12-bromotetrahydroberberine | 65826-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 12-bromotetrahydroberberine
• 英文别名: 12-Bromcanadine；12-bromo-9,10-dimethoxy-5,8,13,13a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[3,2-a]isoquinoline；19-Bromo-16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-2,4(8),9,15,17,19-hexaene
• CAS: 65826-51-9
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄
• 分子量: 418.287
• InChiKey: FFENGZCXYPDKGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-bromotetrahydroberberine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 四氢小檗碱
  参考文献：
  名称：

  Rajaraman,R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 876 - 879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到12-bromotetrahydroberberine
  参考文献：
  名称：

  Hypolipidemic Berberine Derivatives with a Reduced Aromatic Ring C

  摘要：

  合成了一系列芳香族和还原型的黄连素衍生物。研究了它们在体外和体内的降低胆固醇活性。一般来说，含有还原环C的黄连素衍生物比相应的芳香族衍生物更能提高LDL受体基因表达。使用Triton WR1339诱导的高胆固醇血症模型测试表明，9-O-苯磺酰四氢黄连素和12-溴四氢黄连素具有显著的降低胆固醇活性，分别使总胆固醇水平降低了33%和27%；甘油三酯水平也分别降低了25%和26%。

  DOI：

  10.1007/s10600-015-1447-9