非洲防己碱盐酸盐形式 | 1916-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 中文名称: 非洲防己碱盐酸盐形式
• 英文名称: columbamine
• 英文别名: columbamine chloride；3,9,10-Trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2-olate;hydrochloride；3,9,10-trimethoxy-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-b]isoquinolin-7-ium-2-olate;hydrochloride
• CAS: 1916-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₀NO₄*Cl
• 分子量: 373.836
• InChiKey: KDUDGYVKQSKHQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239.5-240.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

columbamine（又称columbamin或dehydroisocorypalmine）氯化物是一种生物碱。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非洲防己碱盐酸盐形式 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氢巴马汀衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及四氢巴马汀衍生物及其应用，涉及式(VI)化合物和制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及通式为(VI)化合物的衍生物和制备方法以及其作为治疗剂，在预防和治疗高脂血症，高胆固醇血症，高甘油三酯血症，肝脂肪变性，II型糖尿病，高血糖症，肥胖症或胰岛素抵抗症和代谢综合征中的用途。本文公开的化合物还能降低总胆固醇、LDL-胆固醇和甘油三酯，并且增加肝LDL受体表达、抑制PCSK9的表达。

  公开号：

  CN105481849A
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 非洲防己碱盐酸盐形式
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of berberine analogues in LDLR up-regulation and AMPK activation

  摘要：

  Currently there is no approved medicine for the treatment of metabolic syndrome. A series of new derivatives of berberine (BBR) or pseudoberberine (1) was synthesized and evaluated for their activity on AMP-activated protein kinase (AMPK) activation and up-regulatory low-density-lipoprotein receptor (LDLR) gene expression, respectively. In addition, the four major metabolites of BBR in vivo were also examined for their activity on AMPK in order to further understand the chemical mechanisms responsible for its glucose-lowering efficacy. Among those BBR analogues, compound 1 exhibited the potential effect on AMPK activation and LDLR up-regulation as compared with BBR. The results suggested that compound 1 might be a multiple-target agent for the treatment of metabolic syndrome, and thus was selected as a promising drug candidate for further development. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.09.029

文献信息

• 一种非洲防己碱制备方法以及非洲防己碱
  申请人：深圳市老年医学研究所

  公开号：CN111138428B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开了一种非洲防己碱制备方法以及非洲防己碱。该制备方法为：取盐酸小檗碱，并向其中加入二甲苯、三氯乙酸，于第一预定温度下反应预定时间，形成第一反应物；向第一反应物内加入水，待静置析晶后，通过强碱型阴离子交换树脂转化为盐酸盐，经浓缩处理后，得到去亚甲基小檗碱；取去亚甲基小檗碱，并向其中加入乙腈、碳酸钾，形成混合料；于第二预定温度下向混合料中滴加对甲苯磺酸甲酯，待原料完全消耗完，将其冷却至室温，形成第二反应物；对第二反应物进行浓缩处理，然后向浓缩液中加入氢氧化钾，经过滤后得到滤液，向滤液中加入盐酸直至不再产生沉淀为止，再利用甲醇进行重结晶，最后通过强碱型阴离子交换树脂转化，制备得到非洲防己碱。
• Highly efficient synthesis and monoamine oxidase B inhibitory profile of demethyleneberberine, columbamine and palmatine
  作者：Cheng Tao、Sheng-quan Hu、Jian Chen、Yuan-ji Chen、Ke-huan Sun、Guo-zhen Cui、Min Ma、Zheng-zhi Wu

  DOI：10.1016/j.neuint.2020.104807

  日期：2020.10

  synthetic efficacy, by providing a practical synthetic process for demethyleneberberine (DMB), columbamine and palmatine. Furthermore, we found that DMB (IC50, 9.06 μM) inhibited the activity of monoamine oxidase B (MAO-B), an enzyme that deaminates dopamine and is particularly involved in the pathology of Parkinson's disease. Besides, columbamine was able to decrease MAO-B activity by approximately 40%

  小檗碱生物碱的生物合成被认为始于小檗碱的去甲基化，然后是甲基化反应以生成其他类型的小檗碱生物碱。由于某些棘手的合成问题，例如分离收率低、操作复杂和有毒试剂，这种获取小檗碱生物碱的看似快速的方法已经停滞了半个多世纪。我们进一步研究了这种仿生半合成策略，并通过为去甲小檗碱 (DMB)、天冬酰胺和巴马汀提供实用的合成工艺，显着提高了合成功效。此外，我们发现 DMB (IC 50, 9.06 μM) 抑制单胺氧化酶 B (MAO-B) 的活性，单胺氧化酶 B (MAO-B) 是一种使多巴胺脱氨基的酶，尤其与帕金森病的病理有关。此外，columbamine 能够将 MAO-B 活性降低约 40%。这些发现为进一步的体内研究提供了条件，以确认小檗碱生物碱，尤其是 DMB 的治疗潜力。
• Compounds and methods for modulating Rho GTPases
  申请人：Exonhit Therapeutics SA

  公开号：EP2014651A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Raclb, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1、Raclb、Rac2和/或Rac3）。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RHO GTPASES
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US20100120810A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to methods and compositions that affect the GTP-binding activity of members of the Rho family GTPases, preferably Rac GTPases (Rac1, Rac1b, Rac2 and/or Rac3).

  本发明涉及影响Rho家族GTP酶成员的GTP结合活性的方法和组合物，优选是Rac GTP酶（Rac1，Rac1b，Rac2和/或Rac3）。
• 一种抗菌药物及其应用
  申请人：中国医学科学院医药生物技术研究所

  公开号：CN117327063A

  公开（公告）日：2024-01-02

  本发明涉及抗菌药物技术领域，尤其涉及一种抗菌药物及其应用。所述小檗碱衍生物具有通式结构（I）或（II）所示结构：#imgabs0#（I）；#imgabs1#（II）；本发明通过对小檗碱的多个结构片段进行了结构修饰和优化，使得优化后的小檗碱衍生物表现出较强的增敏临床抗生素的活性，其可作为潜在的抗菌增效剂，有望使多种耐药抗生素回归抗鲍曼治疗的一线，增加临床用药选择，具有广阔的应用前景。