(1R)-2-endo-(E)-p-chlorocinnamoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol | 1027538-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-2-endo-(E)-p-chlorocinnamoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• 英文别名: (E)-3-(4-chlorophenyl)-1-[(1R,2R,4R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1027538-96-0
• 化学式: C₁₉H₂₃ClO₂
• 分子量: 318.843
• InChiKey: RURMPKBAUDMDKL-ALIGVQPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 (1R)-2-endo-(E)-p-chlorocinnamoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1R)-2-endo-[(1S,6S)-3,4-dimethyl-6-p-chlorophenylcyclohex-3-en-1-ylcarbonyl]-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于无金属 Diels-Alder 反应的手性丙烯酸酯等效物：endo-2-Acryloylisoborneol

  摘要：

  通过利用布朗斯台德酸通过氢键激活 α'-羟基烯酮的能力，证明了烯酮无金属活化与二烯的 Diels-Alder 反应的原理。通过使用新设计的基于樟脑的手性烯酮家族，可以很好地实现这种原理的非对映选择性应用，其在三氟乙酸或三氟甲磺酸的催化作用下产生具有高化学和立体化学效率的相应环加合物。

  DOI：

  10.1021/ja025906e
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-endo-(1-methoxy-1,2-propanodienyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R)-2-endo-(E)-p-chlorocinnamoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于无金属 Diels-Alder 反应的手性丙烯酸酯等效物：endo-2-Acryloylisoborneol

  摘要：

  通过利用布朗斯台德酸通过氢键激活 α'-羟基烯酮的能力，证明了烯酮无金属活化与二烯的 Diels-Alder 反应的原理。通过使用新设计的基于樟脑的手性烯酮家族，可以很好地实现这种原理的非对映选择性应用，其在三氟乙酸或三氟甲磺酸的催化作用下产生具有高化学和立体化学效率的相应环加合物。

  DOI：

  10.1021/ja025906e

文献信息

• Conjugate Addition of Nitroalkanes to an Acrylate Equivalent. Stereocontrol at C-α of the Nitro Group through Double Catalytic Activation
  作者：Jesús M. García、Miguel A. Maestro、Mikel Oiarbide、José M. Odriozola、Jesús Razkin、Claudio Palomo

  DOI：10.1021/ol901351k

  日期：2009.9.3

  selective direct conjugate addition of prochiral nitroalkanes (R ≠ H) to acrylate equivalents is described. The method employs a unique Lewis acid/Brønsted base/MS ternary catalytic system and affords products with dr up to 97/3. With β-substituted (R′ ≠ H) acceptors unprecedented levels of anti/syn selectivity (≥96/4) are attained. Adducts can be transformed into enantioenriched γ-amino acids and derivatives

  描述了前手性硝基烷烃（R≠H）前所未有的高度选择性直接共轭加成至丙烯酸酯当量的方法。该方法采用独特的路易斯酸/布朗斯台德碱/ MS三元催化体系，可提供高达97/3的dr。与β -取代的（R'≠H）受体前所未有的水平反/顺式选择性（≥96/ 4）被实现。加合物可以通过简单的方法转化为对映体富集的γ-氨基酸及其衍生物，包括醛，酮，内酰胺和肽，并且可以完全回收手性信息来源的樟脑助剂。