甲基丙烯酰胺 | 79-39-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基丙烯酰胺
• 中文别名: 甲基丙烯醯胺；2-甲基-2-丙烯酰胺；2-甲基丙烯酰胺
• 英文名称: Methacrylamide
• 英文别名: Methacrylamid；metacrylamide；2-methylprop-2-enamide
• CAS: 79-39-0
• 化学式: C₄H₇NO
• mdl: MFCD00008018
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-110 °C (lit.)
• 沸点：
  215 °C
• 密度：
  1,115 g/cm3
• 闪点：
  215°C
• 溶解度：
  202g/l
• 物理描述：
  DryPowder
• 蒸汽压力：
  0.08 mmHg
• 稳定性/保质期：
  1. 本品有毒，其毒性比丙烯酰胺小十分之一，但蒸气经呼吸道吸入或皮肤接触后，可能引起中枢神经障碍。操作时应戴好口罩和防毒面具，并避免直接与皮肤接触。 2. 本品存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 职业性肝毒素 - 继发性肝毒素：在职业环境中潜在毒性效应基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 生殖毒素 - 对生殖系统有毒的化学物质，包括后代缺陷以及损伤男性或女性生殖功能。生殖毒性包括发育效应。参见生殖毒性风险评估指南。

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Reproductive Toxin - A chemical that is toxic to the reproductive system, including defects in the progeny and injury to male or female reproductive function. Reproductive toxicity includes developmental effects. See Guidelines for Reproductive Toxicity Risk Assessment.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  3263
• 危险类别：
  6.1(b)
• RTECS号：
  UC6475000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  本品应密封于阴凉避光处保存。用塑料袋包装时需注意防热、防晒，存放在20℃以下的阴凉通风处，保存期限为6个月，并按照有毒物品的规定进行贮运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	甲基丙烯酰胺
化学品英文名称：	Methacrylamide；α-Methylpropenamide
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	79-39-0
分子式：	C 4 H 7 NO
分子量：	85.1

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：甲基丙烯酰胺

有害物成分 含量 CAS No. 甲基丙烯酰胺 100 79-39-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对眼睛、皮肤有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。燃烧分解时，放出有毒的氮氧化物。若遇高热，可能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂和爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、还原剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	白色或淡黄色固体。
pH：
熔点(℃)：	110
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 7 NO
分子量：	85.1
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	与水混溶，溶于醇，微溶于乙醚。
主要用途：	作为生产甲基丙烯酸甲酯的中间体，并用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强酸、强氧化剂、强还原剂。
避免接触的条件：	受热、光照。
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：460mg／kg(大鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
甲基丙烯酰胺是一种白色晶体，工业品略带微黄色。它溶于乙醇，微溶于乙醚。作为一种不饱和羧酸的酰胺类化合物，甲基丙烯酰胺具有双键和酰胺基两个活性中心，因此化学性能活泼，可以进行双键加成、聚合、烷基化等一系列反应。

用途
甲基丙烯酰胺主要用于蚕丝脱胶后的增重改良剂。蚕丝在脱胶过程中会去除色素、脂质和蜡等杂质，导致约20-30%的重量损失。通过在染整前进行增重处理，不仅可以弥补因脱胶造成的白厂丝重量损失，还能显著改善其外观性状，提高丝绸织物的使用效果。

此外，甲基丙烯酰胺还应用于弹性外墙涂料和生丝业中的接枝聚合。作为一种中间体，它用于生产甲基丙烯酸甲酯，并广泛应用于有机合成和高分子化合物的合成中。

生产方法
以氰化钠为原料与硫酸反应生成氢氰酸，再将氢氰酸与丙酮反应生成丙酮氰醇。随后，丙酮氰醇与浓硫酸反应生成甲基丙烯酰胺硫酸盐。最后，通过氨水中和、萃取、结晶、过滤及低温烘干等步骤制得成品甲基丙烯酰胺。

以氰化钠为原料生产每吨甲基丙烯酰胺的消耗量如下：氰化钠821kg、丙酮（≥98.5%）883kg、硫酸3440kg和液氨650kg。从氢氰酸开始制备甲基丙烯酰胺硫酸盐的过程与上述方法相同，得到的产品经氨水中和、萃取、结晶、过滤及低温烘干等步骤最终制成成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基丙烯酰胺 在 K₃HCo(CN)5 、 β-环糊精 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到异丁酸
  参考文献：
  名称：

  β-cyclodextrin and hydridopentacyanocobaltate catalyzed selective hydrogenation of α,β,-unsaturated acids and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88883-8
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 在 C₂₉H₄₆NiOP₂ 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到甲基丙烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Selective hydration of nitriles to amides catalysed by PCP pincer supported nickel(ii) complexes

  摘要：

  镍（II）羟基化合物由富电子PCP夹持配体支持，是在低催化剂载体和温和条件下对多种腈选择性水合的活性催化剂。

  DOI：

  10.1039/c4dt03902e
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 、 4-phenyl-4-vinyl-1,3-dioxolan-2-one 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 甲基丙烯酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以17.647%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳酸乙烯乙烯酯脱羧加氢酰化用于区域选择性酯合成

  摘要：

  开发了一种铑 (I) 催化的容易获得的乙烯基碳酸亚乙酯与水杨醛的脱羧加氢酰化反应，用于区域选择性制备酯。反应优化表明甲基丙烯酰胺可能通过对阳离子铑的双齿螯合辅助促进氢化酰化。机理研究结果表明，这种一锅法偶联反应通过马尔科夫尼科夫氢化引发的位点选择性β -C-O 键断裂和 CO 2的同时释放进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200147

文献信息

• [EN] PYRIDINONE- AND PYRIDAZINONE-BASED COMPOUNDS AND MEDICAL USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE PYRIDINONE ET DE PYRIDAZINONE ET UTILISATIONS MÉDICALES ASSOCIÉES
  申请人：HLA TIMOTHY

  公开号：WO2019173790A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The various examples presented herein are directed to compounds of the formula A-L1-Het1-L2-Cy1 or a pharmaceutical acceptable salt, polymorph, prodrug, solvate or clathrate thereof, wherein: A is cycloalkyl, aryl, arylalkyl or heterocyclyl; Het1 is heterocyclyl containing at least two heteroatoms; Cy1 is a heterocyclyl; L1 is a bond, alkyl, alkenyl or alkynyl linker; L2 is an acyl or alkyl linker; and A and Cy1 are different. The compounds are useful in the treatment of fibrotic diseases, abnormal vascular leak and pathological angiogenesis.

  本文提供的各种示例涉及到以下公式的化合物A-L1-Het1-L2-Cy1或其药用可接受的盐、多型体、前药、溶剂合物或包合物，其中：A为环烷基、芳基、芳基烷基或杂环烷基；Het1为含有至少两个杂原子的杂环烷基；Cy1为杂环烷基；L1为键、烷基、烯基或炔基连接物；L2为酰基或烷基连接物；A和Cy1不同。这些化合物在治疗纤维化疾病、异常血管渗漏和病理性血管生成方面具有用途。
• An in-depth study of the biotransformation of nitriles into amides and/or acids using Rhodococcus rhodochrous AJ2701
  作者：Otto Meth-Cohn、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1039/a607977f

  日期：——

  A variety of aliphatic, aromatic and heterocyclic nitriles have been readily hydrolysed into the corresponding amides and/or acids under very mild conditions using Rhodococcus sp. AJ270. The nitrile hydratase involved in this novel nitrile-hydrolysing microorganism efficiently hydrates most nitriles tested, irrespective of the electronic and steric effects of the substituents, to form the amides. Conversion of amides into acids catalysed by the associated amidase is rapid and efficient in most cases. Substrates bearing an adjacent substituent (which may be an ortho substituent on an aromatic nitrile, an adjacent heteroatom in a heterocyclic ring or a geminal substituent in an α,β-unsaturated nitrile) undergo slow hydrolysis of the amides allowing efficient amide isolation. The scope, limitations and reaction mechanism of this enzymatic process have been systematically studied. A molecular size of >7 Å diameter and the presence of functions capable of metal complexation near to the nitrile inhibit hydrolysis.

  多种脂肪族、芳香族和杂环腈类化合物在非常温和的条件下使用 Rhodococcus sp. AJ270 微生物可以被容易地水解成相应的酰胺和/或酸。这种新型腈水解微生物中涉及的腈水合酶高效地将大多数测试的腈化合物水合形成酰胺，不论取代基的电子和立体效应如何。在大多数情况下，与酰胺酶相关的酸催化反应迅速且高效。具有相邻取代基的底物（可能是芳香腈的邻位取代基，杂环中相邻的杂原子或α,β-不饱和腈中的二重取代基）的酰胺缓慢水解，从而允许高效分离酰胺。该酶促过程的应用范围、局限性和反应机制已被系统研究。分子直径大于7 Å 的大小以及在腈附近存在能够与金属络合的功能会抑制水解。
• Aerobic Oxidative Cross-Coupling of Substituted Acrylamides with Alkenes Catalyzed by an Electron-Deficient CpRh^III Complex
  作者：Ryo Yoshimura、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01733

  日期：2019.10.18

  It has been established that an electron-deficient CpRhIII complex, bearing two ester moieties on the Cp ring, [CpERhIII], catalyzes the aerobic oxidative cross coupling of substituted acrylamides with both activated and unactivated alkenes, leading to (2Z,4E)-dienamides, at relatively low temperature (80 °C). Importantly, tertiary, secondary, and primary amide directing groups could equally be used

  已经确定，在Cp环上带有两个酯部分的缺电子CpRhIII络合物[CpERhIII]催化取代的丙烯酰胺与活化和未活化烯烃的需氧氧化交叉偶联，从而生成（2Z，4E）-二酰胺，温度较低（80°C）。重要的是，叔，仲和伯酰胺导向基团同样可以用于该催化中。机理研究表明，CpERhIII配合物的电子缺陷性质促进了丙烯酰胺的限制营业额的乙烯基CH键裂解。
• Rh^III‐Catalyzed Oxidative Olefination of Vinylic CH Bonds: Efficient and Selective Access to Di‐unsaturated α‐Amino Acid Derivatives and Other Linear 1,3‐Butadienes
  作者：Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frederic W. Patureau、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201101340

  日期：2011.6.20

  get‐together! A RhIII‐catalyzed oxidative cross‐coupling of different olefins was developed, resulting in the formation of valuable linear butadiene products and especially di‐unsaturated α‐amino acid derivatives. 1,1‐Di‐, 1,2‐di‐, and 1,1,2‐trisubstituted olefins could be coupled with styrenes and acrylates. In these reactions, remarkably high levels of chemo‐, regio‐, and stereoselectivity were obtained

  烯烃在一起！开发了Rh III催化的不同烯烃的氧化交叉偶联反应，从而形成了有价值的线性丁二烯产物，尤其是二不饱和α-氨基酸衍生物。1,1-二，1,2-二和1,1,2-三取代的烯烃可以与苯乙烯和丙烯酸酯偶联。在这些反应中，获得了很高的化学，区域和立体选择性，这使其成为一种有价值的合成工具。
• Acrylyl and methacrylyl ureas containing quaternary groups, process for
  申请人：Chemische Fabrik Stockhausen & Cie

  公开号：US04281186A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  The invention relates to acrylyl or methacrylyl ureas containing novel quaternary groups of the formula ##STR1## wherein X is hydrogen or a methyl group, R is a lower alkyl radical having from 1 to 4 carbon atoms, m is 0 or 1, n is an integer between 1 and 4, and Z is a salt-forming anion. The compounds are prepared from the corresponding halogen-substituted ureas by reaction with trialkylamines, preferably in a solvent. Because of their double bond, they can be polymerized to homopolymers and copolymers which are suited for use as flocculating, precipitating, dewatering and retention aids.

  本发明涉及含有新型季铵基团的丙烯酰或甲基丙烯酰脲，其公式为##STR1##，其中X是氢或甲基，R是具有1至4个碳原子的低级烷基，m为0或1，n为1至4之间的整数，Z是成盐阴离子。这些化合物是通过相应的卤素取代脲与三烷基胺反应制得的，优选地在溶剂中进行。由于它们含有双键，因此可以聚合成适用于作为絮凝剂、沉淀剂、脱水和助留剂的同聚物和共聚物。

表征谱图