7-hydroxymethyl-4-isopropyltropolone | 100058-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 7-hydroxymethyl-4-isopropyltropolone
• 英文别名: 2-Hydroxy-7-hydroxymethyl-4-isopropyl-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；2-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6-propan-2-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 100058-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: GCRUBCVVKQYTOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  384.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxymethyl-4-isopropyltropolone 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-chloromethylhinokitiol
  参考文献：
  名称：

  Substituted tropolone compounds, oral care compositions containing the same and methods of using the same

  摘要：

  本发明涉及本发明的新型环己酮化合物以及适用于预防或治疗温血动物包括人类口腔疾病或状况的口腔护理组合物，包括口腔护理有效量的至少一种新型环己酮化合物和药用可接受的口腔载体。本发明还涉及一种方法，通过将口腔护理组合物的口腔护理有效量应用于口腔，预防或治疗温血动物包括人类口腔疾病或状况。

  公开号：

  US20040018216A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 桧木醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-hydroxymethyl-4-isopropyltropolone
  参考文献：
  名称：

  使用托酚酮的催化不对称[4 + 2]-环加成反应：进展，范围，转化和生物活性

  摘要：

  提出了对苯二酚和缺电子的亲二烯体之间的有机催化的不对称[4 + 2]-环加成反应。通过利用双功能布朗斯台德碱催化的狄尔斯-阿尔德反应，形成复杂且生物学上有趣的二氢高马来烯酮骨架，从而以高定量获得具有高对映体（高达92％ee）和非对映选择性（高达> 20的相应桥联双环环加合物）的骨架。：1博士）。通过下游转化（包括光异构化）及其在MCF-7癌细胞中的体内测试，它们的生物学相关性可以通过下游转化来探索所获得产品的合成价值。

  DOI：

  10.1002/anie.201808221

文献信息

• Synthesis and Positive Cooperativity in Cation Binding of New Podand Possessing Tropolonoids at Both Terminals of Oligoethylene Glycol
  作者：Tadahiro Kato、Akira Hiraide、Miki Suda、Takuro Kanbe、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.68.3145

  日期：1995.11

  The oligoethylene glycol derivatives having tropolonoid moieties at both terminals were synthesized. The diethylene to pentaethylene glycol derivatives formed Zn complex in an intramolecular fashion, which extracted metal picrates from the aqueous solution. The larger cooperativity was observed in the extractions of alkaline earth metal ions as compared with those of alkaline metal ions.

  合成了在两个末端具有原醇类部分的低聚乙二醇衍生物。二甘醇到五甘醇衍生物以分子内方式形成锌络合物，从水溶液中提取金属苦味酸盐。与碱金属离子的萃取相比，碱土金属离子的萃取具有更大的协同性。
• Synthesis of tropolone derivatives and evaluation of their in vitro neuroprotective activity
  作者：Maria Koufaki、Elissavet Theodorou、Xanthippi Alexi、Faidra Nikoloudaki、Michael N. Alexis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.006

  日期：2010.3

  numerous activities while its synthetic analogues were found to exhibit anticancer and anti-ischemic activity. However, the ability of tropolone derivatives to protect neuronal cells from oxidative stress-induced cell damage has not been studied so far. As an ongoing effort toward highly effective antioxidants with potential neuroprotective activity, we have synthesized 7-substituted derivatives of β-thujaplicin

  天然托酚酮β-修柏灵（扁柏酚或2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮）具有多种活性，而其合成类似物具有抗癌和抗缺血活性。然而，到目前为止，托酚酮衍生物保护神经元细胞免受氧化应激诱导的细胞损伤的能力尚未得到研究。为了努力开发具有潜在神经保护活性的高效抗氧化剂，我们合成了β-thujaplicin及其甲氧基类似物的7-取代衍生物。取代基是杂环（哌嗪，吗啉）或杂芳族化合物（三唑，吡啶）。仅β-thujaplicin的哌嗪衍生物能够保护HT22海马神经元免受氧化应激诱导的细胞死亡。
• Tropolone derivatives and pharmaceutical composition thereof for
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05594144A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  The present invention provides novel tropolone derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sub.10 is a substituted or unsubstituted piperazinyl or benzothiazolidinyl group, and pharamaceutical compositions thereof. These compounds are useful for the prevention and treatment of ischemic diseases, including cerebrovascular diseases and cardiovascular diseases.

  本发明提供了式I的新型环酮衍生物：##STR1## 其中R.sub.10是取代或未取代的哌嗪基或苯并噻唑啉基，以及其制备的药物组合物。这些化合物对于预防和治疗缺血性疾病，包括脑血管疾病和心血管疾病非常有用。
• ORAL CARE COMPOSITIONS COMPRISING TROPOLONE COMPOUNDS AND ESSENTIAL OILS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20040018154A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention relates to oral care compositions suitable for preventing or treating diseases or conditions of the oral cavity in warm-blooded animals including humans, comprising an oral care effective amount of at least one tropolone compound in combination with at least one essential oil, and a pharmaceutically acceptable oral carrier. This invention further relates to a method for preventing or treating diseases or conditions of the oral cavity in warm-blooded animals including humans, by applying an oral care effective amount of the oral care composition to the oral cavity.

  本发明涉及适用于预防或治疗温血动物，包括人类口腔腔内疾病或病症的口腔护理组合物，包括至少一种茚三酮化合物和至少一种精油的口腔护理有效量，以及药学上可接受的口腔载体。本发明还涉及一种方法，通过将口腔护理组合物的口腔护理有效量应用于口腔，预防或治疗温血动物，包括人类口腔腔内疾病或病症。
• Oral care compositions comprising tropolone compounds and essential oils and methods of using the same
  申请人：——

  公开号：US20040185010A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention relates to oral care compositions suitable for preventing or treating diseases or conditions of the oral cavity in warm-blooded animals including humans, comprising an oral care effective amount of at least one tropolone compound in combination with at least one essential oil, and a pharmaceutically acceptable oral carrier. This invention further relates to a method for preventing or treating diseases or conditions of the oral cavity in warm-blooded animals including humans, by applying an oral care effective amount of the oral care composition to the oral cavity.

  本发明涉及适用于预防或治疗包括人类在内的温血动物口腔疾病或病症的口腔护理组合物，该组合物包含口腔护理有效量的至少一种tropolone化合物与至少一种精油，以及药学上可接受的口腔载体。本发明进一步涉及一种预防或治疗包括人类在内的温血动物口腔疾病或病症的方法，方法是将口腔护理有效量的口腔护理组合物涂抹于口腔。