<4-Methoxy-benzoyl>malonsaeure-dinitril | 46407-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4-Methoxy-benzoyl>malonsaeure-dinitril
• 英文别名: <4-Methoxy-benzoyl>-malononitril；2-(4-Methoxybenzoyl)propanedinitrile
• CAS: 46407-88-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: AXWXLPRMWKUFAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  418.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4-Methoxy-benzoyl>malonsaeure-dinitril 在 硫酸 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 5-Amino-1H-pyrazole-4- carboxamide Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  已发现腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂具有抗肿瘤活性。本文设计、合成了 13 种潜在的腺苷脱氨酶抑制剂 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，并对其进行了抗肿瘤活性筛选。与其他 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物相比，化合物 8e 对雌激素受体阳性的乳腺癌细胞（MCF-7）具有很强的生长抑制作用和选择性。 此外，它还表现出适当的（μM）腺苷脱氨酶抑制效力。初步的结构-活性关系表明，在吡唑分子的氮原子上加入长链分支是这些衍生物具有活性的原因。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140115234123
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 <4-Methoxy-benzoyl>malonsaeure-dinitril
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Evaluation of 5-Amino-1H-pyrazole-4- carboxamide Derivatives as Potential Antitumor Agents

  摘要：

  已发现腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂具有抗肿瘤活性。本文设计、合成了 13 种潜在的腺苷脱氨酶抑制剂 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，并对其进行了抗肿瘤活性筛选。与其他 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物相比，化合物 8e 对雌激素受体阳性的乳腺癌细胞（MCF-7）具有很强的生长抑制作用和选择性。 此外，它还表现出适当的（μM）腺苷脱氨酶抑制效力。初步的结构-活性关系表明，在吡唑分子的氮原子上加入长链分支是这些衍生物具有活性的原因。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140115234123

文献信息

• Preparation of 4,6-diaminopyrazolo[3,4-<i>d</i>] pyrimidines with variations in substitution at the 1- and 3-positions
  作者：Philip L. Southwick、Balram Dhawan

  DOI：10.1002/jhet.5570120621

  日期：1975.12

  of new derivatives of 4,6-diaminopyrazolo[3,4-d]pyrimidines substituted in the 1- and/or 3-positions have been obtained from reactions of guanidine carbonate with 1- and/or 3-substituted-5-amino-4-cyanopyrazoles. Use of triethanolamine as a reaction medium permitted preparation of certain derivatives which could not be obtained from the previously described fusion procedure. Some derivatives of 4-aminopyrazolo[3

  从碳酸胍与1-和/或3-取代的-5-的反应中获得了许多在1-和/或3-位被取代的4,6-二氨基吡唑并[3,4- d ]嘧啶的新衍生物。氨基-4-氰基吡唑。使用三乙醇胺作为反应介质允许制备某些衍生物，这些衍生物不能从前述的融合方法中获得。还从甲酰胺与相同的5-氨基-4-氰基吡唑的反应中获得了在1-和/或3-位被取代的4-氨基吡唑并[3，4- d ]嘧啶的一些衍生物。筛选了新化合物的体内抗疟活性，但发现它们没有活性。
• Electrolytic oxidation of ketones in a methanolic solution of sodium cyanide in the presence of catalytic amounts of potassium iodide
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Toshiro Chiba

  DOI：10.1021/jo00075a010

  日期：1993.11

  The indirect electrolytic oxidation of ketones (1) in methanolic sodium cyanide was studied using iodide ion as a mediator. The product and the reactivity of ketone were dependent on the nature of the alkyl groups attached to the carbonyl group. Thus, 2-alkyl and 2,2-dialkyl ketones afforded the corresponding oxiranecarbonitriles 2 along with small amounts of methyl oxiranecarboximidate 3, whereas acetophenones exclusively yielded benzoylpropanedinitriles 4.
• One-pot synthesis of tetrasubstituted pyrazoles—proof of regiochemistry
  作者：Ulf Hanefeld、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/p19960001545

  日期：——

  1-Alkyl-5-amino-3-aryl-4-cyanopyrazoles, useful intermediates for fused heterocyclic systems, are synthesised by a one-pot three-step procedure from acid chlorides, malononitrile and alkylhydrazines, The regiochemistry of the hydrazine incorporation was proved in each case by X-ray crystallography and NMR spectroscopy.
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of 5-Amino-1H-pyrazole-4- carboxamide Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Baowei Yang、Wukun Liu、Yicheng Mei、Dandan Huang、Hai Qian、Wenlong Huang、Ronald Gust

  DOI：10.2174/1570180811666140115234123

  日期：2014.5.31

  Adenosine deaminase (ADA) inhibitors have been found to have antitumor activities. Here, thirteen potential adenosine deaminase inhibitors 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives were designed, synthesized and screened for antitumor activities. Compound 8e exhibited strong growth-inhibitory effects which showed selectivity toward the estrogen receptor positive breast cancer cells (MCF-7) compared to other 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide derivatives. In addition, it also exhibited appropriate (μM) adenosine deaminase inhibitory potency. Preliminary structure-activity relationships indicated that the incorporation of long chain branching on nitrogen atoms at pyrazole moiety was responsible for their activity.

  已发现腺苷脱氨酶（ADA）抑制剂具有抗肿瘤活性。本文设计、合成了 13 种潜在的腺苷脱氨酶抑制剂 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物，并对其进行了抗肿瘤活性筛选。与其他 5-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺衍生物相比，化合物 8e 对雌激素受体阳性的乳腺癌细胞（MCF-7）具有很强的生长抑制作用和选择性。 此外，它还表现出适当的（μM）腺苷脱氨酶抑制效力。初步的结构-活性关系表明，在吡唑分子的氮原子上加入长链分支是这些衍生物具有活性的原因。