N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinamide | 24303-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinamide
• 英文别名: N-(3-(fluoromethyl)phenyl)nicotinamide；N-(3-trifluoromethyl-phenyl)-nicotinamide；N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]nicotinamide；N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]pyridine-3-carboxamide
• CAS: 24303-04-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O
• mdl: MFCD00432541
• 分子量: 266.222
• InChiKey: ZVCOVVQEHPKTCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘三氟甲苯 、 烟酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  纳米磁性负载的硫脲-铜（I）催化剂的合成及其在三唑和苯甲酰胺合成中的应用

  摘要：

  设计并合成了一种新型的纳米磁性负载的硫脲-铜（I）络合物和无机-有机竹本类杂化纳米磁性催化剂。使用傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，能量色散X射线分析，透射和扫描电子显微镜，热重分析，氮吸附/解吸，ζ电位和振动样品磁强分析法对制得的纳磁催化剂进行了表征。此外，在温和和生态友好的反应条件下，通过点击和偶联反应，合成的双角色无机-有机杂化催化剂显示出惊人而强大的催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.3933

文献信息

• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• A New Application of Parallel Synthesis Strategy for Discovery of Amide-Linked Small Molecules as Potent Chondroprotective Agents in TNF-α-Stimulated Chondrocytes
  作者：Chia-Chung Lee、Yang Lo、Ling-Jun Ho、Jenn-Haung Lai、Shiu-Bii Lien、Leou-Chyr Lin、Chun-Liang Chen、Tsung-Chih Chen、Feng-Cheng Liu、Hsu-Shan Huang

  DOI：10.1371/journal.pone.0149317

  日期：——

  Among the tested compounds, N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-2-hydroxybenzamide (HS-Ck) was the most potent inhibitor of NO production and inducible nitric oxide synthase (iNOS) expression in TNF-α-stimulated chondrocytes. In addition, our biological results indicated that HS-Ck might suppress the expression levels of iNOS and matrix metalloproteinases-13 (MMP-13) activities through downregulating the activation

  作为剖析潜在的治疗炎症相关疾病的方法的一部分，使用并行合成策略合成了多种酰胺连接的小分子。此外，还通过使用肿瘤坏死因子α（TNF-α）诱导的软骨细胞炎症反应评估了这些新化合物对一氧化氮（NO）的抑制作用。在测试的化合物中，N-（3-氯-4-氟苯基）-2-羟基苯甲酰胺（HS-Ck）是TNF-α刺激的软骨细胞中NO产生和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）表达最有效的抑制剂。此外，我们的生物学结果表明，HS-Ck可能通过下调核因子κB（NF-κB）的激活以及信号转导和转录激活因子3（STAT）的表达而抑制iNOS和基质金属蛋白酶-13（MMP-13）的表达水平。 -3）转录因子。因此，平行合成成功地用于开发一类新的潜在抗炎药，作为治疗骨关节炎的软骨保护候选物。
• [EN] 2-AMINO-NICOTINAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS VEGF-RECEPTOR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 2-AMINO-NICOTINAMIDE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE DU RECEPTEUR VEGF
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001055114A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  The invention relates to the use of 2-amino-nicotinamide derivatives of formula (I) wherein n is from 1 up to and including 6; W is O or S; R1 and R3 represent independently of each other hydrogen, lower alkyl or lower acyl; R2 represents a cycloalkyl group, an aryl group, or a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms and 0, 1 or 2 heteroatoms independently from each other selected from the group consisting of oxygen and sulfur, which groups in each case are unsubstituted or mono- or polysubstituted; R and R' are independently of each other hydrogen or lower alkyl; X represents an aryl group, or a mono- or bicyclic heteroaryl group comprising one or more ring nitrogen atoms and 0, 1 or 2 heteroatoms independently from each other selected from the group consisting of oxygen and sulfur, which groups in each case are unsubstituted or mono- or polysubstituted; or a N-oxide, a possible tautomer thereof or a pharmaceutically acceptale salt of such a compound, alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds for the preparation of a pharmaceutical composition for use for therapy of a disease which responds to an inhibition of the VEGF-receptor tyrosine kinase activity; and to new 2-amino-nicotinamide derivatives of formula (I) and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及使用式(I)的2-氨基烟酰胺衍生物，其中n为1至6，包括1和6；W为O或S；R1和R3各自独立地表示氢、低级烷基或低级酰基；R2表示环烷基、芳基或含有一个或多个环氮原子和0、1或2个异原子的单环或双环杂芳基，所述异原子独立地选自氧和硫的群，每种基团都未取代或单取代或多取代；R和R'各自独立地表示氢或低级烷基；X表示芳基或含有一个或多个环氮原子和0、1或2个异原子的单环或双环杂芳基，所述异原子独立地选自氧和硫的群，每种基团都未取代或单取代或多取代；或其N-氧化物，其可能的互变异构体或其药学上可接受的盐，单独或与一种或多种其他药物活性化合物结合，用于制备用于治疗对VEGF受体酪氨酸激酶活性抑制有反应的疾病的药物组合物；以及式(I)的新2-氨基烟酰胺衍生物及其制备方法。
• [EN] SUBSTITUTED ALKYLAMINE DERIVATIVES AND METHODS OF USE<br/>[FR] DERIVES D'ALKYLAMINE SUBSTITUES ET METHODES D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2002066470A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Selected heterocyclic compounds are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的杂环化合物对于预防和治疗由血管生成介导的疾病等疾病有效。本发明涵盖了新的化合物、类似物、前药和药学上可接受的衍生物、药物组成物以及预防和治疗癌症等疾病和其他疾病或病况的方法。该发明还涉及制备这种化合物的过程以及在这种过程中有用的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED 2-ALKYLAMINE NICOTINIC AMIDE DERIVATIVES AND USE THERE OF<br/>[FR] DERIVES SUBSTITUES D'AMIDE 2-ALKYLAMINE NICOTINIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIEES
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2004007458A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Selected amines of Formula XIII, which are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的十三号化合物，对于预防和治疗疾病，如介导血管生成的疾病具有有效性。该发明包括新的化合物、类似物、前药和药学上可接受的盐，药物组合物以及用于预防和治疗癌症等疾病和其他病症或状况的方法。该发明还涉及制造这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。