3,5-diphenyl-1-methyl-1H-1,2,4-triazole | 64017-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1-methyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-Methyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazol；1-methyl-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole；1-methyl-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole；3,5-diphenyl-1-methyl-1,2,4-triazole
• CAS: 64017-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: TWAVESNVRDYFLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  429.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 3,5-diphenyl-1-methyl-1H-1,2,4-triazole 在 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到2-[5-(2-acetoxyphenyl)-1-methyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl]-1,3-benzenediol 1,3-diacetate
  参考文献：
  名称：

  利用腙的双亲反应性合成多取代的 1,2,4-三唑

  摘要：

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d1cc05326d
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙酮肟 在 lithium aluminium tetrahydride 、 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,5-diphenyl-1-methyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环化反应，合成1,2,4-三唑啉和1,2,4-三唑

  摘要：

  报道了一种在可见光下通过[3 + 2]环化简洁合成1,2,4-三唑啉的新方法。在碱性或光氧化还原条件下，这些化合物可轻松转化为1,2,4-三唑。还通过温和的操作研究了1,2,4-三唑的应用。

  DOI：

  10.1039/c7cc04911k

文献信息

• Development of novel liver X receptor modulators based on a 1,2,4-triazole scaffold
  作者：Shaimaa S. Goher、Kristine Griffett、Lamees Hegazy、Mohamed Elagawany、Mohamed M.H. Arief、Amer Avdagic、Subhashis Banerjee、Thomas P. Burris、Bahaa Elgendy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.025

  日期：2019.2

  Liver X Receptor (LXR) agonists have been reported as a potential treatment for atherosclerosis, Alzheimer's disease and hepatitis C virus (HCV) infection. We have designed and synthesized a series of potent compounds based on a 1,2,4-triazole scaffold as novel LXR modulators. In cell-based cotransfection assays these compounds generally functioned as LXR agonists and we observed compounds with selectivity

  据报道，肝脏X受体（LXR）激动剂可作为动脉粥样硬化，阿尔茨海默氏病和丙型肝炎病毒（HCV）感染的潜在治疗方法。我们已经设计和合成了一系列基于1,2,4-三唑支架的有效化合物，这些化合物是新型的LXR调节剂。在基于细胞的共转染测定中，这些化合物通常起LXR激动剂的作用，我们观察到在效力方面对LXRα（7倍）和LXRβ（7倍）具有选择性的化合物。对所选化合物对HepG2细胞中LXR靶基因表达的影响的评估表明，即使化合物6a-b和8a-b在LXRα和LXRβ共转染测定中是激动剂，其对FASN的表达却起反向激动剂的作用。有趣的是，这些化合物对SREBP-1c的表达没有影响，从而证实了独特的LXR调节剂药理学。分子对接研究和计算机模拟ADME特性表明，活性化合物具有良好的结合模式和ADME谱。因此，这些化合物可用于具有独特特征的LXR调节剂的体内表征和确定其潜在的临床实用性。
• USE OF DIBENZOFURANS AND DIBENZOTHIOPHENES SUBSTITUTED BY NITROGEN-BONDED FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC RINGS IN ORGANIC ELECTRONICS
  申请人：LANGER Nicolle

  公开号：US20120007063A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates to the use of dibenzofurans and dibenzothiophenes which have at least one nitrogen-bonded five-membered heterocyclic ring as a substituent as host, blocker and/or charge transport material in organic electronics. The present invention further relates to dibenzofurans and dibenzothiophenes which comprise at least one nitrogen-bonded five-membered heterocyclic ring and at least one carbazolyl radical as substituents, to a process for preparation thereof, and to the use of these compounds in organic electronics.

  本发明涉及在有机电子器件中将至少含有一个氮键合的五元杂环环作为取代基的二苯并呋喃和二苯并噻吩用作主体、阻挡剂和/或电荷传输材料。本发明还涉及至少含有一个氮键合的五元杂环环和至少一个咔唑基团作为取代基的二苯并呋喃和二苯并噻吩，以及其制备方法和在有机电子器件中的应用。
• Termal rearrangement of 1-alkyl-3,6-diaryl-1,4-dihydro-s-tetrazines to 1-alkylamino-3,5-diaryl-1,2,4-triazoles
  作者：Daniel Hunter、Douglas G. Neilson

  DOI：10.1039/p19840002779

  日期：——

  having aryl substituents in either the 3- or 3,6-positions react readily with alkyl or aryl Grignard reagents to give 1-alkyl (or aryl)-1,4-dihydro-s-tetrazines. The 1-alkyl-1,4-dihydro-s-tetrazines rearrange in methanolic hydrogen chloride to 4-alkylamino-1,2,4-triazoles, but thermolyse readily to the less well known, isomeric 1-alkylamino-1,2,4-triazoles. Possible reaction pathways involving breakdown

  小号具有无论是在3-或3,6-位上有烷基很容易反应或芳基格氏试剂芳基取代基-Tetrazines，得到1-烷基（或芳基）-1,4-二氢-小号-tetrazines。的1-烷基-1,4-二氢-小号-tetrazines重新排列甲醇氯化氢〜4 -烷基氨基-1,2,4-三唑，但thermolyse容易向较公知的，异构体的1-烷基氨基-1,2， 4-三唑。讨论了可能的反应途径，包括分解为腈和反应性中间体（例如1,3-偶极物质）。
• Heterocyclic Compound, and Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Lighting Device, and Electronic Appliance Using Heterocyclic Compound
  申请人：NOMURA Hiroko

  公开号：US20100244672A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  An object is to provide a novel heterocyclic compound having a bipolar property. Another object is to provide a light-emitting element, a light-emitting device, and an electronic appliance each having high emission efficiency. A heterocyclic compound represented by a general formula (G1), a light-emitting element, a light-emitting device, and an electronic appliance each formed using the heterocyclic compound represented by the general formula (G1) are provided. By use of the heterocyclic compound represented by the general formula (G1) to a light-emitting element, a light-emitting device, and an electronic appliance, the light-emitting element, the light-emitting device, and the electronic appliance can each have high emission efficiency.

  提供一种具有双极性质的新型杂环化合物是一个目标。另一个目标是提供具有高发射效率的发光元件、发光装置和电子器件。提供了由通式（G1）表示的杂环化合物、使用由通式（G1）表示的杂环化合物形成的发光元件、发光装置和电子器件。通过使用由通式（G1）表示的杂环化合物到发光元件、发光装置和电子器件中，可以使发光元件、发光装置和电子器件具有高发射效率。
• The Reaction of α-Chlorocarbenium Salts with Nitriles: Formation of Chloro-Substituted 2-Azoniaallene Salts
  作者：Johannes C. Jochims、Atef Hamed、Tran Huu-Phuoc、Josef Hofmann、Helmut Fischer

  DOI：10.1055/s-1989-27430

  日期：——

  Diaryl or arylchloro substituted α-chlorocarbenium salts react with benzonitriles or dimethylcyanamide to afford chloro substituted 2-azoniaallene salts 10a, b, 11c. An X-ray structural analysis confirms the constitution of one of these salts (11c). Substitution of the chlorine atoms in 1,3-dichloro-1,3-diphenyl-2-azoniaallene hexachloroantimonate (10a) by the nucleophiles water, p-cresol, p-toluidine, diethylamine, hydrazine, methyl-, phenyl-, 2.4,6-trichlorophenylhydrazine, hydroxylamine, N-phenylhydroxylamine, 1,3-dimethylurea, and ethyl allophanate have been carried out affording heterocycles and open-chain compounds 13-21.

  二芳基或芳基氯取代的 δ±-氯羰基鎓盐与苯甲腈或二甲基氰酰胺反应，生成氯取代的 2-氮杂烯盐 10a、b、11c。X 射线结构分析证实了其中一种盐（11c）的组成。水、对甲酚、对甲苯胺、二乙胺、肼、甲基、苯基、2.4,6-三氯苯肼、羟胺、N-苯基羟胺、1,3-二甲基脲和异han酸乙酯进行反应，得到杂环和开链化合物 13-21。