p-tolyldichlorophosphine | 1005-32-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyldichlorophosphine
• 英文别名: dichloro(p-tolyl)phosphine；(4-(methyl)phenyl)dichlorophosphine；dichloro(p-methylphenyl)phosphine；Phosphonous dichloride, (4-methylphenyl)-；dichloro-(4-methylphenyl)phosphane
• CAS: 1005-32-9
• 化学式: C₇H₇Cl₂P
• 分子量: 193.012
• InChiKey: SQKDMSFZWCIFEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyldichlorophosphine 在 水 、 氯 作用下， 生成 p-tolylphosphonic dichloride
  参考文献：
  名称：

  Michaelis; Paneck, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 212, p. 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-tolylphosphonic dichloride 在 三苯基膦 作用下， 以99%的产率得到p-tolyldichlorophosphine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of phenyl- and thienyl-chlorophosphane

  摘要：

  公式II中的有机氯代膦化合物##STR1##其中R.sup.1=芳香族或杂环基团，R.sup.2=脂肪基团或Cl，通过将公式I中的有机磷氧氯化物##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2具有上述所述含义，与三苯基膦(C.sub.6 H.sub.5).sub.3 P在高温下反应制备而成。这些有机氯代膦化合物II主要是各种专业领域的中间体，如制药、植物保护、染料和聚合物行业。

  公开号：

  US04632995A1
• 作为试剂：
  描述：

  甲基丙烯酰胺 在 p-tolyldichlorophosphine 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-氯-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N.; Khairullin,V.K., Journal of general chemistry of the USSR, 1969, vol. 39, # 8, p. 1689 - 1691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The reactivity of organophosphorus compounds. Part XXX. Iminophospholes and a new synthesis of benzofurazans via intramolecular rearrangement of 1-o-nitroarylimino-1,2,5-triphenylphospholes
  作者：J. I. G. Cadogan、Robert J. Scott、Robert D. Gee、Ian Gosney

  DOI：10.1039/p19740001694

  日期：——

  1-aroylimino-1,2,5-triphenylphospholes (2; X = PhCO and p-NO2·C6H4CO), but these decomposed at this temperature to give the corresponding aryl cyanides and the phosphole oxide. The use of copper-bronze reduced the decomposition point of the dioxazolidin-2-ones sufficiently for the iminophospholes to be isolated. Base catalysed decomposition of ethyl N-(p-nitrophenylsulphonyloxy)carbamate (4) in the presence of

  已经合成了一系列的N-取代的1-亚氨基-1,2,5-三苯基磷（2）。芳基，甲磺酰基，芳基磺酰基，乙氧基羰基，苯氧基羰基和二苯基次膦酰基叠氮化物与1,2,5-三苯基膦的反应得到相应的N-取代的1-亚氨基膦[2; X = Ar，MeSO 2，ArSO 2，EtO 2 C，PhO 2 C和Ph 2 P（O）]，通过非亚硝基苯路线的收率很高。甲苯磺酰磷（2； X =甲苯磺酰基）也是通过无水氯胺-T反应制得的。与磷脂。苯甲酰叠氮化物通过分解反应，然后进行库尔修斯重排反应，而不是与相对较弱的亲核性1,2,5-三苯基磷脂反应（参见Ph 3 P）。缺电子的4-硝基苯甲酰基和2,4-二硝基苯甲酰基叠氮化物给出相应的1-芳基氨基-1,2,5-三苯基磷[2; X = C 6 H ^ 4 NO 2 - p和2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3在6和55％的产率分别]。在铜存在下的5，7-二甲基四唑并[1，5-
• Phosphorylation of 1,3-Di(N-alkyl)Azoles by Phosphorus(V) Acid Chlorides — a Route to Potential Haptens Derived from Phosphinic Acids
  作者：Igor V. Komarov、Mikhail Yu. Kornilov、Aleksandr V. Turov、Marian V. Gorichko、Vladimir O. Popov、Andrey A. Tolmachev、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00797-c

  日期：1995.11

  Phosphorylation of N-alky lated imidazoles and benzimidazoles at C-2 by CH3POCl2, PhPOCl2-POCl3 in pyridine-triethylamine solution is described. The formed heteroaryl-substituted phosphinic or phosphonic acid chlorides were transformed without isolation into the corresponding phosphinic (phosphonic) acids, their salts or amides with moderate yields This reaction opens a simple way to potential haptens derived from

  CH 3 POCl 2，PhPOCl 2 -POCl 3使N-烷基化的咪唑和苯并咪唑在C-2处磷酸化描述了在吡啶-三乙胺溶液中的溶液。形成的杂芳基取代的次膦酸或膦酰氯无需分离即可转化为相应的次膦酸（膦酸），其盐或酰胺，收率适中。该反应为衍生自次膦酸的潜在半抗原开辟了一条简单的途径。许多反应，可用于获得催化抗体。用作半抗原前体的官能化杂芳基取代的次膦酸是通过1-烷基-5-硝基苯并咪唑的磷酸化或使用新的磷酸化试剂-（4-三氯甲基苯基）膦酸二氯丁酮获得的。
• Hydrogen/Halogen Exchange of Phosphines for the Rapid Formation of Cyclopolyphosphines
  作者：Adam N. Barrett、Callum R. Woof、Christopher A. Goult、Danila Gasperini、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02734

  日期：2021.11.1

  The hydrogen/halogen exchange of phosphines has been exploited to establish a truly useable substrate scope and straightforward methodology for the formation of cyclopolyphosphines. Starting from a single dichlorophosphine, a sacrificial proton “donor phosphine” makes the rapid, mild synthesis of cyclopolyphosphines possible: reactions are complete within 10 min at room temperature. Novel (aryl)cyclopentaphosphines

  膦的氢/卤素交换已被用于建立真正可用的底物范围和形成环多膦的直接方法。从单一的二氯膦开始，牺牲质子“供体膦”使环多膦的快速、温和合成成为可能：反应在室温下 10 分钟内完成。新的（芳基）环五膦（ArP）5已经以良好的转化率形成，并具有晶体结构。在二膦 (Ar 2 P) 2和烷基取代的环四或环五膦（(AlkylP) n，其中n= 4 或 5) 形成。无铁和铁介导的反应都对一种特定的环尺寸显示出高水平的选择性。最后，对 Fe(acac) 3反应性的研究表明，铁物质充当了反应副产物盐酸的汇。
• The Formation of P–C Bonds Utilizing Organozinc Reagents for the Synthesis of Aryl- and Heteroaryl-Dichlorophosphines
  作者：Christin Kirst、Jonathan Tietze、Marian Ebeling、Lukas Horndasch、Konstantin Karaghiosoff

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01560

  日期：2021.12.3

  method and could easily be purified after isolation. The intermediate formation of the organozinc species is essential, as it prevents the formation of multiple substitution products. Important are also the reaction conditions: the usage of the proper solvent for the respective aromatic precursors and removal of the remaining salts by addition of a dioxane/pentane mixture. Depending on the solvent and

  芳基-和杂芳基-二氯膦在一锅合成中以中等至高产率温和选择性地制备，从各自的芳基溴化物或五元杂环开始，然后用n BuLi 锂化，用 ZnCl 2进行金属转移，然后与三氯化碳. 使用该反应方法成功合成了选定的芳基和杂芳基二氯膦，分离后易于纯化。有机锌物质的中间体形成是必不可少的，因为它可以防止形成多个取代产物。反应条件也很重要：为各自的芳族前体使用合适的溶剂，并通过添加二恶烷/戊烷混合物除去剩余的盐。根据取代基的溶剂和空间需求，可以形成单取代和双取代产物，但也可以防止形成。因此，不同的有机锌物种可能发挥重要作用。
• Über Aryl-dichlorphosphine II
  作者：Th. Weil、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19530360612

  日期：——

  The preparation of some dichlorophosphines by the method given earlier is described.

  描述了通过较早给出的方法制备一些二氯膦。