(E)-2-{[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene]amino}ethanol | 947587-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-{[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene]amino}ethanol
• 英文别名: (1R,4R)-2-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylideneamino)ethanol；(E)-2-((1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)amino)ethanol；camphecene
• CAS: 947587-54-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: YTOTYMKKQUDVAF-ZQUHDZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-{[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene]amino}ethanol 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 (E)-2-(4-ethylpiperazin-1-yl)-N-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新型茂金属类似物作为抗流行性感冒剂的合成与构效关系。

  摘要：

  基于camp烯（2-（E）-（（（1R，4R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-亚烷基-氨基乙醇））的骨架构建化学文库。取代了茂金属的单和双环杂环部分，测试了所有化合物在MDCK细胞中对流感病毒A / Puerto Rico / 8/34（H1N1）的细胞毒性和抗病毒活性。化合物2和14表明，图11的选择性指数（SI）高于10，IC 50值在微摩尔范围内，抗病毒活性和毒性在很大程度上取决于杂环取代基的性质。证明了最高的病毒抑制活性，SI分别为106和183，并分别带有吡咯烷和哌啶部分。已显示化合物14在病毒生命周期的早期阶段（感染后0–2小时）会干扰病毒繁殖。两者合计，我们的数据表明，尤其是樟脑衍生物和基于樟脑的亚胺衍生物一般具有作为有效的抗流感化合物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126745
• 作为产物：
  描述：

  白樟油 在 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.28h， 生成 (E)-2-{[(1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene]amino}ethanol
  参考文献：
  名称：

  以樟脑为原料，经经典方法超声波辐照多级合成合成亚硝基亚胺衍生物

  摘要：

  这项研究描述了使用两种经典方法制备（E）-N-（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基）硝酰胺2的简单的多克级程序1以天然樟脑为原料，进行超声波照射。这种关键的中间体2是良好的构建基块，可用于制备各种物质，例如萜类化合物，用于大规模羟基化和有机底物胺化的试剂，以及具有抗惊厥，降血糖，抗炎，抗微生物和抗病毒活性的衍生物。它可以转化为多种其他衍生物，然后也可以用于无机化学。在这项工作中，另一种有用的衍生物（E）-2-（（（1,7,7-三甲基双环[2.2。

  DOI：

  10.2174/1570178616666190123114922

文献信息

• Enantiomerically enriched vic-amino alcohols from 2-iminobornanes
  作者：Michael D Squire、Amanda Burwell、Gregory M Ferrence、Shawn R Hitchcock

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00486-x

  日期：2002.9

  Enantiomerically enriched vic-amino alcohols derived from d-camphor have been synthesized by condensation of the highly electrophilic N-nitroimine of d-camphor with ethanolamine, (R)-phenylglycinol and (1R,2S)-norephedrine to afford imines 8a–c. The iminobornanes were reduced with lithium aluminum hydride to afford the corresponding amines in good yield (78–88%). The stereochemistry of the reduction

  d-樟脑中富含对映体的vic-氨基醇是通过将d-樟脑的高度亲电N-硝基亚胺与乙醇胺，（R）-苯基甘氨醇和（1R，2S）-去氧麻黄碱缩合而合成的，以提供亚胺8a – c。亚氨基硼烷用氢化铝锂还原可得到相应的胺，收率很好（78-88％）。还原的立体化学通过N-亚硝化去氧麻黄碱-樟脑衍生物12的X射线晶体学研究得到证实。
• P,N-Bidentate Phosphites with a Chiral Ketimine Fragment, Their Appli­cation in Enantioselective Allylic Substitution and Comparison with Phosphine­ Analogues
  作者：Vasily Tsarev、Konstantin Gavrilov、Sergey Zheglov、Alexander Korlyukov、Mikhail Antipin、Vadim Davankov

  DOI：10.1055/s-2007-966066

  日期：2007.6

  Novel chiral P,N-bidentate arylphosphites have been prepared by a one-step phosphorylation of appropriate hydroxy ketimines based on (R)-(+)-camphor. Metal chelate complexes [Rh(CO)(PN)Cl] and [Pd(PN)(allyl)]BF4 with the ligands were obtained and the new compounds were fully characterized by 1H, 13C and 31P NMR, IR, MS (EI, FAB and ESI techniques) and X-ray crystal structure analysis. Using these ligands, up to 73% ee has been achieved in the asymmetric palladium-catalyzed sulfonylation of 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate with sodium p-toluenesulfinate. In the enantioselective alkylation of the same substrate with di­methyl malonate, up to 94% enantioselectivity has been achieved.

  通过对以(R)-(+)-樟脑为基础的适当羟基酮亚胺进行一步磷酸化，制备出了新型手性 P,N-二叉芳基膦。通过 1H、13C 和 31P NMR、IR、MS（EI、FAB 和 ESI 技术）和 X 射线晶体结构分析，对这些新化合物进行了全面表征。利用这些配体，在对甲苯磺酸钠与 1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯的不对称钯催化磺酰化反应中实现了高达 73% 的 ee 值。在同一底物与丙二酸二甲酯的对映选择性烷基化反应中，对映选择性高达 94%。
• Synthesis and structure-activity relationships of novel camphecene analogues as anti-influenza agents
  作者：Olga I. Yarovaya、Anastasiya S. Sokolova、Iliya Ya. Mainagashev、Alexandrina S. Volobueva、Khristina Lantseva、Sophia S. Borisevich、Anna A. Shtro、Vladimir V. Zarubaev、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126745

  日期：2019.12

  A chemical library was constructed based on the scaffold of camphecene (2-(E)-((1R,4R)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene-aminoethanol). The modifications included introduction of mono-and bicyclic heterocyclic moieties in place of the terminal hydroxyl group of camphecene. All compounds were tested for cytotoxicity and anti-viral activity against influenza virus A/Puerto Rico/8/34 (H1N1)

  基于camp烯（2-（E）-（（（1R，4R）-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2-亚烷基-氨基乙醇））的骨架构建化学文库。取代了茂金属的单和双环杂环部分，测试了所有化合物在MDCK细胞中对流感病毒A / Puerto Rico / 8/34（H1N1）的细胞毒性和抗病毒活性。化合物2和14表明，图11的选择性指数（SI）高于10，IC 50值在微摩尔范围内，抗病毒活性和毒性在很大程度上取决于杂环取代基的性质。证明了最高的病毒抑制活性，SI分别为106和183，并分别带有吡咯烷和哌啶部分。已显示化合物14在病毒生命周期的早期阶段（感染后0–2小时）会干扰病毒繁殖。两者合计，我们的数据表明，尤其是樟脑衍生物和基于樟脑的亚胺衍生物一般具有作为有效的抗流感化合物的潜力。
• Multigram-scale Synthesis of Building Block Nitro-imine Derivative by Using Classical Method and Ultrasound Irradiation and Conversion to Imino-alcohol Derivative, Using Camphor as Starting Material
  作者：Emerson Teixeira da Silva、Adriele da Silva Araújo、Adriana Marques Moraes、Marcus Vinícius Nora de Souza

  DOI：10.2174/1570178616666190123114922

  日期：2020.2.19

  multigram-scale procedure for the preparation of (E)-N-(1,7,7- trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)nitramide, nitro-imine 2, by using both classical methods and ultrasound irradiation from 1 utilizing Camphor, a natural product, as starting material. This key intermediate 2, a good building block, is useful to prepare various substances such as terpenoids, reagents for large-scale hydroxylation and

  这项研究描述了使用两种经典方法制备（E）-N-（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基）硝酰胺2的简单的多克级程序1以天然樟脑为原料，进行超声波照射。这种关键的中间体2是良好的构建基块，可用于制备各种物质，例如萜类化合物，用于大规模羟基化和有机底物胺化的试剂，以及具有抗惊厥，降血糖，抗炎，抗微生物和抗病毒活性的衍生物。它可以转化为多种其他衍生物，然后也可以用于无机化学。在这项工作中，另一种有用的衍生物（E）-2-（（（1,7,7-三甲基双环[2.2。