(sp3)−H bonds to alkenes utilizing air as the radical initiator without

  本文报道了铜催化脂肪族 C（sp3）−H 键通过苯基自由基介导的分子间 HAT 过程正式加成到烯烃上，其中苯肼不仅充当 HAT 试剂前驱体，还充当氢原子供体。该反应提供了一种替代方法，利用空气作为自由基引发剂，将脂肪族 C（sp3）-H 键直接形式化到烯烃上，在环境温度下无需额外的还原剂。成功掺入了多种烷烃和缺电子烯烃，以 20-93% 的产率提供了一系列脂肪族 C（sp3）-H 正式加成产物。初步机理研究表明，在该反应中形成 2-四氢呋喃酰和苯基自由基。
• 肼和空气介导的非活化C(sp³)-H键对缺电子烯烃加成的方法
  申请人：昆明理工大学

  公开号：CN116874448A

  公开（公告）日：2023-10-13

  本发明公开了一种肼和空气介导的非活化C(sp3)‑H键对缺电子烯烃加成的方法，该方法是以肼与空气的氧化还原反应诱导氢原子发生转移的反应，具体是将缺电子烯烃、催化剂、配体、溶剂、肼加入到反应器中，在空气气氛、室温下反应，反应产物浓缩，柱层析分离纯化后，制得N‑芳基丙酰胺衍生物、2‑芳基‑3‑(四氢呋喃‑2‑基)丙酸乙酯衍生物或酮衍生物；本发明方法具有非常广泛的底物适应性，反应过程操作简便，适合大规模的合成，可为酰胺类药物的合成以及中间体的修饰提供有效的方法。