(4S)-6-氯-4-(环丙基乙炔基)-2-氧代-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-1(4H)-羧酸甲酯 | 211563-40-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4S)-6-氯-4-(环丙基乙炔基)-2-氧代-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-1(4H)-羧酸甲酯
• 中文别名: [4-氯-2-[（1S）-3-环丙基-1-羟基-1-（三氟甲基）-2-丙炔基）苯基]氨基甲酸甲酯；依非韦伦杂质
• 英文名称: Efavirenz amino alcohol methyl carbamate
• 英文别名: methyl N-[4-chloro-2-[(2S)-4-cyclopropyl-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-yn-2-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 211563-40-5
• 化学式: C₁₅H₁₃ClF₃NO₃
• 分子量: 347.721
• InChiKey: WEIAOBYESJHWBW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-6-氯-4-(环丙基乙炔基)-2-氧代-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-1(4H)-羧酸甲酯 在 lithium tert-butoxide 、 盐酸 作用下， 以 methyl t-butyl ether (MTBE) 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到依法韦仑
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF A 1,4-DIHYDRO-2H-3,1-BENZOXAZIN-2-ONE

  摘要：

  公开号：

  EP0968197B1
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-6-氯-4-(环丙基乙炔基)-1,4-二氢-2-(4-甲氧基苯基)-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (4S)-6-氯-4-(环丙基乙炔基)-2-氧代-4-(三氟甲基)-2H-3,1-苯并恶嗪-1(4H)-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Practical Asymmetric Synthesis of Efavirenz (DMP 266), an HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitor

  摘要：

  A highly enantioselective and practical synthesis of the HIV-1 reverse transcriptase inhibitor efavirenz (1) is described. The synthesis proceeds in 62% overall yield in seven steps from 4-chloroaniline (6) to give efavirenz (1) in excellent chemical and optical purity. A novel, enantioselective addition of Li-cyclopropyl acetylide (4a) top-methoxybenzyl-protected ketoaniline 3a mediated by (1R,2S)-N-pyrrolidinylnorephedrine lithium alkoxide (5a) establishes the stereogenic center in the target with a remarkable level of stereocontrol.

  DOI：

  10.1021/jo981170l