O-acetyldihydroartemisinin | 221890-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-acetyldihydroartemisinin
• 英文别名: dihydroartemisinin acetate；acetyl dihydroartemisinin；acetyl-dihydroxyartemisinin；[(1R,4S,5R,8S,9R,12R,13R)-1,5,9-trimethyl-11,14,15,16-tetraoxatetracyclo[10.3.1.04,13.08,13]hexadecan-10-yl] acetate
• CAS: 221890-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: WNQITGRHOWFLEA-RUCOHIHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-acetyldihydroartemisinin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 炔丙基三甲基硅烷 作用下， 生成 脱水二氢青蒿素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of extraordinarily potent C-10 carba artemisinin dimers against P. falciparum malaria parasites and HL-60 cancer cells

  摘要：

  A series of artemisinin dimers incorporating a metabolically stable C-10 carba-linkage have been prepared, several of which show remarkable in vitro antimalarial activity ( as low as 30 pM) versus Plasmodium falciparum and in vitro anticancer activity in the micromolar to nanomolar range versus HL-60 cell lines. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.017
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 dihydroartemisinin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到O-acetyldihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  TMS三氟甲磺酸酯催化CO偶联反应合成O-氨基二氢青蒿素

  摘要：

  ø -Aminodihydroartemisinin合成首次经由TMS三氟甲磺酸酯催化的偶联反应Ó -acetylartemisinin。反应以高产率进行，而不会失去青蒿素骨架的内过氧化物。新的偶联反应用于制备水溶性提高的青蒿素O-糖苷。O-氨基二氢青蒿素很容易与苯甲醛反应生成相应的肟衍生物，证明了该化合物在制备各种青蒿素结合物方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo0498765

文献信息

• 一种立体选择性制备β型单/双青蒿烷基醚胺马来酸盐的方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109020992A

  公开（公告）日：2018-12-18

  本发明涉及有机合成及药物中间体领域，具体是一种立体选择性制备β型单/双青蒿(对称及不对称)烷基醚胺马来酸盐的方法：使用氨基保护的直链烷基醇胺类化合物与乙酰双氢青蒿素在酸性(包括路易斯酸)催化剂的催化下，立体选择性地生成β型为主要产物的α、β型混合的单/双青蒿(对称及不对称)烷基醚胺，经重结晶得到高非对映异构体的β型单/双青蒿(对称及不对称)烷基醚胺，脱除胺基保护后，得到的β型单/双青蒿(对称及不对称)烷基醚伯胺或仲胺与马来酸成盐，得相应光学纯的β型单/双青蒿(对称及不对称)烷基醚胺马来酸盐，如式(1)和(2)。本发明的方法收率高且立体选择性高。
• Synthesis of novel S-linked dihydroartemisinin derivatives and evaluation of their anticancer activity
  作者：Rajesh Gour、Faiz Ahmad、Santosh Kumar Prajapati、Santosh Kumar Giri、Shibendra Kumar Lal Karna、K.P. Ravindranathan Kartha、Yuba Raj Pokharel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.06.018

  日期：2019.9

  proliferation and maintaining the transformed phenotype of prostate cancer cells. Here we report the anti–proliferative property of 9a with a vital and potent target(s) in prostate cancer cells with one of such targets being Pin1 belonging to the parvulin family of PPIases. The results suggest that 9a could be a promising agent in combating prostate cancer.

  我们在此报告了一组带有脂肪族/芳香族/杂环核作为硫取代基的新型S连接青蒿素的合成和抗癌活性。这些化合物是由青蒿素通过其乳醇形式通过所需硫醇与乳醇的酸催化缩合制备的。合成了 C-10-α-和 β-构型的硫醇醚，目的是使它们可用于使用各种细胞系进行抗癌活性评估。结果表明，许多研究的合成衍生物具有作为抗癌剂的良好潜力。为了获得更多关于抗癌活性起源的信息，其中一种化合物 ( 9a)，在降低大多数研究的细胞系的活力方面表现出广谱活性，特别是被证明对前列腺 (PC-3) 细胞最有效，详细研究了其潜在的机制。 MTT 测定、免疫印迹、流式细胞术和显微镜检查的作用。用N-乙酰半胱氨酸预处理 PC-3 细胞会影响9a的功效，表明活性氧在降低其活力方面的作用。细胞周期分析显示 G1 期增加，表明 G1 细胞周期停滞。伤口愈合试验揭示了9a 的抗迁移作用定量 PCR 和蛋白质印迹分析显示 PCNA、E2F1、P
• Modular Synthesis and in Vitro and in Vivo Antimalarial Assessment of C-10 Pyrrole Mannich Base Derivatives of Artemisinin
  作者：Bénédicte Pacorel、Suet C. Leung、Andrew V. Stachulski、Jill Davies、Livia Vivas、Hollie Lander、Stephen A. Ward、Marcel Kaiser、Reto Brun、Paul M. O’Neill

  DOI：10.1021/jm901216v

  日期：2010.1.28

  In two steps from dihydroartemisinin, a small array of 16 semisynthetic C-10 pyrrole Mannich artemisinin derivatives (7a−p) have been prepared in moderate to excellent yield. In vitro analysis against both chloroquine sensitive and resistant strains has demonstrated that these analogues have nanomolar antimalarial activity, with several compounds being more than 3 times more potent than the natural

  在二氢青蒿素的两个步骤中，已制备了少量的16种半合成C-10吡咯曼尼希青蒿素衍生物（7a-p），产率中等至极好。对氯喹敏感和耐药菌株的体外分析表明，这些类似物具有纳摩尔抗疟活性，几种化合物的功效比天然产物青蒿素高3倍以上。除了有效的抗疟特性外，这些分子还具有很高的体外治疗指数。体外和体内活性的最佳曼尼希侧链取代分析表明，吗啉和氮-甲基哌嗪曼尼希侧链在彼得的4天试验中在体外和体内均提供了具有最佳活性的类似物。
• 青蒿素二聚物的制备方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110240605B

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明涉及青蒿素二聚物制备方法：化合物(I)与化合物(II)在偶联试剂的作用下于溶剂中发生偶联反应得到化合物(III)。其中，P为H或N的保护基，R为羟基、酯基、磺酸酯基或卤素。本发明的制备方法具有原料易得，立体选择性好，操作安全简单，产品纯度高，成本低等优点。
• CONJUGATES OF ARTEMISININ-RELATED ENDOPEROXIDES AND HYDRAZONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Sasaki Tomikazu

  公开号：US20080103192A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds having an artemisinin-related endoperoxide moiety covalently coupled to a hydrazone moiety through a linker. Compositions and methods for treating cancer using the compounds.

  具有与联接剂通过连接剂共价耦合的肟基的青蒿素相关内过氧化物基团的化合物。使用这些化合物治疗癌症的组合物和方法。